N,N-dimethyl-N',N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine | 4316-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N',N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: 4-(N,N-dimethylamino)-N,N-bis(diphenyl)aniline；N,N-dimethyl-N',N'-diphenyl-1,4-benzenediamine；N,N-dimethyl-N',N'-diphenyl-p-phenylenediamine；N,N-diphenyl-N',N'-dimethyl-p-phenylenediamine；[4-(N',N'-dimethylamino)phenyl]diphenylamine；4-(N,N-dimethylamino)-N,N-(diphenyl)aniline；N1,N1-dimethyl-N4,N4-diphenylbenzene-1,4-diamine；1-N,1-N-dimethyl-4-N,4-N-diphenylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 4316-50-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: TXKQCTHPSAGRJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N',N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine 、 乙酸酐 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4-(N,N-dimethylamino)-4',4''-diacetyltriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  可见光通过四链螺旋物中ILCT状态的states致敏近红外发光†

  摘要：

  可见光激发对于生物化学和细胞生物学中使用的NIR发射材料尤其重要，因为活体组织通常在UV光照射下受到破坏。在这里，两个新的双-β-二酮L 1和L 2（L 1 = 4,4'-di（4,4'，4''-三氟-1,3-二氧代丁基）-三苯胺; L 2 = 4 -（N，N-二甲基氨基）-4'，4''-二（4,4'，4''-三氟-1,3-二氧杂丁基）-三苯胺），具有配体内电荷转移（ILCT）激发态已设计并制备了用于合成一系列阴离子四链双核双螺旋产物（HNEt 3）2 [M2大号1 4 ]和蛋白（hNET 3） 2 [M 2大号2 4 ]，其中M =镱，Gd和Y. 1 H NMR和电喷雾质谱法确认单一复合物种的在溶液中形成。通过全面的光谱表征并结合量子化学建模，证实了L 1和L 2的ILCT特征。ILCT的存在允许在可见光谱区域中使用较低能量的激发波长来激发y NIR发光。在（HNEt 3） 2 [Yb 2

  DOI：

  10.1039/c9dt00614a
• 作为产物：
  描述：

  以 氘代苯 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-N',N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  基于二芳基膦的 Pd(II) 酰胺配合物：配体结构对还原消除的影响

  摘要：

  采用在催化和化学计量条件下进行的动力学研究来研究 RuPhos（2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基联苯）基钯酰胺络合物的还原消除。发现这些配合物在 Pd 催化的一系列芳基卤化物和二芳基胺的交叉偶联反应中处于静止状态。哈米特图表明，源自缺电子芳基卤化物或富电子二芳基胺的 Pd(II) 酰胺配合物具有更快的还原消除速率。一项使用 SPhos（2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯）和 SPhos 类似物的 Hammett 研究表明，“低级”芳基的给电子是酰氨基复合物在还原消除方面的稳定性的关键。基于 BrettPhos-RuPhos 杂化配体（2-（二环己基膦基）-3,6-二甲氧基-2',6'-二异丙氧基联苯）的酰胺络合物的还原消除率表明，3-甲氧基取代基的存在配体的“上”环减慢了还原消除的速度。这些研究表明，使用这类配体的亲核胺更容易发生还原消除，例如 N-烷基苯胺、N,N-二烷基胺和脂肪族伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05990

文献信息

• Heterogeneous Aromatic Amination of Aryl Halides with Arylamines in Water with PS-PEG Resin-Supported Palladium Complexes
  作者：Yoshinori Hirai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/asia.201000192

  日期：——

  Catalytic aromatic amination is achieved in water under heterogeneous conditions by the use of immobilized palladium complexes coordinated with the amphiphilic polystyrene‐poly(ethylene glycol) resin‐supported di(tert‐butyl)phosphine ligand. Aromatic amination of aryl halides with diphenylamine and N,N‐double arylation of anilines with bromobenzene were found to proceed in water with broad substrate

  催化芳香胺化在水非均相条件下，通过使用具有两亲性聚苯乙烯-聚（乙二醇）的协调固定钯络合物树脂担二（来实现叔丁基）膦配位体。已发现芳基卤化物与二苯胺的芳族胺化反应以及苯胺与溴苯的N，N-双芳基化反应在水中具有广泛的底物耐受性，从而以高收率提供了三芳基胺，并且聚合物催化剂珠粒的回收率很高。从水基的反应条件下的聚合催化剂中浸出很少钯用于制备三芳基胺，包括光电子活性N，N，N'，N'提供一个绿色和清洁（金属-未被污染）协议-四芳基-1,1'-联苯-4,4'-二胺（TPD）。
• Iron-Catalyzed Aromatic Amination for Nonsymmetrical Triarylamine Synthesis
  作者：Takuji Hatakeyama、Ryuji Imayoshi、Yuya Yoshimoto、Sujit K. Ghorai、Masayoshi Jin、Hikaru Takaya、Kazuhiro Norisuye、Yoshiki Sohrin、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ja309845k

  日期：2012.12.19

  Novel iron-catalyzed amination reactions of various aryl bromides have been developed for the synthesis of diaryl- and triarylamines. The key to the success of this protocol is the use of in situ generated magnesium amides in the presence of a lithium halide, which dramatically increases the product yield. The present method is simple and free of precious and expensive metals and ligands, thus providing

  各种芳基溴化物的新型铁催化胺化反应已被开发用于合成二芳基胺和三芳基胺。该协议成功的关键是在卤化锂存在下使用原位生成的氨基镁，这大大提高了产品产量。本方法简单，不含贵金属和配体，为有机电子材料和药物中的循环核心单元三芳基胺提供了一条简便的途径。
• Clean synthesis of triarylamines: Buchwald–Hartwig reaction in water with amphiphilic resin-supported palladium complexes
  作者：Yoshinori Hirai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/b918424d

  日期：——

  Catalytic aromatic amination was achieved in water under heterogeneous conditions by the use of palladium complexes anchored to the amphiphilic PS-PEG resin with little palladium leaching to provide a green and clean (metal-uncontaminated) protocol for the preparation of triarylamines, including the optoelectronically active N,N,N',N'-tetraaryl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamines (TPDs).

  通过使用固定在两亲性PS-PEG树脂上的钯络合物（几乎没有钯浸出）为制备三芳基胺（包括光电活性）提供绿色清洁的（金属未污染的）方案，在异质条件下在水中实现了催化芳香胺化N，N，N'，N'-四芳基-1,1'-联苯-4,4'-二胺（TPD）。
• Carbazole Derivative And Organic Light Emitting Element Using Same
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：US20190127327A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present specification relates to a carbazole derivative of Chemical Formula 1, a coating composition including the carbazole derivative, an organic light emitting device using the same and a method for manufacturing the same.

  本规范涉及化学式1的咔唑衍生物，包括该咔唑衍生物的涂层组合物，使用该涂层组合物的有机发光器件以及制造该器件的方法。
• Anthracene Derivatives and Light-Emitting Devices Using the Anthracene Derivatives
  申请人：Nomura Hiroko

  公开号：US20090004506A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention provides novel anthracene derivatives. In particular, the present invention provides light-emitting elements with high luminous efficiency, and light-emitting elements with long lifetime. Further, the present invention provides light-emitting devices and electronic devices having long lifetime by using these light-emitting elements. An anthracene derivative represented by the general formula (1) is provided. In addition, since the anthracene derivative represented by the general formula (1) has high luminous efficiency, a light-emitting element using the anthracene derivative represented by the general formula (1) can also have high luminous efficiency. By using the anthracene derivative represented by the general formula (1), light-emitting elements with long lifetime can be provided.

  本发明提供了新型蒽衍生物。特别是，本发明提供了具有高发光效率和长寿命的发光元件，以及利用这些发光元件的具有长寿命的发光器件和电子器件。提供了由通用式（1）表示的蒽衍生物。此外，由于通用式（1）表示的蒽衍生物具有高发光效率，使用通用式（1）表示的蒽衍生物的发光元件也可以具有高发光效率。通过使用通用式（1）表示的蒽衍生物，可以提供具有长寿命的发光元件。