N-(1-(p-tolyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine | 344408-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(p-tolyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-allyl-1-(p-tolyl)ethane-1-imine；1-(4-methylphenyl)-N-prop-2-enylethanimine
• CAS: 344408-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: JHNNZQNIURNQTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(p-tolyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine 在 三氯硅烷 、 C₁₆H₂₄F₂N₂O₂S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到N-[(1S)-1-(4-methylphenyl)ethyl]prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  l-缬氨酸衍生的手性N-亚磺酰胺可作为有效的有机催化剂，用于N-烷基和N-芳基保护的酮亚胺的不对称氢化硅烷化†

  摘要：

  已经开发出L-缬氨酸衍生的N-亚磺酰胺作为有效的对映选择性路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷不对称还原N-芳基和N-烷基酮亚胺。催化剂3c在N-烷基酮亚胺的还原中提供高达99％的收率和96％ee，在N-芳基酮亚胺的还原中提供高达98％的收率和98％ee 。

  DOI：

  10.1039/c4ob01257g
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 丙烯胺 生成 N-(1-(p-tolyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  由亚胺的好氧合成吡咯和二氢吡咯：钯（II）催化的分子内C ？H脱氢环化

  摘要：

  sp 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。

  DOI：

  10.1002/anie.201300477

文献信息

• α-Palladation of Imines as Entry to Dehydrogenative Heck Reaction: Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Allylimines to Pyrroles
  作者：Zhiyuan Chen、Beili Lu、Zhenhua Ding、Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol400638q

  日期：2013.4.19

  here a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction of N-allylimines derived from methyl ketones, typically acetophenones, affording pyrrole derivatives at room temperature under oxygen atmosphere. The reaction likely proceeds through α-palladation of the imine followed by olefin migratory insertion and β-hydride elimination, thus representing a new example of aerobic dehydrogenative Heck cyclization

  我们在这里报告钯（II）催化的N-烯丙胺衍生自甲基酮（通常为苯乙酮）的氧化环化反应，在室温下在氧气气氛下提供吡咯衍生物。该反应可能通过亚胺的α-palletation继之以烯烃迁移插入和β-氢化物消除而进行，因此代表了好氧脱氢Heck环化的新实例。
• 2-乙基-4,6-二取代吡啶类化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN111138346B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了一种2‑乙基‑4,6‑二取代吡啶化合物及其合成方法，该类化合物的结构式为：其中：R1、R2分别为苯基、2‑甲基苯基、3‑甲基苯基、4‑甲基苯基、3‑氯苯基、4‑甲氧基苯基、4‑氟苯基、呋喃或吡啶。本发明以烯基亚胺和酮为原料，在无金属参与下，通过环加成反应，高效构建了一系列多取代的吡啶类化合物，原料简单易得、反应条件温和、底物拓展性和官能团兼容性较好、产率中等到优良。通过应用该方法合成的2‑乙基‑4,6‑二取代吡啶类化合物，在科学研究和工业生产领域具有较好的应用前景。
• Synthesis of Poly‐Substituted Pyridines via Noble‐Metal‐Free Cycloaddition of Ketones and Imines
  作者：Yeting Mao、Hong Mao、Jiaojiao Xu、Tianqi Liu、Bingxin Liu、Qitao Tan、Chang‐Hua Ding、Bin Xu

  DOI：10.1002/asia.202100983

  日期：2021.12

  An efficient, noble-metal-free formal [4+2] cycloaddition reaction between ketones and imines was developed for synthesizing poly-substituted pyridines, whereby two sequential C−C bonds are formed.

  开发了酮和亚胺之间有效的、不含贵金属的正式 [4+2]环加成反应，用于合成多取代吡啶，从而形成两个连续的 C-C 键。
• Photochemically Produced Aminocyclobutanes as Masked Dienes in Thermal Electrocyclic Cascade Reactions
  作者：Luke D. Elliott、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00211

  日期：2019.3.1

  involving the in situ formation of a cyclobutene, followed by electrocyclic ring opening, Diels–Alder cycloaddition, and subsequent lactamization. This combination of excited state photochemistry and thermal electrocyclic cascade reactions allows simple planar molecules to be rapidly transformed into sp3-rich scaffolds.

  已显示三重态敏化的烯酰胺-烯烃分子内[2 + 2]光环加成反应的环丁烷产物在酸性条件下会发生断裂。通过诱导产生复杂性的热电级联序列，包括原位形成环丁烯，随后进行电环开环，Diels-Alder环加成和随后的内酰胺化，来开发这种不稳定性。激发态光化学和热电级联反应的这种组合允许简单的平面分子迅速转化为富含sp 3的支架。
• A Highly Enantioselective Organocatalytic Method for Reduction of Aromatic <i>N</i> ‐Alkyl Ketimines
  作者：Chao Wang、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/chem.200801479

  日期：2008.10.10