3-(3-(p-tolyl)-3-oxo-1-propenyl)-4H-benzopyran-4-one | 126400-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(3-(p-tolyl)-3-oxo-1-propenyl)-4H-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-((E)-3-oxo-3-p-tolylprop-1-enyl)-4H-chromen-4-one；3-[3-(p-tolyl)-3-oxo-1-propenyl]-4H-benzopyran-4-one；3-[(E)-3-(4-methylphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]chromen-4-one
• CAS: 126400-49-5
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: JVOHKUCPCRMTCZ-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(p-tolyl)-3-oxo-1-propenyl)-4H-benzopyran-4-one 在 一水合肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5⁽³⁾-[3-(2-hydroxyphenyl)pyrazol-4-yl]-3⁽⁵⁾-(4-methylphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  用肼处理 3-(3-Aryl-3-oxopropenyl)chromen-4-ones 合成 Pyrazolyl-2-pyrazolines 及其氧化为双(吡唑)

  摘要：

  几种 1-乙酰基-3-芳基-5-[3-(2-羟基苯基)吡唑-4-基]-2-吡唑啉3a-3h的合成已通过处理3-(3-芳基-3 -oxopropenyl)chromen4-ones 1a-h 与水合肼在热乙酸中。1乙酰基-3-芳基-5-(3-色酮基)-2-吡唑啉2a-2f也作为副产物获得。用 DDQ 氧化 1-乙酰基-4-吡唑基-2-吡唑啉 3a-3f 得到 3(5)-芳基-5(3)-[3(2-羟基苯基)吡唑-4-基]吡唑 5a-5f . 2-吡唑啉环的氧化伴随着N-脱酰化。讨论了两种转化的反应机制，第一个得到了实验研究的支持

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400465
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHANKAR, M. S. S.;REDDY, R. B.;MOULI, G. V. P. CHANDRA;REDDY, Y. D., J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N, C. 30-31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NMR spectroscopic structure elucidation of the products of the reaction of 3-(3-aryl-3-oxopropenyl)- chromen-4-ones with 1,2-phenylenediamine
  作者：Gábor Tóth、András Simon、Tímea Gondos、Albert Lévai、József Jekö、Ferenc Andrási

  DOI：10.1002/mrc.1863

  日期：2006.9

  the unexpected formation of 10a‐aryl‐1,2,10,10a‐tetrahydrobenzo‐[4,5]‐imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐yl(2‐hydroxyphenyl)‐1‐methanones. Their structure elucidation and complete 1H and 13C assignments have been performed by a combination of various one‐ and two‐dimensional NMR experiments. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  3-(3-芳基-3-氧代丙烯基)色烯-4-酮与1,2-苯二胺的反应导致10a-芳基-1,2,10,10a-四氢苯并-[4,5]的意外形成-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基(2-羟基苯基)-1-甲酮。它们的结构解析和完整的 1H 和 13C 分配已通过各种一维和二维 NMR 实验的组合进行。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Regioselective epoxidation of 3-(3-Oxo-3-arylpropenyl)chromen-4-ones by dimethyldioxirane
  作者：Albert Lévai、József Jekő

  DOI：10.1002/jhet.5570410323

  日期：2004.5

  Regioselective epoxidation of 3-(3-oxo-3-arylpropenyl)chromen-4-ones 1a-h by isolated dimethyldioxirane provided epoxides 2a-h as sole detectable and isolable products in good (75–86%) yields.

  分离出的二甲基二环氧乙烷对3-（3-氧代-3-芳基丙烯基）铬烯-4-酮1a-h进行区域选择性环氧化，可单独提供可检测和可分离的环氧化物2a-h，产率高（75-86％）。
• Synthesis of 3-aroyl-4-(3-chromonyl)-2-pyrazolines
  作者：Albert Lévai、József Jekö

  DOI：10.1002/jhet.5570390636

  日期：2002.11

  New 3-aroyl-4-(3-chromonyl)-2-pyrazolines have been synthesized by the reaction of 3-(3-aryl-3-oxo-propenyl)chromen-4-ones and diazomethane. Some of these 2-pyrazolines have also been N-acylated with a mixture of anhydrous pyridine and acetic anhydride or propionic anhydride. Structures of all new compounds have been elucidated by elemental analyses, mass spectrometry, ir and nmr spectroscopic measurements

  通过3-（3-芳基-3-氧代-丙烯基）铬烯-4-酮与重氮甲烷的反应合成了新的3-芳基-4-（3-苯甲酰基）-2-吡唑啉。这些2-吡唑啉中的一些也已经用无水吡啶和乙酸酐或丙酸酐的混合物N-酰化。所有新化合物的结构已通过元素分析，质谱，IR和NMR光谱测量得以阐明。
• Skeletal Editing of Chromone-Fused Dienes to Cyclopropane by Photochemical Carbon Deletion
  作者：Shuzhong Wang、Yili Zhang、Chuyun Liang、Yue Zhang、Ruoting Zhan、Huicai Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03317

  日期：2023.11.24

  A visible-light-driven, photocatalyst-free, air-assisted carbon cleavage of dienes was achieved. Photochemical editing of dienes via an electron donor–acceptor (EDA) complex facilitates direct access to cyclopropane derivatives. This innovative methodology creates an opportunity for the efficient access to valuable cyclopropane derivatives under mild and ambient conditions.

  实现了可见光驱动、无光催化剂、空气辅助的二烯碳裂解。通过电子供体-受体（EDA）复合物对二烯进行光化学编辑有助于直接获得环丙烷衍生物。这种创新方法为在温和的环境条件下有效获取有价值的环丙烷衍生物创造了机会。
• 10.1021/acs.orglett.4c01470
  作者：Wang, Shuzhong、Zheng, Nuowen、Deji, Cuo、Hu, Qingzhong、Wu, Xinxin、Zhan, Ruoting、Huang, Huicai、Zhang, Yue

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01470

  日期：——

  alkylamines. The elusive enamine precursors are generated under mild conditions by photoredox catalysis, efficiently annulated by the diene, and simultaneously functionalized with two aliphatic C(sp3)–H bonds, resulting in the productive synthesis of new aromatic rings. The aromatic ring construction provides direct access to 2-hydroxybenzophenone derivatives in high yields (up to 90%). This [4π + 2σ]

  在此，可见光促进的二烯和烷基胺的[4π + 2σ]成环是通过烷基胺的双C(sp 3 )–H键功能化实现的。难以捉摸的烯胺前体在温和的条件下通过光氧化还原催化生成，被二烯有效地成环，并同时用两个脂肪族 C(sp 3 )–H 键进行官能化，从而高效合成新的芳环。芳环结构可直接以高产率（高达 90%）获得 2-羟基二苯甲酮衍生物。该[4π+2σ]环化反应反应条件温和，反应效率高，具有广泛的官能团耐受性，该合成方案已可用于天然产物和商业药物的后期转化。