3-(allyloxy)-1-phenyl-2-propyne | 53877-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(allyloxy)-1-phenyl-2-propyne
• 英文别名: (3-(allyloxy)prop-1-yn-1-yl)benzene；3-(allyloxy)-1-phenyl-1-propyne；(3-(allyloxy)prop-1-ynyl)benzene；allyl 3-phenyl-2-propynyl ether；Benzene, [3-(2-propenyloxy)-1-propynyl]-；3-prop-2-enoxyprop-1-ynylbenzene
• CAS: 53877-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: RHNNBNOMBIKPDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyloxy)-1-phenyl-2-propyne 在 臭氧 作用下， 生成 2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  串联金属环形成/交叉电化学偶联合成四取代烯烃

  摘要：

  镍催化的交叉亲电偶联最近已成为形成 CC 键的高效实用方法。通过将此过程与成熟的 π-π 偶联化学相结合，开发了一种合成四取代烯烃的新方法。该过程依赖于使用氯硅烷作为产生反应性乙烯基镍中间体的手段，这些中间体能够与卤代烷进行还原性交叉亲电偶联。该方法不仅可以生成高度取代的烯丙醇衍生物，而且不需要化学计量的有机金属亲核试剂，与以前开发的方法相比，范围和官能团耐受性大大提高。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04637
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Phenyl-prop-2-ynyloxymethyl)-thiirane 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以65%的产率得到3-(allyloxy)-1-phenyl-2-propyne
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Reaction of Thiiranes with Tributyltin Hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00107a033

文献信息

• SeO₂-Mediated Oxidative Transposition of Pauson–Khand Products
  作者：Sara E. Dibrell、Michael R. Maser、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.9b13818

  日期：2020.4.8

  Oxidative transpositions of bicyclic cyclopentenones mediated by selenium dioxide (SeO2) are disclosed. Treatment of Pauson-Khand reaction (PKR) products with SeO2 in the presence or absence of water furnishes di- and trioxidized cyclopentenones, respectively. Mechanistic investigations reveal multiple competing oxidation pathways that depend on substrate identity and water concentration. Functionalization

  公开了由二氧化硒(SeO 2 )介导的双环环戊烯酮的氧化转座。在存在或不存在水的情况下，用 SeO2 处理 Pauson-Khand 反应 (PKR) 产物分别提供二氧化环戊烯酮和三氧化环戊烯酮。机理研究揭示了取决于底物特性和水浓度的多种竞争氧化途径。通过交叉偶联方法对氧化产物进行官能化展示了它们的合成效用。这些转化允许从简单的 PKR 产品中快速获得氧化转位的环戊烯酮。
• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed Pauson–Khand-type reaction using formic acid as a CO surrogate: an alternative approach for indirect CO₂ utilization
  作者：Xian-Dong Lang、Fei You、Xing He、Yi-Chen Yu、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c8gc03933j

  日期：——

  (PK-type) reaction of various substituted 1,6-enynes to afford bicyclic cyclopentenones in moderate to good yields. High TON value of up to 263 and good results in the gram-scale experiment were also obtained, demonstrating the efficacy of this methodology. In addition, heterocyclic molecules of pharmaceutical importance were also furnished via inter- or intra-molecular hetero-PK-type reactions, further

  已发现甲酸是各种取代的1，6-炔烃进行铑（I）催化的Pauson-Khand型（PK型）反应的理想CO替代物，以中等至良好的产率提供双环环戊烯酮。还获得了高达263的高TON值，并且在克级实验中也获得了良好的结果，证明了该方法的有效性。另外，还通过分子间或分子内的异PK型反应提供了具有药学重要性的杂环分子，从而进一步拓宽了当前策略的应用范围。在该协议中，甲酸是作为桥接分子用于将CO 2转化为CO，因为甲酸是通过CO 2的催化加氢制备的并在乙酸酐存在下容易释放出CO。因此，该方法代表了一种绿色，间接的方法，可用于制备增值化合物时对CO 2进行化学增值。
• Formate as a CO surrogate for cascade processes: Rh-catalyzed cooperative decarbonylation and asymmetric Pauson–Khand-type cyclization reactions
  作者：Hang Wai Lee、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/b702718d

  日期：——

  A rhodium-(S)-xyl-BINAP complex-catalyzed tandem formate decarbonylation and [2 + 2 + 1] carbonylative cyclization is described; this cooperative process utilizes formate as a condensed CO source, and the newly developed cascade protocol can be extended to its enantioselective version, providing up to 94% ee of the cyclopentenone adducts.

  介绍了铑-(S)-xyl-BINAP配合物催化的甲酸脱羰和[2 + 2 + 1]羰基化环化联用反应；这种协同过程利用甲酸作为浓缩的CO源，新开发的级联方案可以扩展到其对映选择性版本，提供的环戊烯酮加成物的对映体过量值高达94%。
• Remote ether groups-directed regioselective and chemoselective cycloaddition of azides and alkynes
  作者：Xuelun Duan、Nan Zheng、Ming Li、Xinhao Sun、Zhuye Lin、Pan Qiu、Wangze Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.037

  日期：2021.12

  5-regioselectivities and excellent chemoselectivities. Ether group could coordinate with iridium catalyst by lone-pair electron at a distance (up to four σ bonds) away from alkyne to control the regioselectivity by weak coordination effect. The cycloaddition reaction chemoselectively occurred at the propargyl ether moiety of diyne to give unique fully substituted 4-alkynyl-triazole.

  远程醚基团可以用作制备具有唯一的1，5-区域选择性和优异的化学选择性的完全取代的5-醚-1,2,3-三唑的指导基团。醚基可以通过孤对电子在距炔烃一定距离（最多4个σ键）的情况下与铱催化剂配位，从而通过弱配位效应控制区域选择性。在二炔的炔丙基醚部分发生化学选择性的环加成反应，得到独特的完全取代的4-炔基-三唑。
• CO-Transfer Carbonylation Reactions. A Catalytic Pauson−Khand-Type Reaction of Enynes with Aldehydes as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Tsumoru Morimoto、Koji Fuji、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja0126881

  日期：2002.4.1

  The reaction of enynes with aldehydes in the presence of a catalytic amount of [RhCl(cod)](2)/dppp results in the Pauson-Khand-type reaction without the use of gaseous carbon monoxide to give bicyclic cyclopentenones in high yields (14 examples). Aldehydes serve as a source of carbon monoxide, and their carbonyl moiety is transferred to enynes, resulting in the formation of the carbonylated products

  在催化量的 [RhCl(cod)](2)/dppp 存在下，烯炔与醛的反应会导致 Pauson-Khand 型反应，而无需使用气态一氧化碳，以高产率得到双环环戊烯酮 (14例子）。醛作为一氧化碳的来源，它们的羰基部分被转移到烯炔，导致形成羰基化产物。该反应代表了 CO 转移羰基化的第一个例子。