(S)-(-)-<1-(4-toluensulphonyl)-1-azacyclopentan-2-yl>ethanone | 77815-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-<1-(4-toluensulphonyl)-1-azacyclopentan-2-yl>ethanone
• 英文别名: 1-(1-tosylpyrrolidin-2-yl)ethanone；1-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]ethanone
• CAS: 77815-24-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: HZVPAZFEMPXBEL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-<1-(4-toluensulphonyl)-1-azacyclopentan-2-yl>ethanone 生成 dibutyl-[1-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]ethenoxy]borane
  参考文献：
  名称：

  EVANS D. A.; TABER T. R., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 49, 4675-4678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲苯-4-磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-(-)-<1-(4-toluensulphonyl)-1-azacyclopentan-2-yl>ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, in silico and in vitro Evaluations of Symmetrical 1,3-Diketones

  摘要：

  1,3-二酮化合物因其在天然产物中丰富存在并具有多种生物活性而变得非常重要。新的对称1,3-二酮化合物，带有L-脯氨酸、2-甲基-5-碘苯甲酸、哌啶-3-羧酸和萘-1-乙酸基团，通过适当酮与N-酰基三唑在MgBr2·Et2O和DIPEA存在下的偶联反应合成。这些化合物的化学结构通过1H、13C NMR、FT-IR和HRMS等光谱数据得到确认。对所有化合物与肿瘤相关蛋白酪氨酸激酶-6（PTK6）和炎症蛋白环氧合酶-2（COX2）进行了分子对接研究。通过体外评估使用乳腺癌细胞系（MTT测定）和HRBC稳定性测定。在计算机辅助研究中，（5a-d）化合物对PTK6和COX2获得的ki值分别在(-7.5至-10.6)和(-7.6至-9.8) kcal/mol范围内。化合物5d被选中进行MTT测定，因为它对PTK6表现出最高的结合亲和力（-10.6 kcal/mol），并且对乳腺癌细胞系的IC50为2.4 μg/mL。所有化合物（5a-5d）的HRBC稳定性在（59.28-93.4）%范围内，其中5d的稳定值最高，同时对COX2表现出更高的结合亲和力（-7.6 kcal/mol）。因此，具有适当功能的合成对称1,3-二酮化合物可以成为抗癌和抗炎药物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22475

文献信息

• Stereoselective aldol condensations via boron enolates
  作者：D. A. Evans、J. V. Nelson、E. Vogel、T. R. Taber

  DOI：10.1021/ja00401a031

  日期：1981.6

  carboxylic acid derivatives with dialkylboryl triflates in the presence of a tertiary amine and the subsequent aldol condensations of these boron enolates was conducted. The stereochemistry of the enolates formed from acyclic ketones was found to be dependent on the structure of the ketone, the dialkylboryl triflate, and the tertiary amine. A mechanism for the enolization involving initial coordination of

  在叔胺的存在下，对各种酮和羧酸衍生物与二烷基硼基三氟甲磺酸酯的烯醇化以及这些硼烯醇化物的随后羟醛缩合进行了详细研究。发现由无环酮形成的烯醇化物的立体化学取决于酮、二烷基硼基三氟甲磺酸酯和叔胺的结构。提出了一种涉及硼基三氟甲磺酸酯与酮羰基的初始配位以及随后由胺去质子化的烯醇化机制来解释结果。衍生自这些无环酮的硼烯醇化物以良好的收率与许多醛进行羟醛缩合。无论酮或硼配体的结构如何，在这些无环酮的烯醇几何结构和产物羟醛立体化学之间观察到始终良好的相关性。然而，对于衍生自环己酮的硼烯醇化物，羟醛立体选择性取决于硼配体和溶剂。在这种情况下，在四氢呋喃中使用环戊基己基硼烯醇化物作为溶剂导致缩合中的完全立体控制。虽然简单的酯和酰胺不能用三氟甲磺酸酯试剂进行烯醇化，但硫代丙酸叔丁酯很容易转化为反式烯醇酯。该烯醇化物的羟醛缩合的立体选择性也取决于硼配体和溶剂；同样，这些参数的正确选择允许对冷凝进行全面的立体控
• Enantioselective aldol condensations boron enolates. A steric model for asymmetric induction.
  作者：D.A. Evans、T.R. Taber

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88091-9

  日期：1980.1

  Chiral boron enolates have been shown to be effective in stereoregulated aldol condensations. A transition state model is proposed for chirality transfer.

  已显示手性硼烯醇盐在立体调节的醇醛缩合中是有效的。提出了用于手性传递的过渡态模型。