4-methylsulfanyl-2-oxo-6-p-tolyl-2H-pyran-3-carbonitrile | 134161-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methylsulfanyl-2-oxo-6-p-tolyl-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-methylphenyl)-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carbonitrile；4-(methylthio)-2-oxo-6-(p-tolyl)-2H-pyran-3-carbonitrile；4-methylsulfanyl-6-p-tolyl-2H-pyran-2-one-3-carbonitrile；4-(methylthio)-2-oxo-6-p-tolyl-2H-pyran-3-carbonitrile；6-p-tolyl-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one；2H-Pyran-3-carbonitrile, 6-(4-methylphenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-；6-(4-methylphenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 134161-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: HJBWBXRSRQEPRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  378.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylsulfanyl-2-oxo-6-p-tolyl-2H-pyran-3-carbonitrile 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到2-(5-p-tolyl-1H-pyrazol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  高荧光吡唑和咪唑杂环的光物理和电化学研究

  摘要：

  研究了高度稠合的吡唑和咪唑环含杂环的光物理和电化学性质。在DMF介质中使用B3LYP / G（d，p）能级理论对分子进行TDDFT计算，结果与实验值吻合良好。咪唑衍生物显示出红移吸收峰（λ最大，455-474纳米）和较高的摩尔消光系数大于吡唑衍生物。在从吡唑到咪唑的π共轭增加的情况下，观察到发射最大值（537nm-565nm）中的红移。吸收和发射光谱的这些初步结果表明，这些分子可能具有有机应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.09.030
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 、 对甲基苯乙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-methylsulfanyl-2-oxo-6-p-tolyl-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  的化学选择性合成米-teraryls通过的2个环转化ħ由2-（1- arylethylidene） -吡喃-2-酮-malononitriles

  摘要：

  我们已经开发出一种简单，有效和化学选择性的方法用于合成米由6-芳基-2-氧代-4-的反应-teraryls（秒氨基）-2- ħ -吡喃-3-腈和2-（1- -芳基亚乙基）丙二腈在碱性条件下。我们使用6-芳基-2-氧代-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-3-腈作为前体，并成功获得了5'-甲基硫烷基-[1,1'; 3'，1''] teraryl-4'-腈。我们试图了解结构对称分子，例如烯丙基氰化物，2-氰基甲基苄腈和2-（1-芳基亚乙基）丙二腈的反应性的差异。通过单晶X射线衍射分析确认了4''-甲基-5'-（哌啶-1-基）-[1,1'：3'，1''-三联苯基] -4'-腈的结构。

  DOI：

  10.1039/c8ob02370k

文献信息

• Diversity-oriented general protocol for the synthesis of privileged oxygen scaffolds: pyrones, coumarins, benzocoumarins and naphthocoumarins
  作者：Atul Goel、Gaurav Taneja、Ashutosh Raghuvanshi、Ruchir Kant、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/c3ob40859k

  日期：——

  A new general methodology for the synthesis of various functionalized privileged oxygen heterocyclic scaffolds, viz. pyrones, coumarins, and benzannulated coumarins, is developed. The synthesis proceeds through carbanion-induced ring transformation of lactones with various methylene carbonyl compounds followed by DDQ-mediated unprecedented oxidative cleavage of oxaylidenes intermediates. Studies of

  一种新的合成各种功能化特权氧杂环骨架的通用方法，即。开发了吡喃酮，香豆素和苯甲酰香豆素。合成过程是通过碳负离子诱导的内酯与各种亚甲基羰基化合物的环转化，然后由DDQ介导的氧杂亚砜中间体的氧化裂解而实现的。研究在DDQ存在下将草酰亚烷基中间体转化为相应的羰基化合物的机理表明，该反应是通过形成迈克尔加合物而不是分子间电荷转移复合物。该方法提供了对氧杂环分子框架上的许多官能团具有耐受性的多种特权支架的制造。
• Chemoselective synthesis of isolated and fused fluorenones and their photophysical and antiviral properties
  作者：Ismail Althagafi、Ranjay Shaw、Cheng-Run Tang、Rahul Panwar、Shally Shally、Chanda Sinha、Amit Kumar、Yong-Tang Zheng、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob01733f

  日期：——

  Highly functionalized fluorenones were synthesized by an intramolecular cyclization of 2′′-halo-[1,1′:3′,1′′-terphenyl]-4′-carbonitriles in the presence of n-butyllithium or lithium aluminium hydride. The precursor was synthesized by ring transformation of 2-oxo-6-aryl/heteroaryl-4-(sec.amino)-2H-pyran-3-carbonitriles or 2-oxobenzo[h]chromenes with o-bromo/chloro/fluoro-acetophenone under basic conditions

  在正丁基锂或氢化铝锂的存在下，通过分子内环化2''-卤代-[1,1'：3'，1''-三联苯] -4'-腈来合成高度官能化的芴酮。通过将2-氧代-6-芳基/杂芳基-4-（仲氨基）-2 H-吡喃-3-甲腈或2-氧代苯并[ h ]色烯与邻-溴/氯/氟环转移来合成前体-苯乙酮在碱性条件下产率中等。我们进行了对照实验，以了解所提出的机理，并发现起始原料中仲胺的存在指导反应性。3-甲氧基-7-（哌啶-1-基）-5 H-茚三酮[2,1- b]的光物理性质探索了] phenanthren-8（6 H）-one并观察到溶剂依赖性发射。还测试了这些化合物的抗HIV-1活性，并观察到低至中等的活性。
• Synthesis of dibenzo[d,f]diazepinones and alkenylindolinones through ring transformation of 2H-pyran-2-one-3-carbonitriles by indolin-2-ones
  作者：Sandeep Kumar、Ramendra Pratap、Abhinav Kumar、Brijesh Kumar、Vishnu K. Tandon、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.053

  日期：2013.6

  First ever synthesis of functionalized 5,7-dihydro-6H-dibenzo[d,f][1,3]diazepin-6-ones (6, 9) has been developed through base induced ring transformation of 2H-pyran-2-one-3-carbonitriles with indolin-2-ones. A protocol for alkenylating indolin-2-ones by 2H-pyran-2-one-3-carbonitriles has also been developed to obtain 3-alkenylindolin-2-ones (11). The nature and behaviour of intermolecular interactions

  首次合成官能化5,7-二氢-6-的ħ -二苯并[ d，˚F ] [1,3]二氮杂卓-6-酮（6，9）已经通过的2个碱基诱导环转化开发ħ吡喃-2- -吲哚-2-酮的三甲腈。还已经开发了用于通过2 H-吡喃-2-酮-3-甲腈对吲哚-2-酮进行烯基化的方案，以获得3-烯基吲哚-2-酮（11）。通过单晶X射线分析和量子化学计算研究了这些化合物的分子间相互作用的性质和行为。
• A regioselective synthesis of 2,6-diarylpyridines
  作者：Hardesh K. Maurya、Prema G. Vasudev、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c3ra41575a

  日期：——

  A regioselective synthesis of 2,6-diarylpyridines through base (sodium hydroxide in DMSO) catalyzed ring transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones with benzamide has been delineated. However, similar reaction of 2H-pyran-2-ones with benzamide using sodium hydroxide in absolute ethanol yielded highly congested delta keto esters with an active methylene centre, instead of 2,6-diarylpyridines.

  通过碱（二甲基亚砜中的氢氧化钠）催化的环转变反应，从适当功能化的2H-吡喃-2-酮与苯甲酰胺的区域选择性合成2,6-二芳基吡啶已被详细阐述。然而，在无水乙醇中使用氢氧化钠作为催化剂，2H-吡喃-2-酮与苯甲酰胺的类似反应产生了高度拥挤的δ-酮酯，具有活性甲烯中心，而不是2,6-二芳基吡啶。
• White Light Induced E/Z-Photoisomerization of Diphenylamine-Tethered Fluorescent Stilbene Derivatives: Synthesis, Photophysical, and Electrochemical Investigation
  作者：Shachi Mishra、Pallavi Awasthi、Jagriti Singh、Rahul Kumar Gupta、Vikram Singh、Ruchir Kant、Ram Jeet、Debabrata Goswami、Atul Goel

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00033

  日期：2018.4.6

  A facile synthesis and detailed photophysical investigation of E/Z-isomerization of fluorescent diphenylamine tethered stilbene derivatives (DPASs) under white light exposure have been carried out to understand the effect on fluorescence, electrochemical properties, and photostability under various activation/deactivation pathways. In solution state, in the dark, the E-isomer of DPASs (6a–d) exhibited

  荧光二苯胺拴二苯乙烯衍生物（DPASs）的E / Z异构化的简易合成和详细的光物理研究在白光照射下进行，以了解在各种活化/失活途径下对荧光，电化学性质和光稳定性的影响。在溶液状态下，在黑暗中，DPASs的E-异构体（6A - d）显示出高荧光量子产率（Φ FL ≈53％至60％的DMSO）。但是，在白光照射下，1 H NMR和HPLC研究表明DPAS 6a的纯E-异构体（〜9.5 mM）开始通过光异构化转变为Z形，直到达到接近平衡为止。在低浓度（约10μM）下，纯E异构体的吸收带在350–450 nm范围内逐渐减小，以采用Z构象6a'直至达到光平稳状态。通过X射线衍射分析明确地确认了E-异构体6a的结构。合成的DPAS化合物6a – d具有正溶剂溶变色性质，两个光子吸收性质和良好的热稳定性。使用DPAS的电化学研究表明可逆氧化导致形成稳定的自由基阳离子。由于有用的光物理，电化学和热性能，这