4-((2-azidoethyl)(ethyl)amino)benzaldehyde | 1260401-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-azidoethyl)(ethyl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-Azidoethyl(ethyl)amino]benzaldehyde
• CAS: 1260401-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O
• 分子量: 218.258
• InChiKey: XEHNPYRRXXATLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-azidoethyl)(ethyl)amino)benzaldehyde 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[2-[2-[2-[2-[[1-[2-[4-[(E)-2-[4-(dicyanomethylidene)chromen-2-yl]ethenyl]-N-ethylanilino]ethyl]triazol-4-yl]methoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-3-(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  与苯基硼酸结合的DCM探针或SN38的增强的细胞摄取效率。

  摘要：

  观察到癌细胞表面高水平的唾液酸（SA）表达非常普遍。苯硼酸（PBA）与SA具有高亲和力。通过将PBA片段引入化合物中的策略可以提高细胞摄取效率。在这项工作中，我们用双氰基亚甲基-4H-吡喃（DCM）荧光团合成了五个新探针，其中三个与不同的苯基硼酸片段缀合。通过细胞摄取实验，与DLN和DLO相比，DLCB和DLAB显示出增强的细胞摄取能力。然后将这两个有效的苯基硼酸片段与SN-38偶联，与伊立替康相比，偶联物的细胞摄取能力提高了3倍或7倍。综上所述，引入4-羧基苯基硼酸和3-氨基-苯并a硼烷基的策略在药物递送系统中显示出巨大的潜力。此外，硼酸和药物之间释放的连接子值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115377
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-N-羟乙基苯胺 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((2-azidoethyl)(ethyl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FLUORESCENT PROBE FOR ALDH3A1 DETECTION

  摘要：

  [问题解决方法] 提供一种适用于流式细胞术的ALDH3A1检测的荧光探针，可适用于活细胞。 [解决方法] 一种由通用式(I)表示的化合物或其盐，其中当所述化合物为醛形式时，在以下条件下测得的HPLC色谱图上的保留时间长于6.9分钟，当所述化合物为羧酸形式时，保留时间为6.9分钟或更短。

  公开号：

  US20200207989A1

文献信息

• Near-Infrared Solid-State Emitters Based on Isophorone: Synthesis, Crystal Structure and Spectroscopic Properties.
  作者：Julien Massin、Wissam Dayoub、Jean-Christophe Mulatier、Christophe Aronica、Yann Bretonnière、Chantal Andraud

  DOI：10.1021/cm102165r

  日期：2011.2.8

  A series of near-infrared solid-state emitters based on the dicyanoisophorone electron acceptor group was synthesized. The solid-state spectroscopic properties were studied by UV-visible absorption spectroscopy and fluorescence spectroscopy and analyzed in light of the single crystal structures obtained by X-ray diffraction. This series of push-pull dipolar fluorophores differing only by the substituent groups on the donor end display interesting solid-state emission properties on crystal with an emission in the near-infrared ranging from 710 to 790 nm. The origin of the emission depends on the nature of the substituent groups that influence the crystal packing and trigger the formation of long chain of emitting aggregates.