2-(bromomethyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide | 1373225-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide
• CAS: 1373225-11-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: GNUKFFXVTKBMOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1'-methyl-1'H,2H-spiro[benzofuran-3,3'-quinolin]-2'(4'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclization by Palladium-Catalyzed Domino Heck–Direct C–H Arylation Reactions: Synthesis of Spirodihydroquinolin-2-ones

  摘要：

  Treatment of a DMA solution of anilide 1 with a catalytic amount of palladium acetate (0.025 equiv) and XPhos (0.05 equiv) in the presence of potassium carbonate (2.0 equiv) at 100 degrees C afforded dihydroquinolin-2-ones spiro-fused to dihydrofuranyl, indolinyl, and indanyl 2 in good to excellent yields. The reaction went through a domino sequence involving a 5-exo-trig Heck cyclization followed by an intramolecular direct C-H functionalization.

  DOI：

  10.1021/ol301616w

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Aryltrifluoromethylation of Activated Alkenes at Room Temperature
  作者：Xin Mu、Tao Wu、Hao-yang Wang、Yin-long Guo、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja210614y

  日期：2012.1.18

  A palladium-catalyzed intramolecular oxidative aryltrifluoromethylation reaction of activated alkenes has been explored. The reaction allows for an efficient synthesis of a variety of CF(3)-containing oxindoles. Preliminary mechanistic study indicated that the reaction involves a C(sp(3))-Pd(IV)(CF(3)) intermediate, which undergoes reductive elimination to afford a C(sp(3))-CF(3) bond.

  已经探索了钯催化的活化烯烃的分子内氧化芳基三氟甲基化反应。该反应可以有效合成各种含 CF(3) 的 oxindole。初步机理研究表明，该反应涉及 C(sp(3))-Pd(IV)(CF(3)) 中间体，该中间体经过还原消除以提供 C(sp(3))-CF(3) 键。
• 2-Isopropylthioxanthone-Catalyzed Divergent Functionalization of Bicyclo[1.1.0]butanes under Visible-Light Irradiation
  作者：Peng-Fei Chen、Dong-Sheng Li、Wei-Tong Ou、Fei Xue、Hong-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02332

  日期：2023.8.25

  1,3-Functionalized cyclobutane structural motifs are ubiquitous in natural products and pharmaceuticals. Photoinduced alkylation of bicyclo[1.1.0]butanes (BCBs) offers a step-economical strategy for accessing 1,3-functionalized cyclobutane motifs. Herein, we disclose a general and mild photocatalytic protocol of bromoallylation and alkylation of BCBs in a metal, additive-free manner by using the same

  1,3-官能化环丁烷结构基序在天然产物和药物中普遍存在。双环[1.1.0]丁烷（BCB）的光诱导烷基化为获得1,3-功能化环丁烷基序提供了一种经济的策略。在此，我们公开了一种通用且温和的光催化方案，通过使用相同的光催化剂2-异丙基噻吨酮，以不同的催化作用，以无金属、无添加剂的方式对BCB进行溴烯丙基化和烷基化。此外，这些产品的合成用途在各种有价值且复杂的环丁烷衍生物的合成中得到了说明。