N,N-diphenyltrifluoroacetamide | 340-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diphenyltrifluoroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N,N-diphenylacetamide；N-Trifluoracetyl-diphenylamin
• CAS: 340-11-4
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO
• 分子量: 265.235
• InChiKey: ZMJSWAIATYIZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyltrifluoroacetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2,2,2-trifluoro-N,N-diphenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱硫-氟化方便地合成全氟烷基化胺

  摘要：

  N-全氟烷基胺是通过N-卤代酰亚胺和n Bu 4 NH 2 F 3的作用从全氟链烷酰胺容易获得的全氟链烷硫基酰胺合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76719-0
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 N,N-diphenyltrifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  在有氧环境温度条件下，在可持续溶剂中使用氨基锂对酯进行超快酰胺化。

  摘要：

  氨基锂是合成化学中最常用的一类试剂。然而，尽管有许多应用，但它们的使用受到低温要求的限制，以控制它们的反应性，以及需要干燥的有机溶剂和保护性惰性气氛协议来防止它们的快速分解。促进空气和水分相容的极性有机金属化学的发展，报道了由氨基锂介导的酯的化学选择性和超快酰胺化。建立一种新的可持续获取甲酰胺的途径，这是通过以下方式实现的使用甘油或 2-MeTHF 作为溶剂，在空气中直接裂解一系列酯的 C-O 键。在环境温度下操作时观察到高产率和良好的选择性，无需过渡金属调解，并且该协议扩展到转酰胺过程。作为酰胺化过程中的关键步骤，有机底物与活性氨基锂的预配位已被评估，从而能够阐明配位加合物 [{Li(NPh 2 )(O CPh(NMe 2 ))} 2 ]的结构( 8) 当使用甲苯作为溶剂时。当使用供体 THF 作为溶剂时，没有发现形成这种类型复合物的证据。提供了对 2-MeTHF 中选定氨基锂的构成的结

  DOI：

  10.1039/d0sc01349h

文献信息

• Trifluoroacetylation of amines with trifluoroacetic acid in the presence of trichloroacetonitrile and triphenylphosphine
  作者：Joong-Gon Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.105

  日期：2010.1

  We developed a mild and convenient trifluoroacetylation process for amines using a combination of trichloroacetonitrile and triphenylphosphine. The reaction that we designed is applicable to the trifluoroacetylation of a wide variety of amines, including amines with stereogenic centers, which underwent trifluoroacetylation without racemization.

  我们使用三氯乙腈和三苯基膦的组合开发了一种温和方便的胺三氟乙酰化方法。我们设计的反应适用于多种胺的三氟乙酰化，包括具有立体异构中心的胺，这些胺经过三氟乙酰化而没有外消旋作用。
• Electroreductive Defluorination of Trifluoromethyl Ketones and Trifluoroacetic Acid Derivatives
  作者：Kenji Uneyama、Go Mizutani、Kazushige Maeda、Tsuyoshi Kato

  DOI：10.1021/jo990571d

  日期：1999.9.1

  Difluoroenol silyl ethers 5 and 6, difluoroketene silyl (O,O-, O,S-, and O,N-) acetals 9 and 21, and 2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetates 10 were prepared by electroreductive defluorination of trifluoromethyl ketones and trifluoroacetic acid derivatives in an MeCN-TBAB-chlorotrialkylsilane system using a carbon rod as an anode and a lead plate as a cathode. TBAF- or KF-CuI-promoted alpha-alkylation

  二氟乙烯甲硅烷基醚5和6，二氟乙烯甲硅烷基（O，O-，O，S-和O，N-）乙缩醛9和21和2,2-二氟-2-三甲基甲硅烷基乙酸酯10是通过三氟甲基酮的电还原脱氟制备的MeCN-TBAB-氯三烷基硅烷体系中的三氟乙酸衍生物，其中碳棒为阳极，铅板为阴极。TBAF或KF-CuI促进了用亲电子试剂（如醛，酮，亚胺，酰卤和烷基卤化物）促成的10的α-烷基化反应，从而以良好的收率很好地提供了α-烷基化的α，α-二氟乙酸酯。
• 2-(Trifluoroacetyloxy)pyridine as a Mild Trifluoroacetylating Reagent of Amines and Alcohols
  作者：Takashi Keumi、Masakazu Shimada、Toshio Morita、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.63.2252

  日期：1990.8

  new trifluoroacetylating reagent, 2-(trifluoroacetyloxy)pyridine (TFAP), was prepared by the reaction of 2-pyridinol and trifluoroacetic anhydride. TFAP has been found to be effective in the trifluoroacetylation of aliphatic and aromatic amines and alcohols including phenol under mild conditions. The reaction of p-nitrophenol with TFAP in ether gave the hydrogen-bonded complex between the phenol and

  通过2-吡啶醇和三氟乙酸酐的反应制备了一种新的三氟乙酰化试剂2-(三氟乙酰氧基)吡啶(TFAP)。已发现 TFAP 在温和条件下对脂肪族和芳香族胺和醇（包括苯酚）的三氟乙酰化有效。对硝基苯酚与 TFAP 在乙醚中的反应得到苯酚和 2-吡啶酮之间的氢键配合物。该试剂还被证明可用于醛肟和酰胺的分子内脱水，以高产率得到腈。
• Unprecedented iron-catalyzed selective hydrogenation of activated amides to amines and alcohols
  作者：Jai Anand Garg、Subrata Chakraborty、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1039/c6cc01505k

  日期：——

  The first example of hydrogenation of amides homogeneously catalyzed by an earth-abundant metal complex is reported. The reaction is catalyzed by iron PNP pincer complexes. A wide range of secondary...

  报道了由富含地球的金属络合物均匀催化的酰胺氢化的第一个例子。铁PNP钳形铁配合物可催化该反应。各种次级...
• Catalytic reduction of amides to amines by electrophilic phosphonium cations via FLP hydrosilylation
  作者：Alessandra Augurusa、Meera Mehta、Manuel Perez、Jiangtao Zhu、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c6cc06914b

  日期：——

  A catalytic methodology for the conversion of amides to amines is reported. Of the 25 examples described, 14 examples involve the reduction of N-trifluoroacetamides to the corresponding trifluoroethylamines. These reductions...

  报道了将酰胺转化为胺的催化方法。在描述的25个实例中，有14个实例涉及将N-三氟乙酰胺还原为相应的三氟乙胺。这些减少...