3-amino-propionanilide | 57528-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-propionanilide
• 英文别名: 3-amino-N-phenylpropanamide；β-alanine anilide；H-β-Ala-NH-Phenyl；β-Alanin-anilid；3-aminopropionic acid anilide；3'-aminopropionanilide
• CAS: 57528-64-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD02094159
• 分子量: 164.207
• InChiKey: JNWVYFVCBJPQTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-propionanilide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 以93%的产率得到N-氨基丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代的六氢嘧啶和四氢喹唑啉的环链互变异构

  摘要：

  在300 K的CDCl 3中，2-Aryl取代的1-异丙基和1-苯基六氢嘧啶以及3-异丙基和3-苯基-1,2,3,4-四氢喹唑啉是环链互变异构混合物，而仅可以检测到1-或3-甲基取代的类似物的闭环互变异构体。平衡状态下的环链互变异构形式的比率可用以下方程式描述

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01196-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙酰苯胺 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 3-amino-propionanilide
  参考文献：
  名称：

  Pantethine的新合成及其一些类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001171

文献信息

• Design, synthesis and preliminary bioactivity evaluations of 8-hydroxyquinoline derivatives as matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors
  作者：Chen Chen、Xinying Yang、Hao Fang、Xuben Hou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111563

  日期：2019.11

  Matrix metalloproteinases (MMPs) play important roles in many diseases including cancer. With moderate metal-binding affinity, 8-hydroxyquinoline has gained much interest in current drug design and development. Specially, it has been reported that 8-hydroxyquinoline derivatives serve as MMP-2 inhibitors with micromolar IC50 values. In the current study, a series of 8-hydroxyquinoline derivatives were

  基质金属蛋白酶（MMP）在包括癌症在内的许多疾病中都起着重要作用。具有适度的金属结合亲和力，8-羟基喹啉在当前的药物设计和开发中引起了很多兴趣。特别地，已经报道8-羟基喹啉衍生物用作具有微摩尔IC 50值的MMP-2抑制剂。在当前的研究中，设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，作为新的MMP-2和MMP-9抑制剂。活性最强的化合物5e和5h不仅对亚微摩尔水平的IC 50表现出对MMP-2 / 9的良好抑制活性，而且在A549细胞系中具有强大的抗增殖，抗侵袭和抗血管生成活性。免疫印迹也显示5e和5h下调A549细胞系中MMP-2和MMP-9的表达。此外，流式细胞术分析表明化合物5e可以促进A549细胞的体外凋亡。分子对接分析还揭示了MMP-2和MMP-9活性位点中5e的有利结合模式。
• Further SAR studies on natural template based neuroprotective molecules for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Yash Pal Singh、Gauri Shankar、Shagufta Jahan、Gourav Singh、Navneet Kumar、Atanu Barik、Prabhat Upadhyay、Lovejit Singh、Kajal Kamble、Gireesh Kumar Singh、Sanjay Tiwari、Prabha Garg、Sarika Gupta、Gyan Modi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116385

  日期：2021.9

  of novel molecules were developed. All synthesized compounds were tested for their acetyl and butyryl cholinestrases (AChE and BChE) inhibitory properties. Enzyme inhibition and PAS binding studies identified compound 13b as a lead molecule with potent inhibitor property towards AChE/BChE (AChE IC50 = 0.96 ± 0.14 µM, BChE IC50 = 1.23 ± 0.23 µM) compared to earlier identified lead molecule EJMC-G (AChE

  在我们之前的论文中，我们描述了基于阿魏酸 ( FA ) 模板的新型多功能胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂系列，用于治疗 AD。本报告以校准的方式进一步扩展了该系列分子的构效关系 (SAR) 研究，以提高对 ChE 的抑制和抗氧化性能，从而鉴定出新型强效多功能分子。研究用苄基哌嗪取代苯基哌嗪环的效果，增加FA之间的接头长度和取代苯环，并在该分子模板上用色胺取代吲哚部分，开发了三个系列的新分子。测试了所有合成化合物的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE 和 BChE）抑制特性。酶抑制和PAS结合研究鉴定的化合物13B，为先导分子朝向乙酰胆碱酯酶/ BChE的强效抑制剂属性胆碱酯酶（AChE的IC 50 = 0.96±0.14 μ男，IC的BChE 50 = 1.23±0.23 μ M）相比，先前确定先导分子EJMC- G（AChE IC 50 = 5.74 ± 0.13 μ M，BChE IC 50
• 2-[3-[2-[(2<i>S</i>)-2-Cyano-1-pyrrolidinyl]-2-oxoethylamino]-3-methyl-1-oxobutyl]- 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline:  A Potent, Selective, and Orally Bioavailable Dipeptide-Derived Inhibitor of Dipeptidyl Peptidase IV
  作者：Hsu Tsu、Xin Chen、Chiung-Tong Chen、Shiow-Ju Lee、Chung-Nien Chang、Kuo-His Kao、Mohane Selvaraj Coumar、Yen-Ting Yeh、Chia-Hui Chien、Hsin-Sheng Wang、Ke-Ta Lin、Ying-Ying Chang、Ssu-Hui Wu、Yuan-Shou Chen、I-Lin Lu、Su-Ying Wu、Ting-Yueh Tsai、Wei-Cheng Chen、Hsing-Pang Hsieh、Yu-Sheng Chao、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1021/jm0507781

  日期：2006.1.1

  peptidase IV (DPP-IV) inhibitors are expected to become a new type of antidiabetic drugs. Most known DPP-IV inhibitors often resemble the dipeptide cleavage products, with a proline mimic at the P1 site. As off-target inhibitions of DPP8 and/or DPP9 have shown profound toxicities in the in vivo studies, it is important to develop selective DPP-IV inhibitors for clinical usage. To achieve this, a new class

  二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂有望成为新型的抗糖尿病药物。大多数已知的DPP-IV抑制剂通常类似于二肽裂解产物，脯氨酸模拟物位于P1位点。由于DPP8和/或DPP9的脱靶抑制作用在体内研究中显示出深远的毒性，因此开发用于临床的选择性DPP-IV抑制剂很重要。为此，合成了新型的基于2- [3-[[2-[（2S）-2-氰基-1-吡咯烷基] -2-氧乙基]氨基] -1-氧丙基]的DPP-IV抑制剂。 。SAR研究产生了许多DPP-IV抑制剂，其IC（50）值<50 nM，对DPP8（IC（50）> 100 microM）和DPP-II（IC（50）> 30 microM）具有优异的选择性。 。在Wistar大鼠中口服葡萄糖激发后，化合物21a抑制了血糖升高，并且在BALB / c小鼠中抑制了血浆DPP-IV活性长达4小时。结果表明，化合物21a具有与NVP-LAF237（4）相当的体外和体内活性，该活性正在临床研究中。
• [EN] PYRIDOPYRIMIDINES AS HISTAMINE H4-RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR H4 DE L'HISTAMINE
  申请人：FAES FARMA SA

  公开号：WO2020020939A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by histamine H4 receptor.

  该发明涉及式(I)的化合物或其药用可接受的盐或溶剂，以及包含它们的药物组合物，以及它们在治疗和/或预防由组胺H4受体介导的疾病或疾病中的用途。
• Dioxygen Activation with Molybdenum Complexes Bearing Amide-Functionalized Iminophenolate Ligands
  作者：Niklas Zwettler、Madeleine A. Ehweiner、Jörg A. Schachner、Antoine Dupé、Ferdinand Belaj、Nadia C. Mösch-Zanetti

  DOI：10.3390/molecules24091814

  日期：——

  Two novel iminophenolate ligands with amidopropyl side chains (HL2 and HL3) on the imine functionality have been synthesized in order to prepare dioxidomolybdenum(VI) complexes of the general structure [MoO2L2] featuring pendant internal hydrogen bond donors. For reasons of comparison, a previously published complex featuring n-butyl side chains (L1) was included in the investigation. Three complexes

  已经合成了两个在亚胺官能团上具有酰胺丙基侧链（HL2 和 HL3）的新型亚氨基苯酚配体，以制备具有侧链内部氢键供体的通用结构 [MoO2L2] 的二氧化钼 (VI) 配合物。出于比较的原因，研究中包括了先前发表的以正丁基侧链 (L1) 为特征的复合物。使用这些配体 (HL1-HL3) 获得的三种复合物 (1-3) 能够以原位方法激活分子氧：中间钼 (IV) 物质 [MoO(PMe3)L2] 首先通过用过量的PMe3。随后与双氧反应生成结构为 [MoO(O2)L2] 的氧化过氧化物复合物。对于使用带有正丁基侧链的配体的配合物，氧化钼 (IV) 膦基复合物 [MoO(PMe3)(L1)2] (4) 的分离是成功的，而使用带有酰胺丙基侧链的配体的相应 Mo(IV) 物种被发现不够稳定被隔离。系统地比较了结构 [MoO(O2)L2] (9-11) 的三种氧化过氧化物配合物，以评估内部氢键对几何形状