冰染偶合组分 18 | 135-61-5

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 冰染染料(显色染料)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 冰染偶合组分 18
• 中文别名: 冰染偶合组分18；3-羟基-2'-甲基-2-萘苯胺；3-羟基-N-(邻甲苯基)-2-萘甲酰胺；纳夫妥AS-D；色酚AS-D；3-羟基-2-甲基-2-萘苯胺；N-(3-羟基-2-萘甲酰基)邻甲苯胺；2-羟基-3-萘甲酰基邻甲苯胺
• 英文名称: naphthol ASD
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide；2-Naphthalenecarboxamide, 3-hydroxy-N-(2-methylphenyl)-；3-hydroxy-N-(2-methylphenyl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 135-61-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00021634
• 分子量: 277.323
• InChiKey: FBLAHUMENIHUGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 沸点：
  399.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  该产品为米黄色粉末状，熔点为195-196℃。它可溶于石脑油，但不溶于水和碳酸钠溶液，在氢氧化钠溶液中会呈现黄色。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.055
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  25kgs
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Hydroxy-2'-methyl-2-naphthanilide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性水生毒性 (类别1)
慢性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
措施
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H15NO2
分子式
: 277.3 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Hydroxy-2'-methyl-2-naphthanilide
-
CAS 号 135-61-5
EC-编号 205-205-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 196 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.293
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 0.7 mg/l -
96.0 h
备注: 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (3-Hydroxy-2'-methyl-2-
naphthanilide)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (3-Hydroxy-2'-methyl-2-
naphthanilide)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (3-Hydroxy-2'-methyl-2-naphthanilide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
米黄色粉末，能溶于石脑油，而不溶于水和纯碱溶液。

用途
主要用于生产不溶性偶氮染料，并应用于棉纤维、粘胶纤维及部分合成纤维的染色印花。色酚 AS-D 是染棉纤维的主要红色底着色剂，其性能与色酚 AS 相似，可以混用以调节色光；与红色基 B 配合可染出枣红色，与红色基 RL 配合并可用于制作玫红色。此外，它也适用于维纶、黏胶纤维、蚕丝和二醋酸纤维的染色。在棉布印花中，色酚 AS-D 用作底着色剂，并能与不同色基配合生成橙、红、紫及蓝色等多种色泽。对棉织物的亲合力较低，偶合能力适中。同时，它也被用于制造快色素和颜料。

用途
主要作为棉织物染色和印花的底着色剂，并可用作快色素和有机颜料的中间体。

生产方法
由2,3-酸与氯苯、碳酸钠成盐后脱水，在三氯化磷存在下与邻甲苯胺进行缩合，经碳酸钠中和、蒸发脱氯苯，过滤、干燥而得成品。原料消耗（kg/t）：2,3-酸 750，邻甲苯胺 430，氯苯 200，碳酸钠 900，三氯化磷 280。

生产方法
以2,3-酸和邻甲苯胺为原料，在氯苯介质中先制成钠盐，然后在三氯化磷存在下与邻甲苯胺缩合。经中和、蒸馏、过滤、干燥得成品。

具体步骤如下：

1. 在成盐锅中加入4000-4500L 氯苯、630kg 2,3-酸（按100%计算）、280kg 碳酸钠，加热至45℃。待二氧化碳逸出后继续升温至134-135℃，持续脱水直至氯苯中无水。
2. 将成盐反应液压入缩合釜冷却至90℃，加入430kg 邻甲苯胺（含98%）。继续冷却至65-70℃后，在2小时内逐步加入三氯化磷-氯苯混合液（230kg PCl3，用无水氯苯配成55%-60%的混合液），加完后保温119-120℃ 2小时。
3. 在蒸馏釜中加入1000L 水和330L 30%氢氧化钠溶液，然后压入上述缩合物并搅拌15分钟。确保pH值在8-8.5之间。使用直接蒸汽蒸馏直至氯苯完全挥发。
4. 加入90℃以上的热水至物料体积达约5000L，过滤，并用90℃以上热水洗涤滤饼至澄清为止，抽干水分，干燥得到成品约885kg。

在缩合反应过程中必须确保溶剂无水（即水分含量应低于1%），并彻底排除氯化氢，否则将严重影响产品收率。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  冰染偶合组分 18 在 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 色酚AS-D磷酸盐
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Substrates for Potential Use in Enzyme-Linked Immunosorbent Assay of Membrane-Bound Nucleic Acids

  摘要：

  A number of phosphorylated fluorochromes were synthesized and tested for the alkaline phosphatase-linked fluorescence assay of membrane-bound nucleic acids. 3-Hydroxy-N-2'-biphenyl-2-naphthalenecarboxamide phosphate ester (HBNP) was found to be the most suitable for the assay. Nonfluorescent HBNP is hydrolyzed by phospholipase bound to the probe DNA to the highly fluorescent 3-hydroxy-N,2'-biphenyl-2-naphthalenecarboxamide (HBN). HBN is insoluble enough in aqueous medium to precipitate on the nylon membrane. Spots containing as little as 5 fg of lambda DNA can be successfully detected on the membrane with HBNP.

  DOI：

  10.1021/ac00080a022
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 氯苯 、 三氯化磷 作用下， 生成 冰染偶合组分 18
  参考文献：
  名称：

  US2418326

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pigment compositions for solvent and water-based ink systems and the methods for producing them
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0592907A1

  公开（公告）日：1994-04-20

  This invention is an azo pigment composition containing a water insoluble metal salt of a water soluble polymer; a method of preparing said composition and ink compositions prepared from said azo pigment compositions.

  这项发明是一种含有水不溶性金属盐的水溶性聚合物的偶氮颜料组合物；一种制备该组合物的方法以及由该偶氮颜料组合物制备的油墨组合物。
• Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10117840B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  This application describes a compound represented by Formula (I): (I) wherein: Y is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or —CH2CH2—, X2 is O or NR; and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of preparing the compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  该应用描述了由式(I)表示的化合物：(I)其中：Y是一个生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，其中Z与之以共价键结合；n为1、2、3、4或5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或—CH2CH2—，X2为O或NR；R包括H或从芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中选择的取代或未取代基团。还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Azo dyestuff intermediate nitro- or aminobenzenes ring-substituted by a
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04146558A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Water-soluble cationic dyestuffs of the formulae ##STR1## WHEREIN R.sup.0 is hydrogen, lower-alkyl or hydroxy-lower-alkyl; R.sup.1 is lower-alkyl, lower-alkenyl or hydroxy-lower-alkyl; R.sup.2 is lower-alkyl, lower-alkenyl, hydroxy-lower-alkyl or -(lower-alkylene)-NR.sup.0 Y or R.sup.1 and R.sup.2 together with the nitrogen atom, are pyrrolidino, piperidino or 4-lower-alkanoyl piperazino; Y is hydrogen or ##STR2## wherein R is hydrogen, lower-alkyl, lower-alkenyl, phenyl or phenyl-lower-alkyl; A is a member selected from the group consisting of an aromatic azo dyestuff residue attached to the quaternary ammonium nitrogen atom through a lower-alkylene bridge. K is a small integer whose value is dependent on the nature of A such that it has a range from one to two; R.sup.8 is lower-alkyl, lower-alkenyl or hydroxy-lower-alkyl; R.sup.9 is lower-alkyl, hydroxy-lower-alkyl or NH.sub.2 ; R.sup.10 is lower-alkyl or lower-alkenyl; A.sup.1 is an aromatic azo dyestuff residue attached to the quaternary ammonium nitrogen atom through a lower-alkylene bridge; G is a small integer whose value is dependent on the nature of A.sup.1 such that it has a range from one to two; R.sup.8 ' is lower-alkyl; R.sup.9 ' is lower-alkyl, lower-alkenyl or hydroxy-lower-alkyl; R.sup.10 ' is lower-alkyl, lower-alkenyl or hydroxy-lower-alkyl or R.sup.9 ' and R.sup.10 ' together with the nitrogen atom are morpholino; A.sup.2 is an aromatic azo dyestuff residue attached to the quaternary ammonium nitrogen atom through a lower-alkylene bridge; h is a small integer whose value is dependent on the nature of A.sup.2 such that it has a range from one to two; and An is an anion are particularly useful for coloring natural fibers, synthetic fiber-forming materials and cellulosic materials. These dyes dye cotton and paper various shades of stable yellows, reds and oranges. The dyeing from these dyes on paper are less prone to bleed and have a high degree of color discharge when bleached with hypochlorite or chlorine bleaches.

  水溶性阳离子染料的化学式为##STR1## 其中R.sup.0为氢、较低烷基或羟基较低烷基；R.sup.1为较低烷基、较低烯烃基或羟基较低烷基；R.sup.2为较低烷基、较低烯烃基、羟基较低烷基或-(较低烷基)-NR.sup.0 Y或R.sup.1和R.sup.2与氮原子一起，为吡咯烷基、哌啶基或4-较低酰基哌嗪基；Y为氢或##STR2## 其中R为氢、较低烷基、较低烯烃基、苯基或苯基较低烷基；A为从芳香偶氮染料残基中选择的一种，通过较低烷基桥连接到季铵氮原子。K是一个小整数，其值取决于A的性质，范围为一到二；R.sup.8为较低烷基、较低烯烃基或羟基较低烷基；R.sup.9为较低烷基、羟基较低烷基或NH.sub.2；R.sup.10为较低烷基或较低烯烃基；A.sup.1为从芳香偶氮染料残基中选择的一种，通过较低烷基桥连接到季铵氮原子；G是一个小整数，其值取决于A.sup.1的性质，范围为一到二；R.sup.8 '为较低烷基；R.sup.9 '为较低烷基、较低烯烃基或羟基较低烷基；R.sup.10 '为较低烷基、较低烯烃基或羟基较低烷基或R.sup.9 '和R.sup.10 '与氮原子一起为吗啉基；A.sup.2为从芳香偶氮染料残基中选择的一种，通过较低烷基桥连接到季铵氮原子；h是一个小整数，其值取决于A.sup.2的性质，范围为一到二；An为阴离子，特别适用于染色天然纤维、合成纤维形成材料和纤维素材料。这些染料可使棉花和纸张呈现各种稳定的黄色、红色和橙色。这些染料在纸张上的染色不易渗出，漂白时与次氯酸盐或氯漂白剂一起具有高度的色彩释放度。
• Synthesis, characterization, pharmacological evaluation and molecular docking studies of benzothiazole azo derivatives
  作者：S. Harisha、Jathi Keshavayya、S.M. Prasanna、H. Joy Hoskeri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128477

  日期：2020.10

  Abstract A series of novel benzothiazole based azo dyes were synthesized and fully characterized by using different analytical techniques. The antioxidant activity of synthesized azo dyes was studied with the DPPH, hydrogen peroxide, metal chelating and nitric oxide radical methods and compared with the known antioxidant ascorbic acid. Further, the anticancer properties of synthesized azo dyes were

  摘要 合成了一系列新型苯并噻唑基偶氮染料，并利用不同的分析技术对其进行了充分表征。用DPPH、过氧化氢、金属螯合和一氧化氮自由基方法研究了合成偶氮染料的抗氧化活性，并与已知的抗氧化抗坏血酸进行了比较。此外，通过 MTT 法对合成的偶氮染料对乳腺癌 (MCF-7) 细胞系的抗癌特性进行了研究，结果表明合成的化合物在微摩尔范围内表现出良好的抗癌特性。此外，还通过蛋白质变性方法研究了目标化合物的抗炎活性，发现其具有有效的抗炎特性。为了预测合成化合物的结合模式和结合亲和力，它们被停靠在蛋白 B 细胞淋巴瘤超大 (Bcl-xL) 的活性位点中，以预测它们的抗癌特性。发现合成的化合物对 B 细胞淋巴瘤超大 (Bcl-xL) 具有良好的亲和力。在计算机对接分析和所有合成偶氮染料的生物筛选之间发现了良好的相关性，这些染料具有较低的结合能和较高的对靶蛋白的抑制常数值。
• Synthesis of Polysubstituted 2‐Naphthols by Palladium‐Catalyzed Intramolecular Arylation/Aromatization Cascade
  作者：Jinhui Cai、Zhen‐Kai Wang、Yun‐Hao Zhang、Fei Yao、Xu‐Dong Hu、Wen‐Bo Liu

  DOI：10.1002/adsc.201901573

  日期：2020.3.17

  A palladium‐catalyzed intramolecular α‐arylation and defluorinative aromatization strategy for the synthesis of polysubstituted 2‐naphthols is reported. With ortho‐bromobenzyl‐substituted α‐fluoroketones as the substrates and palladium acetate/triphenylphosphine as the catalyst, this method features good functional group tolerance, readily available catalyst and starting materials, and high yields

  报道了钯催化的分子内α-芳基化和脱氟芳构化策略，用于合成多取代的2-萘酚。该方法以邻溴苄基取代的α-氟酮为底物，并以乙酸钯/三苯膦为催化剂，具有良好的官能团耐受性，易于获得的催化剂和起始原料以及高收率的特点。该策略的应用通过合成有用的结构单元（例如，石脑油[2,3- b ]呋喃，萘酚AS-D和配体/催化剂）得到证明。

表征谱图