pent-4-en-1-yldiphenylphosphine oxide | 122800-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-4-en-1-yldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: [Pent-4-enyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 122800-81-1
• 化学式: C₁₇H₁₉OP
• 分子量: 270.311
• InChiKey: SQPNOHNIGDLPCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-en-1-yldiphenylphosphine oxide 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-1-Phenylhexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed oxidative cyclization of 1,5-dienes. Influence of different substitution patterns on the regio- and stereochemistry of the reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a039
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 三苯基氧化膦 在 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以71%的产率得到pent-4-en-1-yldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  使用氢化钠-碘化物复合物对芳基膦氧化物进行脱芳基化

  摘要：

  在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）开发了一种芳基膦氧化物脱芳基的新方案。可以通过一锅方式用一系列亲电试剂将瞬态次膦酸钠官能化。

  DOI：

  10.1039/c8cc00289d

文献信息

• Photocatalytic <i>Anti</i> ‐Markovnikov Radical Hydro‐ and Aminooxygenation of Unactivated Alkenes Tuned by Ketoxime Carbonates
  作者：Sheng‐Qiang Lai、Bang‐Yi Wei、Jia‐Wei Wang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.202107118

  日期：2021.9.27

  A tunable photocatalytic method is reported for anti-Markovnikov hydro- and aminooxygenation of unactivated alkenes using readily accessible ketoxime carbonates as the diverse functionalization reagents. Mechanistic studies reveal that this reaction is initiated through an energy-transfer-promoted N−O bond homolysis of ketoxime carbonates leading to alkoxylcarbonyloxyl and iminyl radicals under visible-light

  报道了一种可调光催化方法，用于未活化烯烃的抗马尔科夫尼科夫加氢和氨基氧化，使用容易获得的酮肟碳酸酯作为多种官能化试剂。机理研究表明，该反应是通过酮肟碳酸酯的能量转移促进的 N-O 键均裂引发的，在可见光光催化下产生烷氧基羰基氧基和亚胺基自由基，然后将烷氧基羰基氧基自由基加成到烯烃上。利用亚胺基的不同稳定性，生成的碳自由基或者从介质中夺取一个氢原子形成反-Markovnikov 加氢产物，或被持久性亚胺基捕获以提供氨基加氧产物。值得注意的是，这是未活化烯烃直接加氢氧化的第一个例子，具有抗马尔科夫尼科夫区域选择性，涉及以氧为中心的自由基。
• A Bimolecular Homolytic Substitution-Enabled Platform for Multicomponent Cross-Coupling of Unactivated Alkenes
  作者：Fei Cong、Guo-Quan Sun、Si-Han Ye、Rui Hu、Weidong Rao、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.4c02284

  日期：2024.4.17

  The construction of C(sp3)–C(sp3) bonds remains one of the most difficult challenges in cross-coupling chemistry. Here, we report a photoredox/nickel dual catalytic approach that enables the simultaneous formation of two C(sp3)–C(sp3) linkages via trimolecular cross-coupling of alkenes with alkyl halides and hypervalent iodine-based reagents. The reaction harnesses a bimolecular homolytic substitution

  C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键的构建仍然是交叉偶联化学中最困难的挑战之一。在这里，我们报道了一种光氧化还原/镍双催化方法，该方法能够通过烯烃与烷基卤和高价碘基试剂的三分子交叉偶联同时形成两个C( sp 3 )–C( sp 3 )键。该反应利用双分子均裂取代 (S H 2) 机制和化学选择性卤素原子转移 (XAT) 来协调未活化烯烃上亲电和亲核烷基的区域选择性加成，无需直接辅助。通过具有不同取代模式的 C=C 键的后期（氟）烷基化和（三氘代）甲基化突出了实用性，提供了直接获得包含sp 3杂化碳支架的类药物分子的途径。
• Cross-metathesis, a versatile synthetic methodology for the construction of alkenyl phosphine oxides and bis-phosphine oxides
  作者：F. Bisaro、V. Gouverneur

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01842-2

  日期：2003.9

  Substituted vinyl and allyl phosphine oxides have been prepared by olefin cross-metathesis providing exclusive E olefin stereochemistry. The methodology has been successfully extended to the preparation of various bis-phosphine oxides. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTONSSON, THOMAS;MOBERG, CHRISTINA;TOTTIE, LOUISE;HEUMANN, ANDREAS, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4914-4929
  作者：ANTONSSON, THOMAS、MOBERG, CHRISTINA、TOTTIE, LOUISE、HEUMANN, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——