1-methyl-1',5-dinitro-2'-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1',5-dinitro-2'-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2-one
• 英文别名: (5R,6S,7S,8S)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1'-methyl-5',7-dinitrospiro[1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolizine-5,3'-indole]-2'-one
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₇
• 分子量: 452.423
• InChiKey: HAVDBNWWNLTTNY-IBHRTIHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-methyl-1',5-dinitro-2'-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  斑马鱼（Danio rerio）胚胎模型在水介质下对具有五个同时存在的立体中心的螺氧基吲哚1'-硝基吡咯烷并进行区域选择性和立体选择性合成，并利用斑马鱼（Danio rerio）胚胎模型对它们进行生物勘探†

  摘要：

  高度区域选择性和立体选择性的方法已被开发和用于spirooxindole的吡咯烷并硝基-1'- 20元库的合成中扩展通过甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成，生成原位由脱羧路径从一组通用水性介质中具有不同的isatins和L-脯氨酸衍生物，以及取代的β-硝基苯乙烯。在各种反应条件中，事实证明，水对于试剂的相互作用以及在90°C下加热反应1小时是必需的，在此期间，可以高收率获得所需的产物，并具有出色的区域选择性和立体选择性。随后我们在计算机上应用了（i）根据Lipinski规则确定（i）ADME特性的药物发现计算方法，（ii）筛选毒理学特征，以及（iii）预测合成化合物通过血脑屏障（BBB）的渗透。接下来，在每种化合物的缓冲溶液中分别培养的斑马鱼胚胎中测定所有这些螺环羟吲哚的LC 50值，最后，在48、72下分析浓度低于其LC 50的斑马鱼胚胎中这些分子诱导的表型。受精后96小时。

  DOI：

  10.1039/c3ob41302k

文献信息

• Combretastatin A-4: The Antitubulin Agent that Inspired the Design and Synthesis of Styrene and Spiroisatin Hybrids as Promising Cytotoxic, Antifungal and Antiviral Compounds
  作者：Yaneth Brand、Vladimir Kouznetsov、Carlos Puerto、Vicky Linares、Verónica Castaño、Liliana Betancur-Galvis

  DOI：10.21577/0103-5053.20190265

  日期：——

  20a-20k were evaluated for their in vitro cytotoxic, anti-proliferative, antifungal and antiviral activities. Biological results revealed that among these compounds, β-nitrostyrenes 10a-10c exhibited significant cytotoxicity (HeLa and Jurkat tumor cells) and antifungal (T. mentagrophytes) activities. Moreover, the spiroisatindihydroquinoline 14a and 14c showed promising cytotoxicity (U937 cells).

  一系列苯乙烯和螺菌素杂化物的设计基于康普他汀A-4 1的结构。该化合物库由20种化合物组成，其药效学单元为：3,4,5-三甲氧基或/和4-羟基-3-甲氧基苯基的结构。从而，评估了β-硝基苯乙烯10a-10c，螺旋藻素-二氢喹啉14a-14c，螺旋藻素噻唑烷酮17a-17c和螺旋藻素-硝基吡咯烷核苷20a-20k的文库的体外细胞毒性，抗增殖，抗真菌和抗病毒活性。生物学结果表明，在这些化合物中，β-硝基苯乙烯10a-10c表现出显着的细胞毒性（HeLa和Jurkat肿瘤细胞）和抗真菌（薄荷茶）的活性。此外，螺旋素二氢喹啉14a和14c显示出有希望的细胞毒性（U937细胞）。14a-14c分子对人疱疹病毒血清型1和2（HHV-1和HHV-2）具有活性，但是只有14a和14b对登革热病毒血清型2（DENV-2）有效。spiroisatin-nitropyrrolizidine 20c表现出中等抗疱疹活性，而17c
• Regio- and stereoselective synthesis of spirooxindole 1′-nitro pyrrolizidines with five concurrent stereocenters under aqueous medium and their bioprospection using the zebrafish (Danio rerio) embryo model
  作者：Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1039/c3ob41302k

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective method has been developed and expanded for the synthesis of a 20-membered library of spirooxindole 1′-nitro pyrrolizidines via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, generated in situ by a decarboxylative route from a common set of diverse isatins and L-proline derivatives, with substituted β-nitrostyrenes under aqueous medium. Among various reaction conditions

  高度区域选择性和立体选择性的方法已被开发和用于spirooxindole的吡咯烷并硝基-1'- 20元库的合成中扩展通过甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成，生成原位由脱羧路径从一组通用水性介质中具有不同的isatins和L-脯氨酸衍生物，以及取代的β-硝基苯乙烯。在各种反应条件中，事实证明，水对于试剂的相互作用以及在90°C下加热反应1小时是必需的，在此期间，可以高收率获得所需的产物，并具有出色的区域选择性和立体选择性。随后我们在计算机上应用了（i）根据Lipinski规则确定（i）ADME特性的药物发现计算方法，（ii）筛选毒理学特征，以及（iii）预测合成化合物通过血脑屏障（BBB）的渗透。接下来，在每种化合物的缓冲溶液中分别培养的斑马鱼胚胎中测定所有这些螺环羟吲哚的LC 50值，最后，在48、72下分析浓度低于其LC 50的斑马鱼胚胎中这些分子诱导的表型。受精后96小时。