3-羟基-N-(3-硝基苯基)-2-萘甲酰胺 | 135-65-9

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 冰染染料(显色染料)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-羟基-N-(3-硝基苯基)-2-萘甲酰胺
• 中文别名: 3-羟基-3'-硝基-2-萘苯胺；纳夫妥AS-BS；萘酚AS-BS；色酚AS-BS；冰染偶合组分17；2-羟基-3-萘甲酰基间硝基苯胺
• 英文名称: 3-hydroxy-3'-nitro-2-naphthanilide
• 英文别名: naphthol ASBS；3-hydroxy-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide；N-(3-nitrophenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 135-65-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: YZJSKRBKHCLMQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-247°C
• 沸点：
  448.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.3 at 23℃ and pH7.1-7.5
• 稳定性/保质期：
  该产品为浅黄色粉末状，熔点在246至247℃之间。它不溶于水和碳酸钠溶液，但能够溶解于乙醇，并在氢氧化钠溶液中呈现黄色。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24,S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险品运输编号：
  2810
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  BX3500000
• 危险类别：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

3-羟基-3'-硝基-2-萘苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Hydroxy-3'-nitro-2-naphthanilide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
处理后要彻底清洗双手。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-羟基-3'-硝基-2-萘苯胺
百分比： >95.0%(LC)
CAS编码： 135-65-9
俗名： 2-Hydroxy-3-naphthoic Acid m-Nitroanilide , Naphthol AS-BS , Azoic Coupling
Component 17 , 3-Hydroxy-N-(3-nitrophenyl)-2-naphthamide
分子式： C17H12N2O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
3-羟基-3'-硝基-2-萘苯胺 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
3-羟基-3'-硝基-2-萘苯胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3-羟基-3'-硝基-2-萘苯胺 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
黄绿色粉末，溶于醋酸。溶于烧碱溶液呈黄色，不溶于水和纯碱溶液。

用途
色酚 AS-BS 主要用于棉染红色打底剂，与大红色基 R 配合得玫瑰红色，与大红色基 G 配合则得到绚丽的带蓝光的桃红色。还可与色酚 AS 或色酚 AS-OL 拼混打底，再与大红色基 G 配合，以获得色光十分红艳的红色。此外，它也可用于染维纶、黏胶纤维及蚕丝，并可用于制造快色素和中性素。

用途
主要用于棉织物染色和印花的打底剂，常与色酚AS等配合使用，显现出大红或玫瑰红等多种颜色。同样地，它还可作为快色素和有机颜料的中间体，利用色酚AS-BS可制备出有机颜料甲苯胺紫红。

用途
主要用于棉织物的印染打底剂，并用于制造快色素。

生产方法
原料经氯苯加热脱水后，在三氯化磷与氯苯存在下，2,3-酸与间硝基苯胺进行缩合反应。再用碳酸钠中和并蒸出氯苯，过滤、干燥而得成品。原料消耗(kg/t)：2,3-酸 670；间硝基苯胺 530；三氯化磷 220；氯苯 170；碳酸钠 170。

生产方法
以2,3-酸和间硝基苯胺为原料，首先将2,3-酸在氯苯介质中制成钠盐，然后在PCl3存在下与间硝基苯胺缩合，经中和、蒸馏、过滤、干燥得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-N-(3-硝基苯基)-2-萘甲酰胺 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以80%的产率得到3-hydroxy-2-naphthoic acid 3'-aminoanilide
  参考文献：
  名称：

  羰基铁粉：胶束水催化条件下硝基还原的试剂

  摘要：

  据报道，特别温和，安全，有效且对环境负责的还原芳香族和杂芳香族硝基基团离析物的方法是利用非常便宜的羰基铁粉（CIP），一种高活性的工业级铁粉。这些还原是在水中存在一种由TPGS-750-M组成的纳米胶束的情况下进行的，该胶束是一种可回收的水性胶束反应介质。这项新技术还显示了广阔的范围和可扩展性，并为涉及该还原剂的多步一锅法测序提供了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03216
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 、 2-羟基-3-萘甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-羟基-N-(3-硝基苯基)-2-萘甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺的羟基直接催化氢化硅烷化

  摘要：

  描述了使用有机催化剂B（C 6 F 5）3和可商购的氢化硅烷的α-或β-羟基酰胺的化学和位置选择性氢化硅烷化。这种转化在温和的条件下是有效的，并且可以耐受各种官能团。该反应用于选择性还原治疗上重要的环肽环孢菌素A的特定酰胺基，证明了该催化方法在药物前导分子的后期结构转化中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03014

文献信息

• Pigment compositions for solvent and water-based ink systems and the methods for producing them
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0592907A1

  公开（公告）日：1994-04-20

  This invention is an azo pigment composition containing a water insoluble metal salt of a water soluble polymer; a method of preparing said composition and ink compositions prepared from said azo pigment compositions.

  这项发明是一种含有水不溶性金属盐的水溶性聚合物的偶氮颜料组合物；一种制备该组合物的方法以及由该偶氮颜料组合物制备的油墨组合物。
• Azo dyestuff intermediate nitro- or aminobenzenes ring-substituted by a
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04146558A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Water-soluble cationic dyestuffs of the formulae ##STR1## WHEREIN R.sup.0 is hydrogen, lower-alkyl or hydroxy-lower-alkyl; R.sup.1 is lower-alkyl, lower-alkenyl or hydroxy-lower-alkyl; R.sup.2 is lower-alkyl, lower-alkenyl, hydroxy-lower-alkyl or -(lower-alkylene)-NR.sup.0 Y or R.sup.1 and R.sup.2 together with the nitrogen atom, are pyrrolidino, piperidino or 4-lower-alkanoyl piperazino; Y is hydrogen or ##STR2## wherein R is hydrogen, lower-alkyl, lower-alkenyl, phenyl or phenyl-lower-alkyl; A is a member selected from the group consisting of an aromatic azo dyestuff residue attached to the quaternary ammonium nitrogen atom through a lower-alkylene bridge. K is a small integer whose value is dependent on the nature of A such that it has a range from one to two; R.sup.8 is lower-alkyl, lower-alkenyl or hydroxy-lower-alkyl; R.sup.9 is lower-alkyl, hydroxy-lower-alkyl or NH.sub.2 ; R.sup.10 is lower-alkyl or lower-alkenyl; A.sup.1 is an aromatic azo dyestuff residue attached to the quaternary ammonium nitrogen atom through a lower-alkylene bridge; G is a small integer whose value is dependent on the nature of A.sup.1 such that it has a range from one to two; R.sup.8 ' is lower-alkyl; R.sup.9 ' is lower-alkyl, lower-alkenyl or hydroxy-lower-alkyl; R.sup.10 ' is lower-alkyl, lower-alkenyl or hydroxy-lower-alkyl or R.sup.9 ' and R.sup.10 ' together with the nitrogen atom are morpholino; A.sup.2 is an aromatic azo dyestuff residue attached to the quaternary ammonium nitrogen atom through a lower-alkylene bridge; h is a small integer whose value is dependent on the nature of A.sup.2 such that it has a range from one to two; and An is an anion are particularly useful for coloring natural fibers, synthetic fiber-forming materials and cellulosic materials. These dyes dye cotton and paper various shades of stable yellows, reds and oranges. The dyeing from these dyes on paper are less prone to bleed and have a high degree of color discharge when bleached with hypochlorite or chlorine bleaches.

  水溶性阳离子染料的化学式为##STR1## 其中R.sup.0为氢、较低烷基或羟基较低烷基；R.sup.1为较低烷基、较低烯烃基或羟基较低烷基；R.sup.2为较低烷基、较低烯烃基、羟基较低烷基或-(较低烷基)-NR.sup.0 Y或R.sup.1和R.sup.2与氮原子一起，为吡咯烷基、哌啶基或4-较低酰基哌嗪基；Y为氢或##STR2## 其中R为氢、较低烷基、较低烯烃基、苯基或苯基较低烷基；A为从芳香偶氮染料残基中选择的一种，通过较低烷基桥连接到季铵氮原子。K是一个小整数，其值取决于A的性质，范围为一到二；R.sup.8为较低烷基、较低烯烃基或羟基较低烷基；R.sup.9为较低烷基、羟基较低烷基或NH.sub.2；R.sup.10为较低烷基或较低烯烃基；A.sup.1为从芳香偶氮染料残基中选择的一种，通过较低烷基桥连接到季铵氮原子；G是一个小整数，其值取决于A.sup.1的性质，范围为一到二；R.sup.8 '为较低烷基；R.sup.9 '为较低烷基、较低烯烃基或羟基较低烷基；R.sup.10 '为较低烷基、较低烯烃基或羟基较低烷基或R.sup.9 '和R.sup.10 '与氮原子一起为吗啉基；A.sup.2为从芳香偶氮染料残基中选择的一种，通过较低烷基桥连接到季铵氮原子；h是一个小整数，其值取决于A.sup.2的性质，范围为一到二；An为阴离子，特别适用于染色天然纤维、合成纤维形成材料和纤维素材料。这些染料可使棉花和纸张呈现各种稳定的黄色、红色和橙色。这些染料在纸张上的染色不易渗出，漂白时与次氯酸盐或氯漂白剂一起具有高度的色彩释放度。
• Azo-functionalized dendrimers
  作者：Kap-Soo Cheon、Peter M Kazmaier、Sam-Rok Keum、Kuk-Tae Park、Erwin Buncel

  DOI：10.1139/v04-009

  日期：2004.4.1

  by different synthetic routes: (i) phenylazo derivatives; (ii) naphthalimide azo derivatives; and (iii) phthalimide azo derivatives. Model compounds in each system were synthesized for spectroscopic comparison. Confirmation of structure was achieved using a combination of NMR and IR spectroscopy to ascertain the functional sites (i.e., the azo and the cyclic imides), while mass spectrometry and UV–vis

  我们报告了偶氮官能化的 Starburst 聚酰胺胺 (PAMAM) 树枝状聚合物的合成。通过不同的合成路线制备了以下三个偶氮官能化PAMAM树枝状聚合物系统：(i)苯基偶氮衍生物；(ii) 萘酰亚胺偶氮衍生物；(iii) 邻苯二甲酰亚胺偶氮衍生物。合成每个系统中的模型化合物用于光谱比较。使用 NMR 和 IR 光谱的组合来确定功能位点（即偶氮和环状酰亚胺），从而实现结构的确认，同时使用质谱法和紫外可见分光光度法来确定官能化的程度。偶氮悬垂基团的取代增加了 PAMAM 树枝状聚合物的热稳定性（萘酰亚胺偶氮官能化 PAMAM 树枝状聚合物的 TGA 重量损失高达 300 °C，约 5%）。 关键词：
• Synthesis of 1-(<i>p</i>-Sulphophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone Based Acid Dyes and Their Applications on Leather
  作者：Ghulam Hussain、Nasir Abbas、Makshoof Ather、Misbah Ul Ain Khan、Aamer Saeed、Rashid Saleem、Ghulam Shabir

  DOI：10.1002/jccs.201600053

  日期：2016.8

  A new series of pyrazolone based azo acid dyes (3a–g) has been synthesized starting from 1‐(p‐sul‐phophenyl)‐3‐methyl‐5‐pyrazolone (1). The synthetic methodology included the nitrosation of p‐sulphophenyl methyl pyrazolone followed by reduction, diazotization and coupling with Naphthol AS derivatives (2a–f), in alkaline medium to yield different acid dyes. Multichromic metal complexes of these dyes

  从1-（对-磺苯基）-3-甲基-5-吡唑啉酮（1）开始合成了一系列基于吡唑啉酮的偶氮染料（3a–g ）。合成方法包括在碱性介质中对磺基苯基甲基吡唑啉酮进行亚硝化，然后进行还原，重氮化并与萘酚AS衍生物（2a–f）偶联以产生不同的酸性染料。还合成了这些染料（5a-f，6a-f和7a-f）与3d过渡金属铬，铁和铜的多色金属络合物。通过分析数据和光谱技术证实了所有新合成的化合物的结构。合成染料被涂在皮革上以评估其耐光性，耐洗性和耐摩擦性，并显示出大多数染料的4-5的高值。
• 化合物、該化合物を含む顔料分散剤、着色組成物及びカラーフィルタ
  申请人：東洋インキＳＣホールディングス株式会社

  公开号：JP2018172449A

  公开（公告）日：2018-11-08

  【課題】高い分散性能、鮮明性（明度）、ナフトールアゾ顔料に対する耐熱性能を兼ね備える化合物、該化合物を含む顔料組成物、着色組成物、及びカラーフィルタの提供。【解決手段】式（１）で表される、ナフトールアゾ系化合物、該化合物を含む顔料分散剤、顔料組成物及び着色組成物。（Ｒ１〜Ｒ５は夫々独立にＨ、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜４のアルキル基等）【選択図】なし

  题目：具有高分散性能、明度、耐热性的萘酚偶氮颜料化合物，包括该化合物的颜料组合物、着色组合物和彩色滤光片的提供。 解决方案：萘酚偶氮化合物表示为式（1），包括含有该化合物的颜料分散剂、颜料组合物和着色组合物。（其中，R1-R5分别独立地表示H、卤素原子、硝基、C1-4烷基等） 选项图：无