1-(4-Methylphenyl)-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]prop-2-en-1-one | 153853-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 153853-40-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: VRNAMTYSSIYURH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]prop-2-en-1-one 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-2-Bromo-3-[5-(4-nitro-phenyl)-furan-2-yl]-1-p-tolyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  硝基苯呋喃衍生物的研究部分。硝基苯基糠基亚基1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二嗪的合成，表征，抗菌和抗病毒活性。

  摘要：

  描述了从取代的苯乙酮和对硝基苯基糠醛开始合成四个1-芳基-3- [5-（对硝基苯基）-2-呋喃基] -2-丙烯-1-酮。然后将这些丙烯酮转化为相应的二溴衍生物，该二溴衍生物在脱氢溴化后得到α-溴丙烯酮而不是炔酮。这些二溴丙烷与4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑的缩合产生一类新的硝基苯基糠基亚基1,2,4-三唑并噻二嗪。在分析，红外光谱，核磁共振和质谱研究的基础上，建立了硝基苯基糠基亚基1,2,4-三唑并噻二嗪的结构。1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二嗪而不是1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二氮杂的形成通过其中之一的X射线晶体分析清楚地证实了上述缩合。提出了一种可能的机制来解释硝基苯基糠基亚基1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二嗪的形成。筛选了一些新合成的三唑并噻二嗪的抗菌和抗病毒特性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01124-7
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-Methylphenyl)-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxidant activity study of pyrazoline carrying arylfuran/thiophene moiety

  摘要：

  通过 N-乙酰基-3-芳基-5-(5-(对/邻硝基苯基)-2-芳基呋喃基/噻吩基) 反应合成了一系列新型 N-乙酰基-3-芳基-5-(5-(对/邻硝基苯基)-2-芳基呋喃/噻吩基) 1-芳基-3-(5-(对/邻硝基苯基)-2-呋喃基/噻吩基)-2-丙烯-1-酮与肼水合物在乙酸介质中反应合成了吡唑啉（3a-o）。 水合肼在乙酸介质中的反应。通过红外光谱、1 通过红外光谱、1H NMR、质谱和单晶 X 射线研究。用 DPPH 清除剂对合成化合物进行了抗氧化活性测试。 抗氧化活性。化合物 3a、3f、3h 和 3o 显示出中等程度的活性。 活性。

  DOI：

  10.2298/jsc140109090j

文献信息

• Nuthana; Harinadha Babu; Madhava Reddy, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 3, p. 283 - 284
  作者：Nuthana、Harinadha Babu、Madhava Reddy

  DOI：——

  日期：——
• Studies on arylfuran derivatives
  作者：B Shivarama Holla、P.M Akberali、M.K Shivananda

  DOI：10.1016/s0014-827x(00)00030-6

  日期：2000.4

  Arylfurylpropenones 3 were synthesized by Claisen-Schmidt condensation of arylfurfurals 1 with various substituted acetophenones 2. Cyclocondensation of these arylfurylpropenones 3 with hydrazine hydrate and phenylhydrazine furnished 1H-pyrazolines 4 and N-phenylpyrazolines 6, respectively. In order to study the structure-activity relationships, pyrazolines 4 were converted into their N-acetyl derivatives 5. The antibacterial properties of the new pyrazoline derivatives were studied.
• Synthesis and antioxidant activity study of pyrazoline carrying arylfuran/thiophene moiety
  作者：Vidyashree Jois、Balakrishna Kalluraya、K.S. Girisha

  DOI：10.2298/jsc140109090j

  日期：——

  A novel series of N-acetyl-3-aryl-5-(5-(p/o-nitrophenyl)-2-arylfuryl/thienyl) substituted pyrazoline (3a-o) were synthesized by the reaction of 1-aryl-3-(5-(p/o-nitrophenyl)-2-furyl/thienyl)-2-propene-1-one with hydrazine hydrate in acetic acid medium. The structures of the newly synthesized compounds were established by IR, 1H NMR, mass spectra and single crystal X-ray study. The synthesized compounds were subjected to antioxidant activity using DPPH scavenging assay. The compounds 3a, 3f, 3h and 3o showed moderate activity.

  通过 N-乙酰基-3-芳基-5-(5-(对/邻硝基苯基)-2-芳基呋喃基/噻吩基) 反应合成了一系列新型 N-乙酰基-3-芳基-5-(5-(对/邻硝基苯基)-2-芳基呋喃/噻吩基) 1-芳基-3-(5-(对/邻硝基苯基)-2-呋喃基/噻吩基)-2-丙烯-1-酮与肼水合物在乙酸介质中反应合成了吡唑啉（3a-o）。 水合肼在乙酸介质中的反应。通过红外光谱、1 通过红外光谱、1H NMR、质谱和单晶 X 射线研究。用 DPPH 清除剂对合成化合物进行了抗氧化活性测试。 抗氧化活性。化合物 3a、3f、3h 和 3o 显示出中等程度的活性。 活性。
• Studies on nitrophenylfuran derivatives
  作者：B.Shivarama Holla、P.M. Akberali、M.K. Shivananda

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01124-7

  日期：2001.12

  studies. The formation of 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines rather than 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazepines in the above condensation was unambiguously confirmed by X-ray crystallographic analysis of one of them. A possible mechanism is proposed to account for the formation of nitrophenylfurfurylidene-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines. Some of the newly synthesized triazolothiadiazines

  描述了从取代的苯乙酮和对硝基苯基糠醛开始合成四个1-芳基-3- [5-（对硝基苯基）-2-呋喃基] -2-丙烯-1-酮。然后将这些丙烯酮转化为相应的二溴衍生物，该二溴衍生物在脱氢溴化后得到α-溴丙烯酮而不是炔酮。这些二溴丙烷与4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑的缩合产生一类新的硝基苯基糠基亚基1,2,4-三唑并噻二嗪。在分析，红外光谱，核磁共振和质谱研究的基础上，建立了硝基苯基糠基亚基1,2,4-三唑并噻二嗪的结构。1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二嗪而不是1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二氮杂的形成通过其中之一的X射线晶体分析清楚地证实了上述缩合。提出了一种可能的机制来解释硝基苯基糠基亚基1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二嗪的形成。筛选了一些新合成的三唑并噻二嗪的抗菌和抗病毒特性。