N-methyl-N'-(4-chlorobenzyl)thiourea | 13278-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N'-(4-chlorobenzyl)thiourea
• 英文别名: 1-(4-chlorobenzyl)-3-methylthiourea；1-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-thiourea；1-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-methylthiourea
• CAS: 13278-52-9
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂S
• mdl: MFCD04208857
• 分子量: 214.719
• InChiKey: NXQQJBKSBQZOSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N'-(4-chlorobenzyl)thiourea 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-2,3-dimethyl-isothiourea iodide
  参考文献：
  名称：

  HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  公开号：

  EP1056733B1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 、 异硫氰酸甲酯 以71%的产率得到N-methyl-N'-(4-chlorobenzyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  N-methylthioureas as new agonists of retinoic acid receptor-related orphan receptor

  摘要：

  制备了三十二种硫脲衍生物，并评估了它们对视黄酸受体相关孤儿受体α（RORα）的激动活性。将先导化合物CGP52608（1）的3-烯丙基-2-亚氨基-噻唑烷-4-酮部分替换为各种官能团取代的芳香环，从而提高了RORα的激动活性。在制备的衍生物中，1-甲基-3-（4-苯氧基-苄基）-硫脲（32）在RORα激活试验中显示出比CGP52608高2.6倍的激动活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0809-0

文献信息

• NOVEL THIOUREA DERIVATIVES AS ACTIVATORS OF RORalpha AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：LEE Mi Ock

  公开号：US20180265462A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Provided is a compound activating RORα gene, particularly a JC1 compound containing CGP52608 thiazolidinedione as a lead substance, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is a lipid accumulation inhibitor and applicable to the treatment of metabolic diseases or inflammatory diseases.

  提供的是一种激活RORα基因的化合物，特别是一种含有CGP52608噻唑烷二酮作为主要物质的JC1化合物，以及其药用盐。该化合物是一种脂肪积聚抑制剂，适用于治疗代谢性疾病或炎症性疾病。
• Thiourea derivatives as activators of RORα and pharmaceutical composition containing same
  申请人：Lee Mi Ock

  公开号：US10407388B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Provided is a compound activating RORα gene, particularly a JC1 compound containing CGP52608 thiazolidinedione as a lead substance, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is a lipid accumulation inhibitor and applicable to the treatment of metabolic diseases or inflammatory diseases.

  本研究提供了一种激活 RORα 基因的化合物，特别是一种以 CGP52608 噻唑烷二酮为先导物质的 JC1 化合物及其药学上可接受的盐。该化合物是一种脂质蓄积抑制剂，适用于治疗代谢性疾病或炎症性疾病。
• Development of a Pharmacophore Model for Histamine H₃ Receptor Antagonists, Using the Newly Developed Molecular Modeling Program SLATE
  作者：Iwan J. P. De Esch、James E. J. Mills、Tim D. J. Perkins、Giuseppe Romeo、Marcel Hoffmann、Kerstin Wieland、Rob Leurs、Wiro M. P. B. Menge、Paul H. J. Nederkoorn、Philip M. Dean、Henk Timmerman

  DOI：10.1021/jm001109k

  日期：2001.5.1

  New molecular modeling tools were developed to construct a qualitative pharmacophore model for histamine HQ receptor antagonists. The program SLATE superposes ligands assuming optimum hydrogen bond geometry. One or two ligands are allowed to flex in the procedure, thereby enabling the determination of the bioactive conformation of flexible Hg antagonists. In the derived model, four hydrogen-bonding site points and two hydrophobic pockets available for binding antagonists are revealed. The model results in a better understanding of the structure-activity relationships of Ha antagonists. To validate the model, a series of new antagonists was synthesized. The compounds were designed to interact with all four hydrogen-bonding site points and the two hydrophobic pockets simultaneously. These ligands have high HE receptor affinity, thereby illustrating how the model can be used in the design of new classes of H-3 antagonists.
• US6878736B1
  申请人：——

  公开号：US6878736B1

  公开（公告）日：2005-04-12
• [EN] HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEURS D'HISTAMINE H3
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1999042458A1

  公开（公告）日：1999-08-26

  (EN) Compounds of formula (I) (and pharmaceutically acceptable salts thereof) are histamine H3 receptor ligands. A in the formula represents (CH2)m, m being from 1 to 3; B is (CH2)n, n being from 1 to 3; x is from 0 to 2; R1 is C1 to C10 hydrocarbyl, in which up to 2 carbon atoms may be replaced by O, S or N; and up to 2 hydrogen atoms may be replaced by halogen; R2 is H or C1 to C15 hydrocarbyl, in which up to 3 carbon atoms may be replaced by O, S or N, and up to 3 hydrogen atoms may be replaced by halogen; R3 is absent when -Y-Z-R2 is attached to W, or is H or C1 to C7 hydrocarbyl when -Y-Z-R2 is not attached to W; W is nitrogen; X is -CH2-, -O- or -NR4-, R4 being H or C1 to C3 alkyl; Y replaces a hydrogen atom on any of A, B, W and X, and is C2 to C10 alkylene, in which one non-terminal carbon atom may be replaced by O; and Z is (II), (III), (IV), (V), (VI), or (VII) wherein R5, R6 and R7 are independently H or C1 to C15 hydrocarbyl, in which up to 3 carbon atoms may be replaced by O or N, and up to 3 hydrogen atoms may be replaced by halogen, and Q is H or methyl, or Q is linked to R5 or R7 to form a five-membered ring or Q is linked to R2 to form a six-membered ring.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) (ainsi que des sels de ces composés acceptables du point de vue pharmaceutique), ces composés représentant des ligands de récepteurs d'histamine H3. Dans la formule ci-dessus, A représente (CH2)m, m désignant un nombre compris entre 1 et 3; B représente (CH2)n, n désignant un nombre compris entre 1 et 3; x désigne un nombre compris entre 0 et 2; R1 représente un hydrocarbyle en C1 à C10 dans lequel jusqu'à 2 atomes de carbone peuvent être remplacés par O, S ou N et jusqu'à 2 atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par un halogène; R2 représente H ou un hydrocarbyle en C1 à C15 dans lequel jusqu'à 3 atomes de carbone peuvent être remplacés par O, S ou N et jusqu'à 3 atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par un halogène; R3 est absent lorsque -Y-Z-R2 est lié à W ou représente H ou un hydrocarbyle en C1 à C7 lorsque -Y-Z-R2 n'est pas lié à W; W représente un azote; X représente -CH2-, -O- ou NR4-, R4 représentant H ou un alkyle en C1 à C3; Y remplace un atome d'hydrogène sur n'importe lequel des éléments A, B, W et X et représente un alkylène en C2 à C10 dans lequel un atome de carbone non terminal peut être remplacé par O; et Z représente les formules (II), (III), (IV), (V), (VI) ou (VII) dans laquelle R5, R6 et R7 représentent indépendamment H ou un hydrocarbyle en C1 à C15, jusqu'à 3 atomes de carbone pouvant être remplacés par O ou N et jusqu'à 3 atomes d'hydrogène pouvant être remplacés par un halogène, Q représentant H ou un méthyle ou Q étant lié à R5 ou R7 pour former un noyau à cinq éléments ou Q étant lié à R2 pour former un noyau à six éléments.