2-苄基-4H-1,3-恶唑-5-酮 | 1078-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基-4H-1,3-恶唑-5-酮
• 英文名称: 2-benzyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 2-benzyl-4H-oxazol-5-one；2-Benzyl-oxazolin-5-on；2-Benzyl-oxazolon-(5)；2-Benzyl-5-oxazolon；2-benzyloxazol-5(4H)-one；2-benzyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1078-60-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: GYWWVYAVRAHEAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-4H-1,3-恶唑-5-酮 在 水 作用下， 生成 苯乙酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of methyl benzylpenillonate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901405
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-苄基-4H-1,3-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Aryl Phenaceturates Using Acid Catalyzed Dicyclohexylcarbodiimide Esterification and TransientN-trent-Butoxycarbonylation

  摘要：

  Holmberg 程序（DCC/吡啶/p-TSAcat）的应用提高了酚与苯乙酰甘氨酸直接缩合的产率 (1)。此外，1的N-叔丁氧基羰基化阻碍了产生恶唑酮的分子内反应，并允许形成稳定的芳基N-Bocphenaceturates。然后，用四当量的三氟乙酸温和裂解 Boc 基团，得到芳基苯乙酰甘氨酸酯。对于具有吸电子取代基的酚类，这种间接方法比其直接类似方法更有效。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25507

文献信息

• One-Pot Friedel−Crafts/Robinson−Gabriel Synthesis of Oxazoles Using Oxazolone Templates
  作者：Manasi Keni、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jo0501590

  日期：2005.5.1

  We report herein a one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles via a Friedel−Crafts/Robinson−Gabriel synthesis using a general oxazolone template. Treatment of the oxazolone template with a range of aromatic nucleophiles provided the highly substituted oxazoles in good yields.

  我们在这里报告了使用一般的恶唑酮模板通过Friedel-Crafts / Robinson-Gabriel合成一锅合成2,4,5-三取代的恶唑。用一系列芳族亲核试剂处理恶唑酮模板可提供高收率的恶唑，并具有良好的收率。
• Hoppe,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 2185 - 2193
  作者：Hoppe,D.

  DOI：——

  日期：——
• Degradation of penicillin G methyl ester with trifluoroacetic acid
  作者：Malcolm R. Bell、John A. Carlson、Rudolf Oesterlin

  DOI：10.1021/jo00982a023

  日期：1972.8
• Contrasting thermal behaviour of diastereoisomeric 4-acetylthio-3-acylamino-1-(α-triphenylphosphoranylidene)alkoxycarbonylmethylazetidin-2-ones
  作者：James R. Irving、Ettore Perrone、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81966-8

  日期：1983.1
• Sharma, Rajiv; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2001 - 2008
  作者：Sharma, Rajiv、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——