tert-butyl 2-methyl-5-phenylpyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-methyl-5-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: PKSWECCYZSIRDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 sodium azide 、 [Fe^III(5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato)(1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)₂]I 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 tert-butyl 2-methyl-5-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯铁（III）卟啉催化的烷基叠氮化物的分子内C（sp3）-H胺化

  摘要：

  金属催化的叠氮化物分子内CH胺化反应是脂环族胺的一种吸引人的方法。扩大底物范围，增强区域选择性以及将该方法应用于天然产物合成方面仍然存在挑战。在本文中，我们报道了带有轴向N-杂环卡宾配体的铁（III）卟啉，其催化分子内C（sp 3）–在微波辅助和热条件下进行多种烷基叠氮化物的H胺化反应，从而选择性地胺化叔，苄基，烯丙基，仲和伯CH键，产率高达95％。将17种底物中的14种在C4选择性环化，得到吡咯烷。可以通过改变C5-H键的反应性来调节C4或C5的区域选择性。机理研究揭示了胺化反应的协调或快速重新结合机制。该反应已被用于合成托烷，尼古丁，顺式八氢吲哚和Leelamine衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201806059

文献信息

• A soluble iron(<scp>ii</scp>)-phthalocyanine-catalyzed intramolecular C(sp³)–H amination with alkyl azides
  作者：Tingjie You、Si-Hao Zeng、Jianqiang Fan、Liangliang Wu、Fangyuan Kang、Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d1cc04573c

  日期：——

  Herein, we describe a soluble iron(II)-phthalocyanine, [FeII(tBu4Pc)(py)2] (Pc = phthalocyaninato(2–)), as an effective catalyst in intramolecular C(sp3)–H bond amination, with alkyl azides as the nitrogen source, to afford the amination products in moderate to excellent yields with a broad substrate scope.

  在此，我们描述了一种可溶性铁 ( II )-酞菁 [Fe II ( t Bu 4 Pc)(py) 2 ] (Pc = phthalocyaninato(2-))，作为分子内 C(sp 3 )-H的有效催化剂键胺化，以烷基叠氮化物为氮源，以中等至优异的产率提供胺化产物，底物范围广泛。
• Iron–Phosphine Complex-Catalyzed Intramolecular C(sp³)–H Amination of Azides
  作者：Siyu Liang、Xiaopeng Zhao、Tonghao Yang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00308

  日期：2020.3.6

  Fe(II)-phosphine complex [Fe(dpbz)]Cl2 was demonstrated to be effective for the intramolecular C(sp3)-H amination of organic azides. This catalyst exhibited a high catalytic capacity for the transformations from α-azido amides to imidazolinones. Cyclization of simple aliphatic azides can be realized as well by using [Fe(dpbz)]Cl2 as the catalyst.

  Fe（II）-膦配合物[Fe（dpbz）] Cl2被证明对有机叠氮化物的分子内C（sp3）-H氨基化有效。该催化剂显示出从α-叠氮基酰胺到咪唑啉酮的转化的高催化能力。通过使用[Fe（dpbz）] Cl2作为催化剂，也可以实现简单的脂肪族叠氮化物的环化。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HIV
  申请人：Bondy Steven S.

  公开号：US20140142085A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明提供了以下式子（I）的化合物或其盐，如本文所述。本发明还提供了包括式子（I）化合物的制药组合物，制备式子（I）化合物的方法，用于制备式子I化合物的中间体以及治疗逆转录病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。
• US9540343B2
  申请人：——

  公开号：US9540343B2

  公开（公告）日：2017-01-10