N-butyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-butyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) acrylamide
• 英文别名: N-butyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: DPGHXVCXKLNEJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) acrylamide 、 2-氯乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到N-butyl-3-(3-methoxy-4-(2-oxo-2-(phenylamino)ethoxy)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  一系列阿魏酸酰胺揭示出人意料的过氧化还原酶 1 抑制活性，具有体内抗糖尿病和降血脂作用

  摘要：

  胰岛素抵抗是 2 型糖尿病 (T2DM) 发展的主要病理生理特征。阿魏酸以减轻 T2DM 大鼠的胰岛素抵抗和降低血糖而著称。在这项工作中，我们设计并合成了一个新的阿魏酸酰胺 (FAA) 库，可以将其视为抗糖尿病 PPARγ 激动剂噻唑烷二酮 (TZD) 的开环衍生物。然而，由于这些化合物显示出较弱的 PPAR 反式激活能力，我们采用蛋白质组学方法来解开它们的分子靶标，并确定过氧还蛋白 1 (PRDX1) 作为 FAA 的直接结合靶标。有趣的是，PRDX1 是一种具有抗氧化和分子伴侣活性的蛋白质，它通过诱导肝脏胰岛素抵抗参与了 T2DM 的发展。SPR，基于质谱的研究，VIe和VIf结合 PRDX1 并诱导剂量依赖性抑制。此外，经组织病理学检查证实，VIe和VIf显着改善了链脲佐菌素-烟酰胺 (STZ-NA) 诱导的糖尿病大鼠的高血糖和高脂血症。这些结果为将当前的 FAA 开发为新的潜在抗糖尿病药物提供了指导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000564
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-butyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) acrylamide
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸酰胺的单胺氧化酶抑制活性：基于姜黄素的设计和合成

  摘要：

  阿魏酸与姜黄素具有结构相似性，据报道姜黄素具有单胺氧化酶 (MAO) 抑制活性。基于这种相似性，我们设计了一系列阿魏酸酰胺 6a-m，并测试了它们对人 MAO (hMAO) 亚型的抑制活性。发现所有化合物都选择性或非选择性地抑制 hMAO 同工型。发现九种化合物（6a、6b、6g-m）选择性地抑制 hMAO-B，而其他四种（6c-f）被发现是非选择性的。随着氨基末端链长的增加，hMAO-B 选择性（6a，b）逐渐转变为非选择性（6c-f）。对于氨基末端具有芳香核的化合物，增加 N 和芳香环之间的碳数会增加对 hMAO-B 的效力和选择性。化合物 6f, 通过体外测定方法对6j和6k进行膜渗透性和代谢稳定性研究。发现它们比姜黄素、阿魏酸和司来吉兰具有更好的药代动力学特征。为了了解导致 6k 效力和选择性的结构特征，我们进行了分子对接模拟研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500317

文献信息

• Characterization of rice straw lignin phenolics and evaluation of their role in pollen tube growth in <i>Cucurbita pepo</i> L.
  作者：Ramandeep Kaur Mankoo、Jasleen Kaur、Gagandeep Kaur Chahal

  DOI：10.1080/14786419.2023.2225126

  日期：——

  ferulic acid and caffeic acid as major phenolic acids which were isolated and characterized using spectral data. Amides of isolated phenolic acids were synthesized by their reaction with propyl and butyl amines using microwave irradiation and analysed using spectral studies. Phenolic acids and amides were evaluated for their effect on pollen germination and tube growth in pumpkin. Pollen tube length was

  通过碱解提取稻草木质素，并使用 FT-IR 和 1H NMR 光谱进行结构表征。酸溶木质素的乙酸乙酯提取物被发现含有对香豆酸、阿魏酸和咖啡酸作为主要酚酸，使用光谱数据对这些酚酸进行分离和表征。利用微波辐射与丙胺和丁胺反应，合成了分离酚酸的酰胺，并使用光谱研究进行分析。评估了酚酸和酰胺对南瓜花粉萌发和管生长的影响。与对照相比，浓度为 5 ppm 的 N-丁基-3-(3, 4-二羟基苯基)丙烯酰胺和 N-丁基-3-(4-羟基苯基)丙烯酰胺的花粉管长度显着增加。这些结果可用于增加 Cucurbita pepo 的花粉管长度，同时在 C. moschata 和 C. pepo 之间进行种间杂交，以便将 C. pepo 的无壳特性转移到病毒抗性 C. moschata 基因型。