methyl 3-(tosyloxy)thiophene-2-carboxylate | 181226-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(tosyloxy)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-methoxycarbonyl-3-(p-toluenesulfonoxy)thiophene；3-(toluene-4-sulfonyloxy)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-(4-methylphenyl)sulfonyloxythiophene-2-carboxylate
• CAS: 181226-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅S₂
• mdl: MFCD00178121
• 分子量: 312.367
• InChiKey: PQFPAFMQABUIQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103～105℃
• 沸点：
  474.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(tosyloxy)thiophene-2-carboxylate 、 对甲苯磺酸甲酯 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-甲基噻吩-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基卤化物/甲苯磺酸盐与甲苯磺酸甲酯的甲基化

  摘要：

  这项工作描述了芳基溴化物和芳基甲苯磺酸盐与甲苯磺酸甲酯的交叉亲电子甲基化。温和的反应条件可实现多种杂芳基亲电子试剂的有效甲基化和二溴芳烃的二甲基化。

  DOI：

  10.1039/c7cc06106d
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以96%的产率得到methyl 3-(tosyloxy)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基卤化物/甲苯磺酸盐与甲苯磺酸甲酯的甲基化

  摘要：

  这项工作描述了芳基溴化物和芳基甲苯磺酸盐与甲苯磺酸甲酯的交叉亲电子甲基化。温和的反应条件可实现多种杂芳基亲电子试剂的有效甲基化和二溴芳烃的二甲基化。

  DOI：

  10.1039/c7cc06106d

文献信息

• A General Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Tosylates
  作者：Omar R'kyek、Nis Halland、Andreas Lindenschmidt、Jorge Alonso、Peter Lindemann、Matthias Urmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201001524

  日期：2010.9.3

  Coupled up: A new general palladium‐catalyzed procedure for the cross‐coupling of aryl and heteroaryl tosylates is described. This highly versatile and efficient process can be used for the synthesis of a wide variety of functionalized alkynes (see scheme).

  耦合：描述了一种新的通用钯催化的芳基和杂芳基甲苯磺酸盐的交叉偶联方法。这种高度通用和高效的方法可用于合成多种功能化的炔烃（请参见方案）。
• [EN] A PROCESS FOR THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF TERMINAL ALKYNES WITH HETEROARYL TOSYLATES AND HETEROARYL BENZENESULFONATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE COUPLAGE CATALYSÉ PAR LE PALLADIUM D'ALCYNES TERMINALES AVEC DES HÉTÉROARYL TOSYLATES ET DES HÉTÉROARYL BENZÈNESULFONATES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009003590A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), (I) wherein D, J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process of heteroaryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional heteroaryl-1 -alkynes of the formula I useful for the production of pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.

  本发明涉及一种用于选择性合成具有式(I)的化合物的方法，其中式(I)中的D、J和W具有索要权利中指示的含义。本发明提供了一种高效且通用的钯催化偶联过程，将杂环芳基对甲苯磺酸酯与末端炔烃耦合，形成广泛替代的、多功能的杂环芳基-1-炔烃，该化合物对于制药、诊断试剂、液晶、聚合物、除草剂、杀菌剂、线虫杀剂、杀虫剂、螨虫杀剂和节肢动物杀剂的生产非常有用。
• Process for the palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with heteroaryl tosylates and heteroaryl benzenesulfonates
  申请人：RKYEK Omar

  公开号：US20100261900A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  A process for the palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with heteroaryl tosylates and heteroaryl benzenesulfonates The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein D, J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process of heteroaryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional heteroaryl-1-alkynes of the formula I.

  一种钯催化的端基炔与杂环磺酸酯和杂环苯磺酸酯偶联的方法。本发明涉及一种化合物(I)的区域选择性合成方法，其中D、J和W具有所述权利要求中指示的含义。本发明提供了一种高效、通用的钯催化偶联过程，将杂环磺酸酯与端基炔耦合，制备多取代、多功能的杂环-1-炔化合物(I)。
• A Versatile Catalyst System for Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of C(sp²)-Tosylates and Mesylates
  作者：Brijesh Bhayana、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol9015892

  日期：2009.9.3

  A catalyst system for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl and vinyl tosylates and mesylates has been developed. This catalyst displays excellent functional group tolerance and allows the coupling of heteroarylboronic acids with aryl tosylates and mesylates to be performed in high yields. Moreover, reactions employing alkylboronic acids, as well as heteroaryl, vinyl, and allylic pinacol boronate esters, were conducted with high efficiencies.
• A PROCESS FOR THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF TERMINAL ALKYNES WITH HETEROARYL TOSYLATES AND HETEROARYL BENZENESULFONATES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2173716A1

  公开（公告）日：2010-04-14