1-methyl-3-((phenylsulfinyl)methyl)benzene | 180746-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-((phenylsulfinyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-3-(phenylsulfinylmethyl)benzene；3-methylbenzyl phenyl sulfoxide；phenyl 3-methylbenzylsulfoxide；1-(Benzenesulfinylmethyl)-3-methylbenzene
• CAS: 180746-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: VZHFBZORIKPRDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-((phenylsulfinyl)methyl)benzene 在 对氟碘苯 、 silver(I) acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 以67%的产率得到3-methyldibenzo[b,d]thiophene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双C ？亚砜引导的H活化在二苯并噻吩的合成中

  摘要：

  SO节目去哪里：一种新颖的双C  H带亚砜，如二苯并噻吩取代的高度选择性合成中的定向基团的结果的芳族化合物的活化（参见方案）。反应级联包括钯催化的双CH活化和Pummerer重排，然后形成钯催化的CS键。

  DOI：

  10.1002/anie.201100775
• 作为产物：
  描述：

  (3-methylbenzyl)(phenyl)sulfane 在 potassium peroxomonosulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-methyl-3-((phenylsulfinyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硫化物不对称氧化

  摘要：

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。

  DOI：

  10.1021/jo2026178

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Methyl Sulfoxides with Aryl Halides
  作者：Tiezheng Jia、Ana Bellomo、Kawtar EL Baina、Spencer D. Dreher、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja4009776

  日期：2013.3.13

  The palladium-catalyzed α-arylation of unactivated sulfoxides has been developed. The weakly acidic α-protons of sulfoxides are reversibly deprotonated by LiOtBu, and a palladium phosphine complex facilitates the arylation. A variety of aryl methyl sulfoxides were coupled with aryl bromides. More challenging coupling partners, such as alkyl methyl sulfoxides (including dimethyl sulfoxide) and aryl chlorides

  已开发出钯催化的未活化亚砜的 α-芳基化。亚砜的弱酸性 α-质子被 LiOtBu 可逆地去质子化，钯膦配合物促进芳基化。多种芳基甲基亚砜与芳基溴化物偶联。更具挑战性的偶联伙伴，如烷基甲基亚砜（包括二甲基亚砜）和芳基氯，在优化条件下被证明是合适的。该方法用于合成具有生物活性的苄基亚砜中间体。
• 一种铜催化合成苯基苄基亚砜化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN107827789B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种铜催化合成苯基苄基亚砜化合物的方法，合成方法为：苯硫酚类化合物和甲基苯化合物在1,4‑二氧六环为溶剂的反应介质中，在铜盐催化剂和配体的作用下充分反应，制得目标产物，目标产物通过后处理制得苯基苄基亚砜化合物；反应式（Ⅰ）中R1选自下列之一：烷基、卤素、三氟甲基；R2选自下列之一：甲基、卤素。本发明原料简便易得，合成条件温和；化学选择性高可控；反应在常压、较温和的温度下进行；催化剂为醋酸铜，便宜低毒，节约成本，对设备的要求较低；所用溶剂1，4‑二氧六环和水互溶，后处理方便；催化体系适应性广，所得产物在有机合成领域有广泛的应用，适用于大规模工业化生产。
• Copper-Catalyzed Sulfinyl Cross-Coupling Reaction of Sulfinamides
  作者：Mengting Kou、Ziqiang Wei、Zhen Li、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03414

  日期：2022.11.25

  A copper-catalyzed sulfinyl cross-coupling reaction of sulfinamides with aldehyde-derived N-tosylhydrazones is described. This approach enables facile access for the construction of structurally diverse sulfoxides via novel and efficient S–N/S–C bond interconversions, features broad substrate scope, and accommodates various functional groups as well as pharmacophores. Moreover, the given sulfinyl cross-coupling

  描述了亚磺酰胺与醛衍生的N-甲苯磺酰腙的铜催化亚磺酰交叉偶联反应。这种方法能够通过新颖高效的 S-N/S-C 键互变轻松构建结构多样的亚砜，具有广泛的底物范围，并适应各种官能团和药效团。此外，给定的亚磺酰基交叉偶联反应可以放大到克级，并直接从醛类以一锅法进行。进一步的转化证明了所产生的亚砜的广泛用途。进行了初步的机理研究，揭示了可能的反应途径。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Graham E. O’Mahony、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo2026178

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed asymmetric sulfoxidation of aryl benzyl and aryl alkyl sulfides, using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, has been investigated. A relationship between the steric effects of the sulfide substituents and the enantioselectivity of the oxidation has been observed, with up to 93% ee for 2-naphthylmethyl phenyl sulfoxide, in modest yield in this instance (up to 30%). The influence

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。
• Palladium-Catalyzed Double CH Activation Directed by Sulfoxides in the Synthesis of Dibenzothiophenes
  作者：Rajarshi Samanta、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.201100775

  日期：2011.5.23

  SO shows where to go: A novel double CH activation of aromatic compounds with a sulfoxide as a directing group results in the highly regioselective synthesis of polysubstituted dibenzothiophenes (see scheme). The reaction cascade consists of palladium‐catalyzed double CH activation and a Pummerer rearrangement followed by palladium‐catalyzed CS bond formation.

  SO节目去哪里：一种新颖的双C  H带亚砜，如二苯并噻吩取代的高度选择性合成中的定向基团的结果的芳族化合物的活化（参见方案）。反应级联包括钯催化的双CH活化和Pummerer重排，然后形成钯催化的CS键。