3-benzyl-5-methylimidazolidine-2,4-dione | 2301-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-5-methylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-benzyl-5-methylimidazolidin-2,4-dione；3-benzyl-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione；3-benzyl-5-methyl-hydantoine；3-Benzyl-5-methyl-hydantoin
• CAS: 2301-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD22055666
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KKICNDWWJGMANT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  113-115 °C
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-methylimidazolidine-2,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到N¹-benzyl-N²-methylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Selective reductions of 3-substituted hydantoins to 4-hydroxy-2-imidazolidinones and vicinal diamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a021
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸 、 异氰酸苄酯 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 反应 12.33h， 以55%的产率得到3-benzyl-5-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化氨基酸抗惊厥药：构象受限类似物的合成和药理评估。

  摘要：

  抗惊厥功能化氨基酸（FAA）的构象受限的类似物是使用短程环化制备的，并在药理分析中进行了评估，从而提供了有关FAA功能的结构要求的新信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00204-8

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Substituted Hydantoins from Carbamates
  作者：Manjinder Gill、Dinesh Tanwar、Anjali Ratan

  DOI：10.1055/s-0036-1588468

  日期：2017.10

  A novel and simple approach for the preparation of 3-substituted, 5-substituted, or 3,5-disubstituted hydantoins is reported. It involves the reaction of α-amino methyl ester hydrochlorides with carbamates to yield the corresponding ureido derivatives, which subsequently cyclize under basic conditions to produce substituted ­hydantoins in good yields. By applying this method, the bioactive anticonvulsant

  报道了一种制备 3-取代、5-取代或 3,5-二取代乙内酰脲的新颖且简单的方法。它涉及 α-氨基甲酯盐酸盐与氨基甲酸酯反应生成相应的脲基衍生物，随后在碱性条件下环化以高产率生成取代的乙内酰脲。应用该方法合成了生物活性抗惊厥药物乙妥英，收率良好。该过程避免了传统的多步骤方案，并且不使用通常用于合成这些重要化合物的危险、刺激性、有毒或对水分敏感的试剂，如异氰酸酯或氯甲酸酯。
• INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20090099186A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The embodiments provide compounds of the general Formulas I-IV, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般公式I-IV的化合物，以及包括主题化合物的组合物，包括药物组合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用主题化合物或组合物的有效量。
• CORTES, S.;KOHN, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 13, 2246-2254
  作者：CORTES, S.、KOHN, H.

  DOI：——

  日期：——
• Selective reductions of 3-substituted hydantoins to 4-hydroxy-2-imidazolidinones and vicinal diamines
  作者：Sergio Cortes、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jo00161a021

  日期：1983.7
• Functionalized amino acid anticonvulsants: synthesis and pharmacological evaluation of conformationally restricted analogues
  作者：Arnaud LeTiran、James P Stables、Harold Kohn

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00204-8

  日期：2001.10

  Proven conformationally restricted analogues of anticonvulsant functionalized amino acids (FAAs) were prepared using short-range cyclizations and evaluated in pharmacological assays providing new information concerning the structural requirements for FAA function.

  抗惊厥功能化氨基酸（FAA）的构象受限的类似物是使用短程环化制备的，并在药理分析中进行了评估，从而提供了有关FAA功能的结构要求的新信息。