(S)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)acetamide | 155073-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: (S)-2-acetamide-1-phenylethanol；N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)acetamide；Acetamide, N-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-；N-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]acetamide
• CAS: 155073-71-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: KJCJYQYRPOJUKJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Reduction ofα-(Acylamino)acetophenones and Lipase Catalyzed Resolution of 2-Acylamino-1-arylethanols

  摘要：

  使用发酵的面包酵母对α-酰氨基苯乙酮进行酶促还原，得到了光学活性的(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。进一步地，使用醋酸乙烯酯作为酰基供体，通过脂肪酶催化的拆分反应，生成了(S)-1-乙酰氧基-2-酰氨基-1-芳基乙醇和(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1216

文献信息

• Backbone Modification of β-Hairpin-Forming Tetrapeptides in Asymmetric Acyl Transfer Reactions
  作者：Peng Chen、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo200403g

  日期：2011.5.6

  acyl transfer reaction of trans-2-(N-acetylamino)cyclohexan-1-ol (krel = 28). Through our backbone modification strategy, thioamide and sulfonamide as the isosteres of amide were introduced in the β-hairpin secondary structure. The thioxo peptides also adopt β-hairpin conformations as the oxopeptide supported by the combined use of NMR, IR, and X-ray techniques. Thioxo tetrapeptide 14 formed a more

  合成的寡肽作为酶的模拟物已被越来越多地用作不对称反应的催化剂，但是仍然需要相对低分子量的高效寡肽催化剂。在本文中，我们展示了形成β-发夹的四肽4的构象工程，该构象是Miller小组首次报道的，它是反式-2-（N-乙酰氨基）环己-1-醇（不饱和）的不对称酰基转移反应的催化剂（ķ相对= 28）。通过我们的主链修饰策略，将硫代酰胺和磺酰胺作为酰胺的等排物引入了β-发夹二级结构中。thioxo肽还采用β-发夹结构作为氧肽，并结合使用NMR，IR和X射线技术来支持。硫氧四肽14形成了更受约束的β-发夹构象，因此在同一反应中提供了更高的对映选择性（k rel = 109）。此外，四肽的构象变化的检查8在所述的质子化Ñ π -methylhistidine部分提供了证据来解释在不对称酰基转移反应的催化效率的变化。
• Horse liver esterase catalyzed enantioselective hydrolysis of N,O-diacetyl-2-amino-1-arylethanol
  作者：Taoues Laı̈b、Jamal Ouazzani、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00610-1

  日期：1998.1

  N,O-Diacetyl-2-amino-1-arylethanol can be efficiently resolved by horse liver esterase (HLE). A remarkable organic co-solvent effect on the enantioselectivity of HLE was observed.

  N，O-二乙酰基-2-氨基-1-芳基乙醇可以通过马肝酯酶（HLE）有效地拆分。观察到对HLE的对映选择性有显着的有机助溶剂作用。
• Catalytic Hydrogenation of Cyanohydrin Esters as a Novel Approach toN-Acylated β-Amino Alcohols – Reaction Optimisation by a Design of Experiment Approach
  作者：Lars Veum、Silvia R. M. Pereira、Jan C. van der Waal、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/ejoc.200500870

  日期：2006.4

  The catalytic hydrogenation of acylated cyanohydrins and subsequent intramolecular migration of the acyl group to yield pharmaceutically interesting N-acyl β-amino alcohols is shown to be a successful one-pot preparation method. The combination of a multistep DoE approach and high-throughput methodology proved to be an effective strategy for the optimisation of the reaction. With the favoured catalyst/solvent

  酰化氰醇的催化氢化和随后酰基的分子内迁移以产生药学上有趣的 N-酰基 β-氨基醇被证明是一种成功的一锅制备方法。多步骤 DoE 方法和高通量方法的结合被证明是优化反应的有效策略。使用二恶烷中镍载氧化铝的有利催化剂/溶剂组合，氢化和酰基迁移均顺利进行，使脂肪族底物的 N-酰基 β-氨基醇的产率（由 GC 确定）高达 90%，高达50% 为苄基的，后者更容易发生副反应。当使用对映纯氰醇酯时，没有发现在脂肪族分子的手性中心发生外消旋化，尽管使用苄基底物观察到 ee 的轻微下降。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Osmylated macroporous resins: safe, highly efficient and recyclable catalysts for asymmetric aminohydroxylation of olefinsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedure. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b303022a/
  作者：Cheon Hee Jo、Sien-Ho Han、Jung Woon Yang、Eun Joo Roh、Ueon-Sang Shin、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b303022a

  日期：2003.5.16

  Osmylated macroporous resins displayed excellent catalytic performances in the asymmetric aminohydroxylation of olefins and, moreover, these resins were easily recovered and reused without any significant decrease in catalytic efficiencies.

  锇化大孔树脂在烯烃的不对称氨基羟基化反应中表现出优异的催化性能，而且这些树脂易于回收和再利用，催化效率没有显着降低。
• SUBSTITUTED ACETOPHENONES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS
  申请人：Felding Jakob

  公开号：US20100035908A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to a compound according to formula: (I); wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and X 5 independently of each other represent —CH— or N; or X 3 , X 4 and X 5 independently of each other represent —CH— or N, and Xi and X 2 independently of each other represent C and form part of an additional 6-membered aromatic ring; R 1 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, or alkylcarbonyl, all of which are optionally substituted; R 2 and R 3 independently represent hydrogen, —CH 2 —C(O)NR—R′, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, heterocycloalkenyl, alkylaryl, alkylalkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, or alkoxyalkyl, all of which are optionally substituted; R 11 represents hydrogen, halogen, cyano, amino, alkoxy or alkylamino, X 1 -X 5 represent —CH— or N, including N-oxides, enantiomers and diastereomers; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention relates further to processes for the preparation of said compounds, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases, e.g. dermal diseases, with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）; 其中X1，X2，X3，X4和X5相互独立地表示—CH—或N; 或者X3，X4和X5相互独立地表示—CH—或N，Xi和X2相互独立地表示C，并形成额外的6元芳香环的一部分; R1表示氢，烷基，烯基，炔基，卤代烷基，羟基烷基或烷基羰基，所有这些都可以被取代; R2和R3相互独立地表示氢，—CH2—C（O）NR—R′，烷基，环烷基，烯基，环烯基，炔基，卤代烷基，羟基烷基，杂环烯基，烷基芳基，烷基烷氧羰基，烷基羰氧基或烷氧基烷基，所有这些都可以被取代; R11表示氢，卤素，氰基，氨基，烷氧基或烷基氨基，X1-X5表示—CH—或N，包括N-氧化物，对映体和非对映体;以及其药学上可接受的盐，水合物或溶剂化物。本发明还涉及制备该化合物的方法，使用该化合物进行治疗的方法，包括该化合物的制药组合物，治疗疾病的方法，例如皮肤疾病，并且涉及使用该化合物制造药物的用途。