(S)-trimethylsilyl 1-(trimethylsilyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 7364-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-trimethylsilyl 1-(trimethylsilyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-1-(trimethylsilyl)proline trimethylsilyl ester；1-(trimethylsilyl)-L-proline trimethylsilylester；N-trimethylsilyl-L-proline trimethylsilyl ester；trimethylsilyl 1-(trimethylsilyl)-L-prolinate；trimethylsilyl N-trimethylsilylprolinate；N,O-bis(trimethylsilyl)-L-proline；trimethylsilyl (2S)-1-trimethylsilylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 7364-47-8
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₂Si₂
• 分子量: 259.496
• InChiKey: DKGIXVJPGFXLRM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-trimethylsilyl 1-(trimethylsilyl)pyrrolidine-2-carboxylate 反应 168.0h， 以96%的产率得到维格列汀杂质
  参考文献：
  名称：

  含 P-C-N 片段的单和双磷取代脯氨酸衍生物的合成

  摘要：

  基于特殊的预先制备的含脯氨酸合成子，开发了合成含有 P-C-N 片段的新型单和二磷取代脯氨酸衍生物的便捷方法。还合成了包括脯氨酸片段的相应有机磷酸。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1519-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷基二乙胺 、 L-脯氨酸 在 ammonium sulphate 作用下， 以89%的产率得到(S)-trimethylsilyl 1-(trimethylsilyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有 PCN 部分的新型单和双有机磷脯氨酸衍生物的合成

  摘要：

  研究了用脯氨酸及其衍生物氨甲基化某些 PH 酸的各种方法。介绍了脯氨酸和相应的膦酸盐、亚膦酸盐、次膦酸盐和具有脯氨酸部分的正膦的众多衍生物。

  DOI：

  10.1002/hc.21358

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-α-(<i>p</i>-Nitroaryl)prolines via Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes
  作者：Mieczysław Mąkosza、Daniel Sulikowski、Oleg Maltsev

  DOI：10.1055/s-2008-1078483

  日期：——

  Optically pure ( R)-α-( P-nitroaryl)prolines are synthesized via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes using chiral carbanion of L-proline protected as N, O-acetal of pivalaldehyde.

  光学纯的 (R)-α-(P-硝基芳基)脯氨酸是通过硝基芳烃中氢的氧化亲核取代合成的，使用 L-脯氨酸的手性碳负离子保护为新戊醛的 N，O-缩醛。
• [EN] BIPHENYL-ETHYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES AS HISTAMINE H3 RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIPHÉNYL-ÉTHYL-PYRROLIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS H3 DE L'HISTAMINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES COGNITIFS
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2014110103A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The present invention relates to compounds of Formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof, that modulate the activity of the histamine H3 receptor (Ia). Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of histamine H3-associated disorders.

  本发明涉及式(Ia)的化合物及其药用可接受的盐、溶剂合物和水合物，其调节组胺H3受体(Ia)的活性。本发明的化合物和药物组合物用于治疗组胺H3相关疾病的方法。
• Are Oxazolidinones Really Unproductive, Parasitic Species in Proline Catalysis? – Thoughts and Experiments Pointing to an Alternative View
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、D. Michael Badine、Michael Limbach、Albert Eschenmoser、Adi M. Treasurywala、Reinhard Hobi、Walter Prikoszovich、Bernard Linder

  DOI：10.1002/hlca.200790050

  日期：2007.3

  and reactions of the oxazolidinone derived from proline and cyclohexanone. This oxazolidinone reacts (THF, room temperature) with the electrophiles β-nitrostyrene and chloral (=trichloroacetaldehyde), to give the Michael and aldol adduct, respectively, after aqueous workup (Scheme 5). The reactions occur even at −75° when catalyzed with bases such as 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or EtN(i-Pr)2

  由脯氨酸和醛或酮形成的N，O-乙缩醛和N，O-缩酮衍生物（恶唑烷酮）如今已广为人知，在涉及脯氨酸催化的反应混合物中可检测到，它们被认为是“寄生死角” '。我们公开了在1970年代初期进行的实验的结果，并描述了有关脯氨酸和环己酮衍生的恶唑烷酮的分离，表征和反应的最新发现。该恶唑烷酮在水性处理后，与亲电体β-硝基苯乙烯和氯醛（=三氯乙醛）反应（THF，室温），分别得到迈克尔和醛醇加合物（反应路线5））。当使用碱，例如1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）或EtN（i-Pr）2（DIPEA）（10％；表1）催化时，反应甚至在-75°时发生。。通过NMR（图1和3）和IR分析（图2和4）显示，与硝基烯烃的反应的主要可检测产物（在水解之前）再次是恶唑烷酮。当溶于羟基溶剂（例如MeOH，'六氟异丙醇'（（CF 3）2 CHOH; HFIP），AcOH，CF 3 COOH）或溶于LiB
• Oxoalkanoic acid derivatives as inhibitors of angiotensin converting
  申请人：——

  公开号：US04329473A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  This invention relates to novel analogs of proline terminal tripeptides and related compounds and is typified by ##STR1## The compounds are potent inhibitors of angiotensin converting enzyme and as such are useful as antihypertensive agents.

  这项发明涉及脯氨酸末端三肽的新型类似物和相关化合物，其代表性结构如下：##STR1## 这些化合物是抑制血管紧张素转化酶的有效抑制剂，因此可作为降压药物使用。