3-氯-2'-羟基二苯甲酮 | 72090-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-2'-羟基二苯甲酮
• 英文名称: 3-chloro-2'-hydroxybenzophenone
• 英文别名: (3-chlorophenyl)(2-hydroxyphenyl)methanone；3'-Chlor-2-hydroxy-benzophenon；(3-Chlorophenyl)-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 72090-60-9
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂
• 分子量: 232.666
• InChiKey: FSXLJTPMBCCDML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89°C
• 沸点：
  355.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2'-羟基二苯甲酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化不对称分子内异构化/酯化反应：直接合成手性二氢香豆素

  摘要：

  通过钌催化，成功完成了烯丙醇的不对称异构化/分子内偶联反应合成手性二氢香豆素。该方法表现出广泛的底物适用性、对各种官能团的优异耐受性以及良好的对映选择性（高达 90% ee）。它提供了一种高效生产各种结构不同的手性二氢香豆素的便捷途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400084
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-氯-2'-羟基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  钌盐和H2催化的二芳基和受阻位酮的钌催化直接不对称还原胺化反应。

  摘要：

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915459

文献信息

• Copper-catalyzed ortho-acylation of phenols with aryl aldehydes and its application in one-step preparation of xanthones
  作者：Jun Hu、Enoch A. Adogla、Yong Ju、Daping Fan、Qian Wang

  DOI：10.1039/c2cc36176k

  日期：——

  In the presence of triphenylphosphine, copper(II) chloride can catalyze an intermolecular ortho-acylation reaction of phenols with aryl aldehydes. The reaction proceeds smoothly with a wide range of starting materials, and furthermore, it can be used to synthesize xanthone derivatives in a single step in high yields.

  在三苯膦的存在下，氯化铜（II）可以催化苯酚与芳香醛之间的分子间邻位酰化反应。该反应能顺利进行，适用范围广泛，并且可用于以高产率一步合成吖啶酮衍生物。
• Efficient visible-light photocatalytic aerobic oxidation of cyclic sulfamides to imines
  作者：Zong-Yao Ming、Kang-Rui Li、Fan-Jie Meng、Lei Shi、Wen-Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152059

  日期：2020.7

  A highly efficient photocatalytic aerobic oxidation of cyclic sulfamides to synthesize cyclic N-sulfonyl imines with Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 as photocatalyst is reported. These environmentally friendly transformations exihibit good to excellent isolated yields and good generality with respect to both five-membered and six-membered cyclic sulfamides.

  报道了以Ir（ppy）2（dtbpy）PF 6为光催化剂对环状磺酰胺进行高效的光催化需氧氧化以合成环状N-磺酰基亚胺。对于五元和六元环状硫酰胺，这些对环境无害的转化表现出良好的分离产率和良好的通用性。
• HNTf₂-Catalyzed Synthesis of Hydrodibenzofurans by an Epoxidation/Semipinacol Rearrangement Cascade
  作者：Ting Hei Matthew Wong、Xingguang Li、Dengke Ma、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00300

  日期：2020.3.6

  is a highly efficient synthesis of hydrodibenzofurans, an important structural unit lacking general access, in particular, with contiguous quaternary stereocenters. In the presence of HNTf2 as the superior catalyst and mCPBA as an oxidant, the readily available styrene substrates underwent a one-pot cascade process comprising epoxidation, semipinacol rearrangement, and hemiketal formation to furnish

  这里描述的是氢二苯并呋喃的高效合成，氢二苯并呋喃是一种重要的结构单元，缺乏通用的通道，尤其是具有连续的四级立体中心。在HNTf 2作为上等催化剂和m CPBA作为氧化剂的情况下，易于获得的苯乙烯底物经历了一锅级联过程，包括环氧化，半频哪醇重排和半缩酮形成，从而以良好的效率和非对映选择性提供了氢二苯并呋喃。
• Synthesis and antimicrobial study of novel heterocyclic compounds from hydroxybenzophenones
  作者：Shaukath A. Khanum、Sheena Shashikanth、S. Umesha、R. Kavitha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.04.005

  日期：2005.11

  The triazolothiadiazine analogues 6a-e were obtained via a multistep synthesis sequences beginning with the hydroxybenzophenones la-e. Hydroxybenzophenones on reaction with ethyl chloroacetate affords ethyl (2-aroylarytoxy)acetates 2a-e which on treatment with hydrazine hydrate yields 2-(2-aroylaryloxy)acetohydrazides 3a-e. Intramolecular cyclization of 3a-e with carbon disulfide affords 5-(2-aroylaryloxy)methyl-1,3,4-oxadiazole-2-(3H)thiones 4a-e, which on treatment with hydrazine hydrate yields 4-amino-5-(2-aroyl aryloxy)methyl-1,2,4-triazole-3-(2H)thiones 5a-e. Condensation of 5a-e with alpha-halocarbonyl compound results in 3-(2-aroylaryloxy)methyl-6-phenyl-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazine 6a-e analogues. The compounds 4a-e, 5a-e and 6a-e were tested against variety of fungal and bacterial strains in comparison to fluconazole and chloramphenicol, respectively. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Heterogeneous catalysis by solid superacids. 17. Polymeric perfluorinated resin sulfonic acid (Nafion-H) catalyzed Fries rearrangement of aryl esters
  作者：George A. Olah、Massoud Arvanaghi、V. V. Krishnamurthy

  DOI：10.1021/jo00167a052

  日期：1983.9