6A-甲基-11B-羟孕酮 | 2668-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6A-甲基-11B-羟孕酮
• 中文别名: 甲羟松
• 英文名称: medrysone
• 英文别名: (6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-17-acetyl-11-hydroxy-6,10,13-trimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one；11β-hydroxy-6α-methylpregn-4-ene-3,20-dione；6α-methyl-11β-hydroxyprogesterone；SJ000285646；11β-hydroxy-6α-methyl-pregn-4-ene-3,20-dione
• CAS: 2668-66-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• mdl: MFCD00056477
• 分子量: 344.494
• InChiKey: GZENKSODFLBBHQ-ILSZZQPISA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158°
• 比旋光度：
  D +189° (in chloroform)
• 沸点：
  492.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（轻微）、氯仿（轻微）、甲醇（轻微，超声处理）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  183.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

吸收、分配和排泄

• 吸收

口服给药后迅速吸收。

Rapidly absorbed following oral administration.

来源:DrugBank

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  TU5250000
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，Medrysone 是一种皮质类固醇，展现出在眼科眼炎症研究中的潜在应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6A-甲基-11B-羟孕酮 在 culture of Rhizopus stolonifer (TSY 0471) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 6β-hydroxy-6α-methylpregn-4-ene-3,11,20-trione 、 14α-hydroxy-6α-methylpregn-4-ene-3,11,20-trione 、 6β,17α-dihydroxy-6α-methylpregn-4-ene-3,11,20-trione
  参考文献：
  名称：

  New Anti-Inflammatory Metabolites by Microbial Transformation of Medrysone

  摘要：

  我们首次利用丝状真菌 Cunninghamella blakesleeana (ATCC 8688a)、Neurospora crassa (ATCC 18419) 和 Rhizopus stolonifer (TSY 0471) 对抗炎类固醇 medrysone (1) 进行了微生物转化。目的是评估底物（1）及其代谢物的抗炎潜力。结果发现了七种新的代谢物：14α-羟基-6α-甲基孕甾-4-烯-3,11,20-三酮（2）、6β-羟基-6α-甲基孕甾-4-烯-3,11,20-三酮（3）、15β-羟基-6α-甲基孕甾-4-烯-3,11,20-三酮（4）、6β、17α-二羟基-6α-甲基孕甾-4-烯-3,11,20-三酮（5）、6β,20S-二羟基-6α-甲基孕甾-4-烯-3,11-二酮（6）、11β,16β-二羟基-6α-甲基孕甾-4-烯-3,11-二酮（7）和 15β,20R-二羟基-6α-甲基孕甾-4-烯-3,11-二酮（8）。单晶 X 射线衍射技术明确地确定了代谢物 2、4、6 和 8 的结构。1 经真菌转化后，在 C-6β、-11β、-14α、-15β、-16β 位置发生氧化。进行了各种细胞抗炎试验，包括抑制吞噬细胞氧化猝灭、T 细胞增殖和细胞因子。在所有受测化合物中，代谢物 6（IC50 = 30.3 μg/mL）可中度抑制由zymosan 诱导的人全血细胞产生的活性氧（ROS）。化合物 1、4、5、7 和 8 强烈抑制了 T 细胞的增殖，其 IC50 值介于 <0.2-10.4 μg/mL 之间。化合物 7 是最有效的抑制剂（IC50 < 0.2 μg/mL），而化合物 2、3 和 6 显示出中等程度的抑制作用（IC50 = 14.6-20.0 μg/mL）。化合物 1 和 7 还能抑制促炎细胞因子 TNF-α 的产生。所有这些化合物对 3T3 细胞（小鼠成纤维细胞）均无毒性，在对 HeLa（人类上皮癌）和 PC3（前列腺癌）癌细胞系进行测试时也未显示出活性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0153951
• 作为产物：
  描述：

  6β-methyl-11-ketoprogesterone 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 6A-甲基-11B-羟孕酮
  参考文献：
  名称：

  Organic compounds and process

  摘要：

  公开号：

  US02864837A1
• 作为试剂：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 6A-甲基-11B-羟孕酮 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到1-((4-bromomethyl)phenyl)-1,2-dibromoethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of New Phenyl-Functionalized Zeolites as Protection Against Radical Bromination at the Benzylic Position

  摘要：

  新型接枝苯基的沸石是通过在室温下以十二胺为模板，利用苯基三乙氧基硅烷和/或四乙氧基矽烷合成的。这些沸石被证明能够保护苯基位置不受自由基溴化的影响。在可见光照射下，在存在接枝苯基沸石的条件下，4-氯甲基苯乙烯在双键处选择性地进行了溴化，而苯基位置保持完整。然而，在没有沸石的情况下，两个部位均被溴化。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1070

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018183418A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I), or a stereoisomer thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物的化学式（I）或其立体异构体；以及这些化合物的药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：Whitten Jeffrey P.

  公开号：US20110263612A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
• [EN] DIPEPTIDE AND TRIPEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIPEPTIDE ET DE TRIPEPTIDE ÉPOXY CÉTONE PROTÉASES
  申请人：ONYX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014152127A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided herein are dipeptide and tripeptide epoxy ketone protease inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (X): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of proliferative diseases including cancer and autoimmune diseases.

  本文提供了二肽和三肽环氧酮蛋白酶抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了化合物的化学式（X）：及其药用盐和包括这些化合物的组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗增生性疾病，包括癌症和自身免疫疾病。
• SELF-ASSEMBLY OF THERAPEUTIC AGENT-PEPTIDE NANOSTRUCTURES
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US20140155577A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Disclosed are conjugates of hydrophobic drugs linked to protected or unprotected amino acids or peptides. The disclosed conjugates are amphiphilic and can self assemble into nanotubes. Nanotubes comprising the conjugates are also described and can have high loading of the drug and protect it from degradation or elimination. The nanotubes are well suited to deliver hydrophobic and unstable drugs to individuals.

  揭示了与受保护或未受保护的氨基酸或肽连接的疏水药物的共轭物。所述的共轭物是两性的，可以自组装成纳米管。还描述了包含这些共轭物的纳米管，可以具有高药物载荷并保护药物免受降解或排泄。这些纳米管非常适合向个体输送疏水和不稳定的药物。
• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。