1-methoxy-2-(p-tolyl)propene | 66334-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-(p-tolyl)propene
• 英文别名: 2(p-tolyl) 1-methoxy 1-propene；1-methyl-4-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene；1-Methoxy-(p-tolyl)propen；1-(1-Methoxyprop-1-en-2-yl)-4-methylbenzene；1-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)-4-methylbenzene
• CAS: 66334-30-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: VKCYJTJGYHWSPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(p-tolyl)propene 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(对甲苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  铑催化的β-支链酰胺的不对称氢化反应，用于合成β-立体异构胺†

  摘要：

  使用双膦配体（R）-SDP的铑配合物，将具有（Z）构型的β-支化简单酰胺以定量收率和优异的对映选择性（88-96％ee）氢化为β-立体异构胺。

  DOI：

  10.1039/c8cc02798f
• 作为产物：
  描述：

  2-(对甲苯基)丙醛 在 硫酸 作用下， 生成 1-methoxy-2-(p-tolyl)propene
  参考文献：
  名称：

  Oxycyclopropanes in organochemical synthesis. Total syntheses of (.+-.)-.alpha.-cuparenone and (.+-.)-.beta.-vetivone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00472a039

文献信息

• Enantioselective organocatalytic formal allylation of α-branched aldehydes
  作者：Eduardo Rodrigo、Sara Morales、Sara Duce、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/c1cc14909a

  日期：——

  Heteroarylvinyl sulfone 1 has been successfully used as a new sulfonyl Michael acceptor in aminocatalytic reactions with branched aldehydes. Subsequent one-pot Julia–Kocienski olefination allows the challenging preparation of enantiomerically pure α-allylated aldehydes bearing C-α quaternary carbons.

  成功地，异芳基乙烯砜 1 被用作新的磺酰迈克尔受体，在含有支链醛的胺催化反应中。随后的单锅法 Julia–Kocienski 烯化反应使得制备具有 C-α 季碳的纯手性 α-烯丙基化醛类变得具有挑战性。
• Copper-Catalyzed Vinylogous Aerobic Oxidation of Unsaturated Compounds with Air
  作者：Hai-Jun Zhang、Alexander W. Schuppe、Shi-Tao Pan、Jin-Xiang Chen、Bo-Ran Wang、Timothy R. Newhouse、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b01886

  日期：2018.4.18

  A mild and operationally simple copper-catalyzed vinylogous aerobic oxidation of β,γ- and α,β-unsaturated esters is described. This method features good yields, broad substrate scope, excellent chemo- and regioselectivity, and good functional group tolerance. This method is additionally capable of oxidizing β,γ- and α,β-unsaturated aldehydes, ketones, amides, nitriles, and sulfones. Furthermore, the

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，
• Palladium-Catalyzed Allenamide Carbopalladation/Allylation with Active Methine Compounds
  作者：Xiaoyi Zhu、Ruibo Li、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01369

  日期：2021.6.18

  carbopalladation/allylation with active methine compounds has been developed. Various indoles and isoquinolinones bearing a quaternary carbon center were achieved with good efficiency, a broad substrate scope and good functional group tolerance. This reaction underwent cascade oxidative addition, carbopalladation, and allylic alkylation, and two new C–C bonds were formed in one pot.

  已开发出钯催化的烯丙酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物。以良好的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性获得了带有季碳中心的各种吲哚和异喹啉酮。该反应经历了级联氧化加成、碳钯化和烯丙基烷基化，并在一锅中形成了两个新的 C-C 键。
• Pummerer Cyclization Revisited: Unraveling of Acyl Oxonium Ion and Vinyl Sulfide Pathways
  作者：Xin Li、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02059

  日期：2018.9.21

  Two viable pathways (vinyl sulfide and acyl oxonium ion) for the Pummerer cyclization have been unraveled that expand the reaction scope and capabilities. Use of Brønsted-enhanced Lewis acidity was key to realization of the vinyl sulfide pathway, whereas selective complexation of the sulfur lone pair facilitated the unprecedented acyl oxonium ion pathway. Preliminary mechanistic investigations support

  揭示了用于Pummerer环化的两个可行途径（乙烯基硫化物和酰基氧鎓离子），可扩展反应范围和能力。使用Brønsted增强的Lewis酸度是实现乙烯基硫化物途径的关键，而硫孤对的选择性络合促进了前所未有的酰基氧鎓离子途径。初步的机械研究支持了这些假设。已经探索了多种底物以了解反应参数。
• Copper-catalyzed oxidative cleavage of carbon–carbon double bond of enol ethers with molecular oxygen
  作者：Makoto Tokunaga、Yuki Shirogane、Hiroshi Aoyama、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.018

  日期：2005.11

  A novel CC bond cleavage reaction of aromatic enol ethers (1) to give ketones (2) using molecular oxygen as oxidant is described. Among the examined catalysts (Cu(II), Pd(II), Ru(II), and H+), CuCl2 exhibited the highest activity. The reaction proceeded smoothly with several kinds of substrates.

  描述了一种新型的使用分子氧作为氧化剂的芳香族烯醇醚（1）的CC键裂解反应，生成酮（2）的方法。在所研究的催化剂（Cu（II），Pd（II），Ru（II）和H +）中，CuCl 2表现出最高的活性。反应在几种底物上顺利进行。