2-(4-chlorophenyl)-3-(phenylthio)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole | 1609583-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-(phenylthio)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-phenylsulfanylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole；2-(4-chlorophenyl)-1-phenylsulfanylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 1609583-56-3
• 化学式: C₂₁H₁₃ClN₂S₂
• 分子量: 392.933
• InChiKey: BJUYDFDTTQFGJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)benzo[d]imidazo[2,1-b][1,3]thiazole 、 苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-(phenylthio)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  磺基化咪唑并稠合杂环的设计、合成及抗癌活性

  摘要：

  我们在此报告了设计、合成和研究了磺基化 2-苯基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶及其类似物的抗癌特性。合成了一组 20 种磺酰化咪唑并 [1, 2- a ] 吡啶衍生物。因此，难以捉摸的咪唑并[1,2- a ]吡啶基序的修正赋予了调节七种不同人类癌细胞系抗癌活性的新作用的功能亲和力的显着变化，即：MDA MB 231（乳腺）、HepG2（肝脏）、 Hela（宫颈）、A549（肺）、U87MG（胶质母细胞瘤）、SKMEL-28（皮肤黑色素瘤）和 DU-145（前列腺）采用 MTT 测定。系列中，化合物4e（萘）、4f（苯乙烯）和4h(thiomethyl) 对人肝癌细胞 HepG2 显示出有效的活性。细胞周期分析结果表明，这些化合物在 G2/M 期阻滞细胞周期并诱导人肝癌细胞 HepG2 凋亡。Hoechst 染色、线粒体膜电位测量 (ΔΨm) 和膜联蛋白 V-FITC 测定进一步证实了这一点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128307

文献信息

• C3 Sulfenylation of N-Heteroarenes in Water under Catalyst-Free Conditions
  作者：Chitrakar Ravi、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201700487

  日期：2017.7.7

  We describe herein a catalyst-free selective C−H sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines using sulfonothioates as odorless source of thioarylated reagent in an aqueous medium. The method works for a variety of substituted imidazo[1,2-a]pyridines with broad functional group tolerance. The methodology has been extends to selective sulfernylation of indoles and imidazothiazoles. The sulfonothioates are

  我们在本文中描述了咪唑并 [1,2-a] 吡啶的无催化剂选择性 CH 磺基化，使用硫代磺酸盐作为水性介质中硫代芳基化试剂的无味来源。该方法适用于具有广泛官能团耐受性的各种取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已扩展到吲哚和咪唑并噻唑的选择性磺酰化。硫代磺酸盐仅在水介质而不是有机溶剂介质中被活化，并且已经证明了该方法用于放大研究的可行性。
• <i>N</i>-Chlorosuccinimide-Promoted Regioselective Sulfenylation of Imidazoheterocycles at Room Temperature
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/ol501117z

  日期：2014.6.6

  Regioselective sulfenylation of imidazoheterocycles with thiophenols at room temperature is reported. Sulfenylation is promoted by N-chlorosuccinimide under metal-free conditions with a broad range of substrate scopes.
• Design, synthesis and anticancer activity of sulfenylated imidazo-fused heterocycles
  作者：Ravi Chitrakar、Deepa Rawat、Ramakrishna Sistla、Lakshma Nayak Vadithe、Adimurthy Subbarayappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128307

  日期：2021.10

  the design, synthesis and study of anticancer properties of sulfenylated 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines and their analogues. A set of twenty sulfenylated imidazo[1, 2-a]pyridine derivatives were synthesized. Whereby elusive amendments to the imidazo[1,2-a]pyridine motif confer dramatic changes in functional affinity of a novel action to modulate anticancer activity in seven different human cancer cell

  我们在此报告了设计、合成和研究了磺基化 2-苯基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶及其类似物的抗癌特性。合成了一组 20 种磺酰化咪唑并 [1, 2- a ] 吡啶衍生物。因此，难以捉摸的咪唑并[1,2- a ]吡啶基序的修正赋予了调节七种不同人类癌细胞系抗癌活性的新作用的功能亲和力的显着变化，即：MDA MB 231（乳腺）、HepG2（肝脏）、 Hela（宫颈）、A549（肺）、U87MG（胶质母细胞瘤）、SKMEL-28（皮肤黑色素瘤）和 DU-145（前列腺）采用 MTT 测定。系列中，化合物4e（萘）、4f（苯乙烯）和4h(thiomethyl) 对人肝癌细胞 HepG2 显示出有效的活性。细胞周期分析结果表明，这些化合物在 G2/M 期阻滞细胞周期并诱导人肝癌细胞 HepG2 凋亡。Hoechst 染色、线粒体膜电位测量 (ΔΨm) 和膜联蛋白 V-FITC 测定进一步证实了这一点。