2-formyl-4-tosyloxyphenol | 1240360-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-4-tosyloxyphenol
• 英文别名: 2-hydroxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxybenzaldehyde；2-hydroxy-5-tosyloxybenzaldehyde；(3-Formyl-4-hydroxyphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1240360-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅S
• 分子量: 292.312
• InChiKey: HPAROUCHCBHVII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 2-formyl-4-tosyloxyphenol 在 三氟甲磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2,2-diphenyl-4-(2,2-diphenylvinyl)-6-(4-tosyloxy)chromane
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的邻醌甲基化物通过逆电子需环加成反应进行温度控制的发散合成4-烷氧基-或4-烯基-苯并二氢吡喃

  摘要：

  已经开发了在相同的反应条件下，除了热条件外，通过反电子需求环加成反应与原位生成的邻醌甲基化物进行温控发散合成4-烷氧基-或4-烯基-苯并二氢吡喃的方法。在室温下，反应生成4-甲氧基苯并二氢吡喃，而在室温至100℃下进行反应，得到4-烯基苯并二氢吡喃。三氟甲磺酸有效地适合于反应，得到4-取代的苯并二氢吡喃。这种不同的合成策略展示了一种通过控制反应温度来提供碳-碳或碳-氧键的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.090
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-formyl-4-tosyloxyphenol
  参考文献：
  名称：

  使用新型固体吡啶盐负载的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯试剂合成4-甲苯磺酰氧基-2-取代苯酚

  摘要：

  使用吡啶鎓盐合成了两种新的固体吡啶鎓盐负载 HTIB 试剂（N-{4-[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苄基}四氟硼酸吡啶鎓和 N-{4-[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯基氨基甲酰基甲基}吡啶鎓四氟硼酸盐）阳离子载体。尽管前者具有吸湿性，但后者在空气中和高度潮湿的大气中稳定了数周。后者有一个额外的酰胺键。两种化合物的结构均通过IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析确定。然后，使用新试剂成功制备了两种 4-tosyloxy-2-取代苯酚。两种试剂都很容易以高产率再生。

  DOI：

  10.3184/174751912x13338131755814

文献信息

• Access to Electron-Deficient 2,2-Disubstituted Chromanes: A Highly Regioselective One-Pot Synthesis via an Inverse-Electron-Demand [4 + 2] Cycloaddition of <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Kenta Tanaka、Mami Kishimoto、Yosuke Asada、Yuta Tanaka、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02036

  日期：2019.11.1

  We report the one-pot synthesis of 2,2-disubstituted chromanes with electron-withdrawing substituents. This reaction provides a simple yet efficient route to a wide range of electron-deficient chromanes in high yield and excellent regioselectivity. The reaction of salicylaldehyde with 1,1-disubstituted ethylenes smoothly furnishes these electron-deficient chromanes, which can be further transformed

  我们报道了具有吸电子取代基的2，2-二取代的苯并二氢吡喃的一锅法合成。该反应提供了简单而有效的途径，以高收率和优异的区域选择性制备了多种电子不足的苯并二氢吡喃。水杨醛与1,1-二取代的乙烯的反应可平稳地提供这些电子不足的苯并二氢吡喃，可将其进一步转化为官能化的苯并二氢吡喃。例如，BW683C可以有效地由5-氯水杨醛醛和4-氯苯乙烯分两步高效合成，收率很高。因此，本反应提供了广泛的途径来获得官能化的缺电子的苯并二氢吡喃和苯并二甲基苯并因此构成了合成生物和光化学活性分子的有前途的工具。
• Efficient Synthesis of Various 4-Tosyloxy-2-substituted Phenols Using Pyridinium Salt-supported [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene Reagent
  作者：Bing Yang、Jizhen Zhang、Dejian Zhao、Yazhen Wang、Hongbin Jia

  DOI：10.1246/cl.130229

  日期：2013.8.5

  A novel pyridinium salt-supported [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) reagent (N-4-[hydroxy(tosyloxy)iodo]phenyl}pyridinium hexafluorophosphate) was prepared via Zincke’s reaction. The conjugate...

  通过 Zincke 反应制备了新型吡啶鎓盐负载的 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯 (HTIB) 试剂（N-4-[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯基}吡啶鎓六氟磷酸盐）。共轭...
• Highly regioselective synthesis of 2,3-disubstituted 2 H -1-benzopyrans: Brønsted acid catalyzed [4+2] cycloaddition reaction with a variety of arylalkynes via ortho -quinone methides
  作者：Kenta Tanaka、Mayumi Sukekawa、Yosuke Shigematsu、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.045

  日期：2017.11

  A highly regioselective one-pot synthesis of 2,3-disubstituted-2H-1-benzopyrans has been developed through Brønsted acid catalyzed [4+2] cycloaddition reaction with a variety of arylalkynes via ortho-quinone methides. A catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid effectively promotes the [4+2] cycloaddition reaction of salicylaldehydes with arylalkynes to afford the corresponding 2H-1-benzopyrans

  通过布朗斯台德酸通过邻醌醌与各种芳基炔烃进行的[4 + 2]环加成反应，已开发出高度区域选择性的2，3-二取代的2 H -1-苯并吡喃的一锅法合成方法。催化量的三氟甲磺酸有效地促进了水杨醛与芳基炔烃的[4 + 2]环加成反应，以高收率和高区域选择性提供了相应的2 H -1-苯并吡喃。根据试剂，用一些亲核试剂处理环加合物2，3-二苯基-2 H -1-苯并吡喃产生4 H -1-苯并吡喃和2 H -1-苯并吡喃。本反应为官能化的2，3-二取代-2提供了通用途径H -1-苯并吡喃将是合成生物和光化学活性分子的有用工具。
• Highly Selective One-Pot Synthesis of Polysubstituted Isoflavanes using Styryl Ethers and Electron-Withdrawing ortho-Quinone Methides Generated In Situ
  作者：Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda、Kenta Tanaka、Mami Kishimoto、Naoya Ohtsuka、Yoshinori Iwama、Hiroki Wada

  DOI：10.1055/s-0037-1611361

  日期：2019.1

  highly selective one-pot synthesis of polysubstituted isoflavanes has been developed. The reaction proceeds through the cycloaddition of methyl styryl ethers, derived from phenylacetaldehyde dimethyl acetals under acidic conditions, with electron-withdrawing ortho-quinone methides generated in situ. When phenylacetaldehyde dimethyl acetals were reacted with salicylaldehydes, the reaction proceeded smoothly

  已开发出多取代异黄烷的高选择性一锅法合成。该反应通过甲基苯乙烯醚的环加成反应进行，甲基苯乙烯醚在酸性条件下衍生自苯乙醛二甲基缩醛，并在原位生成吸电子邻醌甲基化物。当苯乙醛二甲基缩醛与水杨醛反应时，反应顺利进行，以高收率和优异的区域选择性立体选择性地提供相应的异黄烷。本反应为功能化异黄烷提供了多种途径，并构成了合成生物活性分子的有用工具。
• A novel and convenient approach for tosyloxylation of aromatic ring of some ortho-substituted phenolic compounds using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Om Prakash、Manoj Kumar、Rajesh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.042

  日期：2010.7

  substituted monohydric phenols, containing electron-withdrawing substituents at the ortho position to the phenolic group, with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB, Koser’s reagent) leads to novel tosyloxylation of aromatic ring, thereby offering a convenient synthesis of hitherto unknown 4-tosyloxy-2-substituted phenols.

  一些取代的一元酚在酚基邻位含有吸电子取代基，被[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB，Koser试剂）氧化，导致芳香环的新甲苯磺酰化，从而提供了方便的合成方法迄今未知的4-甲苯磺酰氧基-2-取代的酚。