2-甲基-2-(4-甲基苯基)-1,3-二噻烷 | 56637-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-(4-甲基苯基)-1,3-二噻烷
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-methyl-2-p-methylphenyl-1,3-dithiane；2-methyl-2-(p-tolyl)-1,3-dithiane；2-methyl-2-p-tolyl-1,3-dithiane；2-methyl-2-p-tolyl-[1,3]dithiane；1,3-Dithiane,2-methyl-2-(4-methylphenyl)-
• CAS: 56637-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₆S₂
• 分子量: 224.391
• InChiKey: GMUTWUYSTCTPRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-(4-甲基苯基)-1,3-二噻烷 在 氧气 、 2,4,6-tris(p-chlorophenyl)pyrylium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以72%的产率得到对甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  硫鎓盐敏化的二硫缩醛和缩酮的光化学脱保护

  摘要：

  以三（对-氯苯基）高氯酸吡啶盐为敏化剂，研究了各种二硫缩醛和缩酮的光反应。含有二硫缩醛或缩酮和吡喃鎓盐的二氯甲烷溶液的辐照（λ> 360 nm），可以在分子氧存在下以良好或极好的收率得到相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81203-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 对甲基苯乙酮 在 silica gel 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-甲基-2-(4-甲基苯基)-1,3-二噻烷
  参考文献：
  名称：

  硫鎓盐敏化的二硫缩醛和缩酮的光化学脱保护

  摘要：

  以三（对-氯苯基）高氯酸吡啶盐为敏化剂，研究了各种二硫缩醛和缩酮的光反应。含有二硫缩醛或缩酮和吡喃鎓盐的二氯甲烷溶液的辐照（λ> 360 nm），可以在分子氧存在下以良好或极好的收率得到相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81203-5

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid, as an Industrial Chemical, Promotes Transthioacetalization of Diacetals of 2,2-Bis (Hydroxymethyl)-1,3-propanediol and Cleavage of Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/10426500214566

  日期：2002.11.1

  Trichloroisocyanuric acid has been used as a mild, efficient, and new catalyst for transthioacetalization of diacetals of 2,2-bis (hydroxymethyl)-1,3-propanediol in CH 2 Cl 2 at room temperature. A clean, easy, and general method for efficient deprotection of thioacetals to their corresponding carbonyl compounds using trichloroisocyanuric acid/silica gel and water system also is described.

  三氯异氰尿酸已被用作一种温和、高效的新型催化剂，用于室温下 CH 2 Cl 2 中 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛的转硫代缩醛化反应。还描述了一种使用三氯异氰尿酸/硅胶和水系统将硫代缩醛有效脱保护为其相应羰基化合物的清洁、简单和通用的方法。
• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• SBA-15 functionalized sulfonic acid containing a confined hydrophobic and acidic ionic liquid: a highly efficient catalyst for solvent-free thioacetalization of carbonyl compounds at room temperature
  作者：Babak Karimi、Majid Vafaeezadeh

  DOI：10.1039/c3ra42286k

  日期：——

  SBA-15 functionalized sulfonic acid containing a confined ionic liquid has been introduced to convert various carbonyl compounds to their corresponding dithioacetals and dithioketals at room temperature and under solvent-free conditions. It was found that coating SBA-15-Pr-SO3H with the hydrophobic and acidic ionic liquid [OMIm]HSO4 at a loading of 0.8 mL g−1 of silica, afforded paths for faster mass transfer

  引入了一种含有受限离子液体的SBA-15官能化磺酸的新应用，可在室温和无溶剂条件下将各种羰基化合物转化为其相应的二硫缩醛和二硫缩酮。发现以0.8 mL g -1的二氧化硅负载疏水性和酸性离子液体[OMIm] HSO 4涂覆SBA-15-Pr-SO 3 H ，提供了将原料更快地质量转移到SBA-15-Pr-SO 3 H中的途径。活动站点。同时，由于酸性位点的协同作用机理，它也可能增加布朗斯台德酸的强度。催化剂可以很容易地回收和再利用至少八个反应循环，而其催化活性只有轻微的损失。
• Mild Deprotection of Dithioacetals by TMSCl/NaI Association in CH ₃ CN
  作者：Yunxin Yao、Guangkuan Zhao、Abdallah Hamze、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1002/ejoc.202000979

  日期：2020.9.22

  A mild process using a combination of TMSCl and NaI in acetonitrile is used to regenerate carbonyl compounds from a variety of dithiane and dithiolane derivatives. This easy to handle and inexpensive protocol is also efficient to deprotect oxygenated and mixed acetals as 1,3-dioxanes, 1,3-dioxolanes and 1,3-oxathianes quantitatively. As a possible extension of this method, it was also showed that

  在乙腈中使用 TMSCl 和 NaI 组合的温和工艺用于从各种二噻烷和二硫戊环衍生物中再生羰基化合物。这种易于操作且价格低廉的方案还可以有效地将含氧和混合缩醛作为 1,3-二氧六环、1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂环己烷进行定量脱保护。作为该方法的可能扩展，还表明作为腙、N-甲苯磺酰腙和酮时的氮化底物在这些条件下反应良好，以高产率得到预期的酮。本文提出的方法是现有方法的一个很好的替代方案，因为它不使用金属、氧化剂、还原剂、酸性或碱性介质，并且以高产率获得酮产物。
• Efficient Method for Thioacetalization of Carbonyl Compounds in the Presence of a Catalytic Amount of Benzyltriphenylphosphonium Tribromide (BTPTB) under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Seied A. Pourmousavi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397910802219197

  日期：2008.7.24

  Abstract A variety of carbonyl compounds have been successfully converted to the corresponding thioacetal derivatives in good to excellent yields on reaction of carbonyl compounds with 1,2-ethanedithiole, 1,3-propanedithiol, and ethylthiol in the presence of a catalytic amount of benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB) under solvent-free conditions. Some of the major advantages of this method

  摘要 在催化量的三溴化苄基三苯基鏻存在下，羰基化合物与 1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇和乙硫醇反应，已成功地将多种羰基化合物转化为相应的硫代缩醛衍生物，产率非常高。 (BTPTB) 在无溶剂条件下。这种方法的一些主要优点是反应条件温和、效率高以及与其他报道的方法兼容。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。