2,6-di-p-tolyl-4,4′-bipyridine | 16208-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di-p-tolyl-4,4′-bipyridine
• 英文别名: 2,6-di-p-tolyl-4,4'-bipyridine；2,6-bis(4-methylphenyl)-4-pyridin-4-ylpyridine
• CAS: 16208-89-2
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: XWVASFZTYFAOSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-p-tolyl-4,4′-bipyridine 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,4'-(4,4'-bipyridine-2,6-diyl)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A porous metal–organic framework with helical chain building units exhibiting facile transition from micro- to meso-porosity

  摘要：

  一种金属有机框架（MOF）通过将螺旋链次级结构单元与2,6-二对羧基苯基-4,4'-双吡啶配体连接而构建而成。活化后的MOF展现出持久的孔隙率和气体吸附选择性。值得注意的是，该MOF在微孔和中孔之间表现出易于转变的特性。

  DOI：

  10.1039/c1cc16261f
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 4-methylacetophenone oxime acetate 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以57%的产率得到2,6-di-p-tolyl-4,4′-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  I 2-触发酮乙酸肟酯的N–O裂解，以合成3-（4-吡啶基）吲哚

  摘要：

  据报道，芳基酮肟乙酸酯和3-甲酰基吲哚的简便且互补的[3 + 2 +1]环化反应可得到吡啶衍生物。缩合反应表明，I 2能够通过单电子转移途径引发乙酸酮肟的N–O键断裂，从而产生亚氨基。这种直接和操作简单的协议为合成具有高官能团相容性和高区域选择性的3-（4-吡啶基）吲哚提供了基础平台。

  DOI：

  10.1039/c8ob02230e

文献信息

• An efficient method for the synthesis of new derivatives of 2,4,6-triarylpyridines as cytotoxic agents
  作者：Bahram Ahmadi Baloutaki、Mohammad Hosein Sayahi、Mohammad Nikpassand、Hassan Kefayati

  DOI：10.1007/s11164-019-04025-6

  日期：2020.2

  New series of 2,4,6-triarylpyridines derivatives 5a–f and 6a–d were designed, synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against breast cancer cell lines. Three-component reaction between acetophenones, ammonium acetate and 4-methyl or 2-methylpyridine in the presence of iodine in DMSO lead to title 2,4,6-triarylpyridines. This method allows the simple preparation of the desired products

  设计，合成和评估了新的2,4,6-三芳基吡啶衍生物系列5a-f和6a-d对乳腺癌细胞系的细胞毒活性。在碘中，在DMSO中，苯乙酮，乙酸铵与4-甲基或2-甲基吡啶之间的三组分反应产生标题2,4,6-三芳基吡啶。该方法允许在温和的反应条件下使用容易获得的试剂以良好的收率简单地制备所需产物。研究了合成的化合物对MDA-MB-231，MCF-7和T-47D细胞系的细胞毒活性。与标准药物依托泊苷相比，大多数合成化合物显示出显着的细胞毒性。