3alpha-[(乙氧羰基)氧基]-12alpha-羟基-7-氧代-5beta-胆烷-24-酸甲酯 | 21059-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3alpha-[(乙氧羰基)氧基]-12alpha-羟基-7-氧代-5beta-胆烷-24-酸甲酯
• 英文名称: methyl 3α-carbethoxy-12α-hydroxy-7-oxo-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3α-ethoxycarbonyloxy-12α-hydroxy-7-oxo-5β-cholanate；3α-ethoxycarbonyloxy-12α-hydroxy-7-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；3α-Aethoxycarbonyloxy-12α-hydroxy-7-oxo-5β-cholan-24-saeure-methylester；12α-Hydroxy-3α-aethoxycarbonyloxy-7-oxo-5β-cholansaeure-(24)-methylester；methyl 3α-[(ethoxycarbonyl)oxy]-12α-hydroxy-7-oxo-5β-cholan-24-oate；Methyl 3alpha-[(ethoxycarbonyl)oxy]-12alpha-hydroxy-7-oxo-5beta-cholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(3R,5S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-ethoxycarbonyloxy-12-hydroxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 21059-40-5
• 化学式: C₂₈H₄₄O₇
• 分子量: 492.653
• InChiKey: JSTLLHLKEQTGOF-MKJFDHOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3alpha-[(乙氧羰基)氧基]-12alpha-羟基-7-氧代-5beta-胆烷-24-酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.33h， 生成 methyl 3α-ethoxycarbonyloxy-12α-hydroxy-7α-isocyanato-5β-cholanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Scaffold for the Creation of Non-Peptide Libraries

  摘要：

  5β-胆酸衍生物XVII被制备为非肽库创建的骨架。在3、7和12位置设计了不同的功能基团，以便连接各种构建块。

  DOI：

  10.1135/cccc19952147
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 溶剂黄146 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3alpha-[(乙氧羰基)氧基]-12alpha-羟基-7-氧代-5beta-胆烷-24-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Scaffold for the Creation of Non-Peptide Libraries

  摘要：

  5β-胆酸衍生物XVII被制备为非肽库创建的骨架。在3、7和12位置设计了不同的功能基团，以便连接各种构建块。

  DOI：

  10.1135/cccc19952147

文献信息

• Conversion of cholic acid to methyl 3α-carbethoxy-12α-acetoxy-6-oxo-5β-chol-7-en-24-oate
  作者：S Masterson

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00182-4

  日期：2003.3

  A new and efficient method for preparation of a 7-en-6-one derivative of cholic acid is described. Acetylation of the known methyl 3alpha-carbethoxy-12alpha-hydroxy-7-oxo-5beta-cholan-24-oate (3) at 12 position and reduction of its 7-oxo group yield the 12alpha-acetoxy-7alpha-hydroxy derivative 5. Dehydration of the 7alpha-hydroxy group in 5 followed by allylic oxidation provide methyl 3alpha-carb

  描述了一种制备胆酸的7-en-6-one衍生物的新的有效方法。在12位上将已知的3alpha-carbethoxy-12alpha-hydroxy-7-oxo-5beta-cholan-24-oate（3）乙酰化并将其7-oxo基还原，得到12alpha-acetoxy-7alpha-hydroxy衍生物5。将5中的7α-羟基脱水，然后进行烯丙基氧化，可得到高收率的3α-甲乙氧基-12α-乙酰氧基-6-氧代-5β-胆固醇-7-en-24-油酸酯（7）。
• Selective Oxidation with N-Bromosuccinimide. II. Cholestane-3β,5α,6β-triol
  作者：Louis F. Fieser、Srinivasa. Rajagopalan

  DOI：10.1021/ja01180a016

  日期：1949.12
• Tanasescu; Ramontian, 1949, vol. <A> 1, p. 733,742
  作者：Tanasescu、Ramontian

  DOI：——

  日期：——