1-phenylpentyl chloroformate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpentyl chloroformate
• 英文别名: 1-Phenylpentyl carbonochloridate
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: VKUWDBKNHMKQEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpentyl chloroformate 、 4-碘苯甲醛 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到4-(1-phenylpentyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氯甲酸苄酯与芳基碘的脱氧交叉亲电子偶联

  摘要：

  这项工作描述了镍催化的氯甲酸苄酯衍生物与芳基碘化物的交叉亲电子偶联，生成多种二芳基甲烷产物。温和的反应条件使得氯甲酸苄酯的 C-O 键自由基通过卤化物夺取或 Ni 催化剂的单电子还原而断裂。这项工作为交叉亲电子偶联提供了一种新的底物类型。

  DOI：

  10.1039/c9ob00628a
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenylpentyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  氯甲酸苄酯与芳基碘的脱氧交叉亲电子偶联

  摘要：

  这项工作描述了镍催化的氯甲酸苄酯衍生物与芳基碘化物的交叉亲电子偶联，生成多种二芳基甲烷产物。温和的反应条件使得氯甲酸苄酯的 C-O 键自由基通过卤化物夺取或 Ni 催化剂的单电子还原而断裂。这项工作为交叉亲电子偶联提供了一种新的底物类型。

  DOI：

  10.1039/c9ob00628a

文献信息

• US4665070A
  申请人：——

  公开号：US4665070A

  公开（公告）日：1987-05-12
• US4745116A
  申请人：——

  公开号：US4745116A

  公开（公告）日：1988-05-17
• Deoxygenative cross-electrophile coupling of benzyl chloroformates with aryl iodides
  作者：Yingying Pan、Yuxin Gong、Yanhong Song、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c9ob00628a

  日期：——

  This work describes Ni-catalyzed cross-electrophile coupling of benzyl chloroformate derivatives with aryl iodides that generates a wide range of diaryl methane products. The mild reaction conditions merit the C–O bond radical fragmentation of benzyl chloroformates via halide abstraction or a single electron reduction by a Ni catalyst. This work offers a new substrate type for cross-electrophile couplings

  这项工作描述了镍催化的氯甲酸苄酯衍生物与芳基碘化物的交叉亲电子偶联，生成多种二芳基甲烷产物。温和的反应条件使得氯甲酸苄酯的 C-O 键自由基通过卤化物夺取或 Ni 催化剂的单电子还原而断裂。这项工作为交叉亲电子偶联提供了一种新的底物类型。