2-benzyloxy-3-hydroxynaphthalene | 123239-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzyloxy-3-hydroxynaphthalene
• 英文别名: 3-benzylnaphthalen-2-ol；3-benzylnaphthalene-2-ol；3-Benzyl-naphthalen-2-ol
• CAS: 123239-70-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: VRGRWORBSZRBEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 2-benzyloxy-3-hydroxynaphthalene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到1,11-bis-(3-benzyloxy-2-naphthoxy)-3,6,9-trioxaundecane
  参考文献：
  名称：

  Colquhoun, Howard M.; Goodings, Eric P.; Maud, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 607 - 624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(2-methoxy-3-naphthyl)carbinol 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-benzyloxy-3-hydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-取代-1-萘酚作为有效的5-脂氧合酶抑制剂，具有局部抗炎活性。

  摘要：

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00163a058

文献信息

• Enantioselective annulation of enals with 2-naphthols by triazolium salts derived from <scp>l</scp>-phenylalanine
  作者：Guo-Tai Li、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5sc00731c

  日期：——

  The annulation reaction between enals and 2-naphthols catalyzed by a novel NHC affords enantioenriched β-arylsplitomicins in good yields and enantioselectivity.

  NHC催化的烯醛和2-萘酚之间的环化反应产生了产率高且对映选择性良好的β-芳基裂孢霉素。
• Transition-Metal-Free Alkylative Aromatization of Tetralone Using Alcohol/Amino Alcohol towards the Synthesis of Bioactive Naphthol and Benzo[<i>e</i>/<i>g</i>]indole Derivatives
  作者：Akash S. Ubale、Gokul S. Londhe、Moseen A. Shaikh、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00779

  日期：2022.6.17

  Herein, we report alkylative aromatization of tetralone for the synthesis of bioactive naphthols and benzo[e/g]indole derivatives using alcohols in the presence of NaOH via an aerobic oxidative cross-coupling protocol. This is a general and transition-metal-free method, which uses an inexpensive base, avoids inert conditions, and furnishes water and hydrogen peroxide as the byproducts. Moreover, this

  在此，我们报告了四氢萘酮的烷基芳构化，用于在NaOH 存在下通过需氧氧化交叉偶联方案使用醇合成生物活性萘酚和苯并[ e / g ]吲哚衍生物。这是一种通用且不含过渡金属的方法，它使用廉价的碱，避免惰性条件，并提供水和过氧化氢作为副产品。此外，该方法具有广泛的底物范围，并获得了独有的区域选择性。
• Novel Aldosterone Synthase Inhibitors with Extended Carbocyclic Skeleton by a Combined Ligand-Based and Structure-Based Drug Design Approach
  作者：Simon Lucas、Ralf Heim、Matthias Negri、Iris Antes、Christina Ries、Katarzyna E. Schewe、Alessandra Bisi、Silvia Gobbi、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm800683c

  日期：2008.10.9

  Pharmacophore modeling of a series of aldosterone synthase (CYP11B2) inhibitors triggered the design of compounds 11 and 12 by extending a previously established naphthalene molecular scaffold (e.g., present in molecules 1 and 2) via introduction of a phenyl or benzyl residue in 3-position. These additional aromatic moieties have been hypothesized to fit into the newly identified hydrophobic pharmacophore feature HY3. Subsequent docking studies in our refined CYP11B2 protein model have been performed prior to synthesis to estimate the inhibitory properties of the proposed molecules. While phenyl-substituted compound 11 (IC50 > 500 nM) did not dock under the given pharmacophore constraint (i.e., the Fe(heme)-N(ligand) interaction), benzyl-substituted compound 12 (IC50 = 154 nM) was found to exploit a previously unexplored subpocket of the inhibitor binding site. By structural optimization based on the pharmacophore hypothesis, 25 novel compounds were synthesized, among them highly potent CYP11B2 inhibitors (e.g., 17, IC50 = 2.7 nM) with pronounced selectivity toward the most important steroidogenic and hepatic CYP enzymes.
• Colquhoun, Howard M.; Goodings, Eric P.; Maud, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 607 - 624
  作者：Colquhoun, Howard M.、Goodings, Eric P.、Maud, John M.、Stoddart, J. Fraser、Wolstenholme, John B.、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Substituted-1-naphthols as potent 5-lipoxygenase inhibitors with topical antiinflammatory activity
  作者：Douglas G. Batt、George D. Maynard、Joseph J. Petraitis、Joan E. Shaw、William Galbraith、Richard R. Harris

  DOI：10.1021/jm00163a058

  日期：1990.1

  described. These compounds are potent inhibitors of the 5-lipoxygenase from RBL-1 cells and also inhibit bovine seminal vesicle cyclooxygenase. Structure-activity relationships for these two enzymes are different, implying specific enzyme inhibition rather than a nonspecific antioxidant effect. 2-(Aryl-methyl)-1-naphthols are among the most potent 5-lipoxygenase inhibitors reported (IC50 values generally

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。