4-phenyl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione | 367907-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-phenyl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione
• 英文别名: 7,7-dimethyl-4-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione；7,7-dimethyl-4-phenyl-3,4,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5(1H,6H)-dione；4,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-phenyl-2,5(1H,3H)-quinazolinedione；7,7-dimethyl-4-phenyl-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione
• CAS: 367907-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: LYALCTIYMWWLGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  422.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  39.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-({[(diphenylmethylene)amino]oxy}methyl)-7,7-dimethyl-4-phenyl-3,4,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过一锅两步法高效合成由 3,4-二氢嘧啶酮和 2,5-喹唑啉二酮官能化的芳醛肟醚

  摘要：

  通过一锅法将相应的 3,4-二氢嘧啶酮和喹唑啉二酮与多聚甲醛和芳醛肟反应，以中等至良好的收率合成了用 N3-3,4-二氢嘧啶酮和 2,5-喹唑啉二酮基团官能化的新型芳醛肟醚在三甲基氯硅烷存在下的两步策略。该方法的优点是操作简单，产物区域选择性高，反应条件温和。

  DOI：

  10.3184/174751912x13546462577913
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 尿素 在 Cu-terephthalic acid based metal-organic framework supported on O-carboxymethyl chitosan coated magnetic CoFe₂O₄ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到4-phenyl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  制备核/壳/壳CoFe2O4 / OCMC / Cu（BDC）纳米结构作为磁性异质催化剂，用于在超声辐射下合成取代的黄嘌呤，喹唑啉和a啶

  摘要：

  在超声波辐射下，通过醛，二甲酮，芳基胺/ 2-萘酚/脲之间的一锅三组分反应，在OCMC @ Cu（BDC）上负载的高效合成磁性钴铁氧体纳米颗粒用于制备生物活性杂环化合物。该方法具有多种优势，包括收率高，催化剂用量少，操作简单，催化剂分离容易，反应时间短，环保方法和纯化简单。通过多种光谱学方法对催化剂进行了表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR），能量色散X射线（EDX），扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD）和N 2吸附-解吸等温线（BET）。此外，通过光谱技术表征了杂环化合物。纳米复合材料可通过使用外部磁体简单地分离，并且可以循环使用几次而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.5580

文献信息

• Efficient, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalised Octahydroquinazolin-2,5-Diones Catalysed by Fe₃O₄ Nanoparticles
  作者：Vahid Reza Hedayati、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.3184/174751915x14199511243271

  日期：2015.1

  Using an efficient and eco-friendly approach, 14 4-aryl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2,5-diones (and six of their 2-thione analogues) were prepared in good yields and in short reaction times by a three-component reaction of an araldehyde, dimedone and urea (or thiourea) using Fe₃O₄ nanoparticles in aqueous ethanol under reflux conditions. The Fe₃O₄ nanoparticles, which were easily prepared and could be recycled, were fully characterised by TEM, SEM, XRD, EDX, VSM and FTIR analysis.

  在回流条件下，在乙醇水溶液中使用 Fe3O4 纳米粒子，通过芳醛、二酮和脲（或硫脲）的三组分反应，采用高效、环保的方法制备了 14 个 4-芳基-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2,5-二酮（及其 6 个 2-硫酮类似物），产率高、反应时间短。通过 TEM、SEM、XRD、EDX、VSM 和 FTIR 分析，对易于制备且可回收利用的 Fe3O4 纳米粒子进行了全面表征。
• N-Butylpyrrolidinone as a dipolar aprotic solvent for organic synthesis
  作者：James Sherwood、Helen L. Parker、Kristof Moonen、Thomas J. Farmer、Andrew J. Hunt

  DOI：10.1039/c6gc00932h

  日期：——

  N-Butylpyrrolidinone (NBP) has been demonstrated as a suitable safer replacement solvent for N-Methylpyrrolidinone (NMP) in selected organic syntheses.

  Ñ -Butylpyrrolidinone（NBP）已被证明是合适的更安全的替代溶剂Ñ在选定的有机合成甲基吡咯烷酮（NMP）。
• Solvent-free efficient one-pot synthesis of Biginelli and Hantzsch compounds catalyzed by potassium phthalimide as a green and reusable organocatalyst
  作者：Hamzeh Kiyani、Maryam Ghiasi

  DOI：10.1007/s11164-014-1621-x

  日期：2015.8

  The usage of potassium phthalimide (PPI) for the simple and green one-step multicomponent synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines, polyhydroquinolines, 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones, and octahydroquinazolinones under solventless conditions at 120 °C is reported. The method is operationally simple, environmentally benign, and has relatively high yields. The other merits of this method include efficient, clean, green, and catalyst reusability.

  本文报道了在无溶剂条件下，于120°C下使用邻苯二甲酰亚胺钾（PPI）进行Hantzsch 1,4-二氢吡啶、多氢喹啉、3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫酮以及八氢喹唑啉酮的一步多组分简单绿色合成。该方法操作简便，环境友好，且产率相对较高。此外，该方法还具有高效、清洁、绿色以及催化剂可重复使用的优点。
• Copper-catalyzed click synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles with 3,4-dihydropyrimidinone or amide group via a one-pot four-component reaction
  作者：Zheng-Jun Quan、Qiong Xu、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.097

  日期：2013.1

  A Cu (I) generated in situ from Cu(OAc)2·H2O/sodium ascorbate catalyzed one-pot multicomponent reaction for the synthesis of a series of N-functionalized 1,2,3-triazoles with 3,4-dihydropyrimidione from 3,4-dihydropyrimidiones, paraformaldehyde, sodium azide and alkynes is described. Remarkably N-functionalized 1,2,3-triazoles with amide were prepared by this method. This procedure eliminates the need

  由Cu（OAc）2 ·H 2 O /抗坏血酸钠原位生成的Cu（I）催化一锅多组分反应，用于合成一系列N官能化的1,2,3-三唑与3,4-二氢嘧啶酮描述了由3，4-二氢嘧啶酮，低聚甲醛，叠氮化钠和炔烃组成的化合物。通过该方法制备了具有酰胺的显着N-官能化的1,2,3-三唑。此过程无需处理有机卤化物或有机叠氮化物，因为它们是在原位生成的，因此这种本已强大的点击过程更加人性化和安全。
• Iodine-catalyzed three-component reaction of quinazoline-2,5-diones with aldehydes and styrenes for the synthesis of allylamine derivatives
  作者：Zhang Zhang、Yu-Shan Zhang、Zheng-Jun Quan、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.006

  日期：2014.11

  Iodine-catalyzed three component reaction of quinazoline-2,5-diones, aldehydes, and styrenes provides allylamine derivatives was described. Both paraformaldehyde and ethyl glyoxalate can be applied in this reaction with simple styrenes with high regioselectivity.

  描述了碘催化喹唑啉-2,5-二酮，醛和苯乙烯的三组分反应，可得到烯丙胺衍生物。多聚甲醛和乙二醛酸乙酯都可以与具有高区域选择性的简单苯乙烯一起用于该反应中。