Diphenyl-((E)-styryl)-amine | 91400-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Diphenyl-((E)-styryl)-amine
• 英文别名: N-Phenyl-N-(2-phenylethenyl)aniline
• CAS: 91400-89-4
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: ZOQXMEDOTSCWAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl-((E)-styryl)-amine 在 三(五氟苯基)硼烷 、 频那醇硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以36.9 mg的产率得到N-苯基-N-(2-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的串联质子化/氘代和原位形成的烯胺还原

  摘要：

  开发了一种高效的B（C 6 F 5）3催化串联质子化/氘代和在水和频哪醇硼烷存在下还原原位形成的烯胺的方法。叔胺的区域选择性β-氘化具有高的化学和区域选择性。D 2 O被用作一种容易获得且廉价的氘源。机理研究表明，B（C 6 F 5）3可以活化水以促进烯胺的质子化和还原。

  DOI：

  10.1039/d1ob00316j
• 作为产物：
  描述：

  N,N,2-三苯基-乙酰胺 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到Diphenyl-((E)-styryl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Vaska 络合物的配位聚合物作为多相催化剂用于从酰胺还原形成烯胺

  摘要：

  在这项工作中，使用四位膦连接基和 Vaska 络合物合成了一种低价金属有机材料。这种含有 Ir I的结晶材料的行为类似于 Vaska 络合物，可逆地结合分子氧，也可用作可回收的多相催化剂，用于从酰胺还原形成烯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202301611

文献信息

• Iridium-PPh₃ Catalysts for Conversion of Amides to Enamines
  作者：Yuta Une、Atsushi Tahara、Yasumitsu Miyamoto、Yusuke Sunada、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00835

  日期：2019.2.25

  thermally activated IrCl(PPh3)3 (8). Both catalysts showed excellent activity toward the selective conversion of a variety of N,N-dialkyl-, N-alkyl-N-aryl-, and N,N-diarylamides to the corresponding enamines with low catalyst loadings. The 14-electron species “ClIr(PPh3)2”, which is stabilized by solvents or reactants in the actual catalytic reactions, could be involved in the catalysis, which produces

  Vaska络合物IrCl（CO）（PPh 3）2（1a）催化N，N-二烷基酰胺与TMDS反应失活机理的研究引发了高活性Ir-PPh 3催化剂的发现：光化学活化1a和热活化的IrCl（PPh 3）3（8）。两种催化剂对多种N，N-二烷基-，N-烷基-N-芳基-和N，N-的选择性转化均表现出优异的活性。二芳基酰胺制得的低催化剂负载量的相应烯胺。在实际催化反应中被溶剂或反应物稳定的14电子物种“ ClIr（PPh 3）2 ”可能参与催化反应，产生“ HIr（PPh 3）2 ”和“ Si Ir（PPh）3）2 ”（Si = Me 2 HSiOMe 2 Si-）物种在催化循环中。对于“ClIrL原位生成方法2是通过简单地[的IrCl（η混合建立”物种4 -COD）] 2与PPH 3 或其他磷配体，可轻松实现烯胺的大规模合成。
• Functionalization of Alkynes Catalyzed byt-Bu-P4 Base
  作者：Tatsushi Imahori、Chieko Hori、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/adsc.200404076

  日期：2004.8

  The addition of O- and N-nucleophiles to alkynes catalyzed by a phosphazene base, t-Bu-P4 base, was investigated. Alkynes were easily transformed to enol ethers and enamines in DMSO by the addition of nucleophiles. When phenylacetylene was reacted with diisopropylamine, a unique head-to-head dimerization of phenylacetylene was observed to give the enyne derivative. Terminal proton of phenylacetylene

  研究了将O-和N-亲核试剂添加到磷腈碱（t -Bu-P4碱）催化的炔烃中。通过添加亲核试剂，炔烃很容易在DMSO中转化为烯醇醚和烯胺。当苯乙炔与二异丙基胺反应时，观察到苯乙炔独特的头对头二聚反应，得到烯炔衍生物。苯乙炔的末端质子也被t -Bu-P4碱催化活化，生成乙炔根阴离子，该乙炔根阴离子与羰基化合物反应生成苯丙炔醇衍生物。
• Cesium hydroxide catalyzed addition of alcohols and amine derivatives to alkynes and styrene
  作者：Dimitrios Tzalis、Christopher Koradin、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01133-8

  日期：1999.8

  In the presence of catalytic amounts of cesium hydroxide (CsOH·H2O), alcohols, substituted anilines and heterocyclic amines undergo an addition in NMP to phenylacetylene leading to functionalized enol ethers and enamines. Anilines add to styrene (90–120°C, 12–14 h) leading to N-substituted anilines in satisfactory yields.

  在催化量的氢氧化铯（CsOH·H 2 O）存在下，醇，取代的苯胺和杂环胺会在NMP中加成到苯乙炔中，从而导致官能化的烯醇醚和烯胺。苯胺会加到苯乙烯中（90–120°C，12–14小时），从而以令人满意的产率生成N取代的苯胺。
• 一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110183331B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明涉及一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法，该方法为：以苯乙炔和二级胺为原料，以含吡啶配体的钯亚胺配合物为催化剂，在溶剂中发生氢胺化反应，经后处理即得到烯胺。与现有技术相比，本发明提供了一种利用含吡啶配体的二价钯亚胺配合物催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺类化合物的方法，原料简单易得，合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和高产率，原子经济性高，减少了三废产生，环境友好，操作简便，适合工业化合成高价值烯胺类化合物。
• 一种催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺类化合 物的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109651160B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明提供了一种催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺类化合物的方法，其特征在于，包括：以苯乙炔和二级胺为原料，将其在二价镍亚胺配合物催化剂作用下，在溶剂中发生氢胺化反应，反应结束后再经后处理，得到烯胺类产物；其中：所述二价镍亚胺配合物催化剂分子式为[R1R2C(C5H4N)2]Ni＝NPh，R1和R2独立地选自H,CH3和Ph，芳香烃为溶剂。本发明催化剂具有极高的催化活性和区域选择性，合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和高产率，原子经济性高，减少三废产生，环境友好，操作简便，适合工业化生产。