8-(1-chloroethyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | 56022-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(1-chloroethyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-α-Chloraethylcoffein；8-(1-chloro-ethyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-alpha-Chloroethylcaffeine；8-(1-chloroethyl)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 56022-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 256.692
• InChiKey: WXNVWHLWEDTUOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(1-chloroethyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 、 potassium nicotinate 在 水 、 crude product 、 乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Pyridinecarboxylic acid, 1-(2,3,6,7-tetrahydro-1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-1H-purin-8-yl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Caffeine derivatives

  摘要：

  公开了咖啡因的新衍生物，其化学式为：##SPC1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4从氢、氯、溴、含有1至4个碳原子的烷基或烷氧基的群中选择。它们通过将8-α-羟乙基咖啡因转化为相应的8-α-氯乙基咖啡因，使用适当的氯化剂（如亚磺酰氯），在适当的溶剂（如无水二甲基甲酰胺）中，在40℃至110℃的温度下反应1至5小时，与烟酸钠或烟酸钾的盐反应，其化学式为：##SPC2##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4具有上述含义，并从适当的溶剂（如乙醇）中结晶得到产物。这些新化合物具有支气管扩张活性。

  公开号：

  US03975389A1
• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 8-(1-chloroethyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  天然存在的甲基黄嘌呤的C8-类似物的微波辅助修饰合成：合成，生物学评估及其实际应用。

  摘要：

  C8-咖啡因2 /可可碱3 /茶碱4与取代的脂肪族醇11a-lvia CH键活化的高效，微波辅助，无氧化剂交叉，无过渡金属的交叉脱氢Csp2-Csp3偶联，用于制备系列使用微波辐射已开发出可替代的C 8-（羟甲基）咖啡因12a-1 /可可碱13a-c /茶碱14a-b，其产率高达98％。该反应在叔丁基过氧化氢（TBHP）的存在下，在溶剂分解条件下于120°C进行20分钟，以良好至极好的收率，反应生成相应的取代的C8-（羟甲基）-甲基黄嘌呤衍生物。良好的底物范围，对照实验，克级合成和实用的合成转化进一步凸显了该方法的实用性。这些C8-（羟甲基）咖啡因12a-1

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2020.104533

文献信息

• US3975389A
  申请人：——

  公开号：US3975389A

  公开（公告）日：1976-08-17