S-(2-chloro-4-nitro-phenyl)-L-cysteine | 305-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-chloro-4-nitro-phenyl)-L-cysteine
• 英文别名: S-(2-Chlor-4-nitro-phenyl)-L-cystein；S-(2-Chloro-4-nitrophenyl)-L-cysteine；(2R)-2-amino-3-(2-chloro-4-nitrophenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 305-39-5
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₄S
• 分子量: 276.7
• InChiKey: GNDJEAYREUGQKS-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯硝基苯 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 sodium hydroxide 、 乙二醇甲醚 作用下， 生成 S-(2-chloro-4-nitro-phenyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Bray et al., Biochemical Journal, 1959, vol. 73, p. 465,466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EP0581907A4
  申请人：——

  公开号：EP0581907A4

  公开（公告）日：1994-04-06
• INHIBITORS OF KYNURENINASE
  申请人：THE UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP0581907A1

  公开（公告）日：1994-02-09
• US5516936A
  申请人：——

  公开号：US5516936A

  公开（公告）日：1996-05-14
• [EN] INHIBITORS OF KYNURENINASE
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：WO1992018003A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) The present invention provides inhibitors of kynureninase having formula (I), where X is CHOH, S, SO2, SO, SONH, PO2H or PONH2, RA and RB, independently of one another, are H, a halogen CF3 or a small alkyl group having one to three carbon atoms; A is a H or an acetyl group; R1 is H, NH2, NR6R7, NO2, halogen, CF3 or a small alkyl group having from one to three carbon atoms, wherein: R6 and R7, independently of one another, are H, a formyl group or a small alkyl group having from one to three carbon atoms with the exception that only one of R6 or R7 can be a formyl group; R2 is OH, H, halogen, CF3 or a small alkyl group having from one to three carbon atoms; and R3, R4 and R5, independently of one another, are H, halogen, CF3, NO2, NH2, or small alkyl group having from one to three carbon atoms. In particular, compounds of this formula in which X is CHOH, S or SO2 are provided. In compounds of this formula in which X is CHOH, those having the ($g(a)S, $g(g)S) configuration or the ($g(a)R, $g(g)R) configuration when RA or RB is a hydrogen, are more potent inhibitors of kynureninase. Inhibitors or mammalian kynureninase are of particular use in therapy for certain neurological disorders.(FR) L'invention se rapporte à des inhibiteurs de la kynuréninase représentés par la formule (I), où X représente CHOH, S, SO2, SO, SONH, PO2H ou PONH2; RA et RB représentent séparément H, un halogène, CF3 ou un petit groupe alkyle ayant un à trois atomes de carbone; A représente H ou un groupe acétyle; R1 représente H, NH2, NR6R7, NO2, halogène, CF3 ou un petit groupe alkyle ayant un à trois atomes de carbone, où: R6 et R7 représentent séparément H, un groupe formyle ou un petit groupe alkyle ayant un à trois atomes de carbone, étant entendu qu'un seul des éléments R6 ou R7 peut représenter un groupe formyle; R2 représente OH, H, halogène, CF3 ou un petit groupe alkyle ayant un à trois atomes de carbone; et R3, R4 et R5 représentent séparément H, halogène, CF3, NO2, NH2 ou un petit groupe alkyle ayant un à trois atomes de carbone. L'invention se rapporte en particulier à des composés représentés par cette formule où X représente CHOH, S ou SO2. Dans des composés représentés par cette formule où X représente CHOH, ceux possédant la configuration ($g(a)S, $g(g)S) ou la configuration ($g(a)R, $g(g)R) où RA ou RB représentent un hydrogène sont les inhibiteurs les plus puissants de la kynuréninase. Les agents inhibiteurs de la kynuréninase de mammifère sont particulièrement utiles pour traiter certains troubles neurologiques.
• Bray et al., Biochemical Journal, 1959, vol. 73, p. 465,466
  作者：Bray et al.

  DOI：——

  日期：——