8-(difluoromethyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | 1355729-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(difluoromethyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-(Difluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1,3,7-trimethyl-7H-purine-2,6-dione；8-(difluoromethyl)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 1355729-37-1
• 化学式: C₉H₁₀F₂N₄O₂
• 分子量: 244.201
• InChiKey: CHTVRSPUJYGRHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 吡啶-N-氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 Ru⁽²⁺⁾*2Cl^(1-)*C₁₀H₈N₂*6H₂O 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-(difluoromethyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  自由基氯二氟甲基化：为（杂）芳烃多样化提供基序

  摘要：

  报道了一种使用氯二氟乙酸酐使（杂）芳烃进行氯二氟甲基化的方法。该操作简单的操作规程在温和的光化学条件下进行，具有高官能团相容性，是对（杂）芳烃三氟甲基化的大量文献的补充。氯二氟甲基基序的引入使得能够迅速多样化到各种各样的芳族支架中。这项工作展示了氯二氟甲基是吸引合成富电子的二氟甲基（杂）芳烃的一个有吸引力的途径。此外，CF的容易转换2氯部分成相应的芳基酯，宝石-difluoroenones，和β酮酯是证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01249

文献信息

• The Direct C–H Difluoromethylation of Heteroarenes Based on the Photolysis of Hypervalent Iodine(III) Reagents That Contain Difluoroacetoxy Ligands
  作者：Ryu Sakamoto、Hirotaka Kashiwagi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02416

  日期：2017.10.6

  In this letter, an efficient method for the photolytic generation of difluoromethyl radicals from [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene reagents is described. The present approach enables the introduction of difluoromethyl groups into various heteroarenes under mild conditions in the absence of any additional reagents or catalysts.

  在这封信中，描述了一种由[双（二氟乙酰氧基）碘]苯试剂光解生成二氟甲基自由基的有效方法。本方法能够在温和条件下在没有任何其他试剂或催化剂的情况下将二氟甲基基团引入各种杂芳烃中。
• Organic semiconductor photocatalyst can bifunctionalize arenes and heteroarenes
  作者：Indrajit Ghosh、Jagadish Khamrai、Aleksandr Savateev、Nikita Shlapakov、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1126/science.aaw3254

  日期：2019.7.26

  Two-for-one approach to photoredox In photoredox catalysis, an excited chromophore typically activates a single reactant either by oxidizing or reducing it. Ghosh et al. used a semiconductor catalyst to activate two reactants at once by quenching both an excited electron and the residual positive hole (see the Perspective by Swift). As such, two different reactive carbon or halide fragments could be

  光氧化还原二合一方法 在光氧化还原催化中，激发的发色团通常通过氧化或还原单个反应物来激活它。戈什等人。使用半导体催化剂通过淬灭激发的电子和残留的空穴来同时激活两种反应物（参见 Swift 的观点）。因此，可以将两个不同的反应性碳或卤化物片段附加到芳环上的不同位点。该催化剂还可以耐受氰化物等强亲核试剂，并且可以轻松回收和重复使用。科学，这个问题 p。360; 另见第。320 半导体光催化剂上氧化和还原位点的形成促进了双自由基加成反应。半导体表面上的光激发电子-空穴对可以与两种不同的基材进行氧化还原反应。与传统的电合成类似，主要的氧化还原中间体仅提供单独的氧化和还原产物，或者更罕见地结合成一种加成产物。在这里，我们报告了一种稳定的有机半导体材料，介孔石墨碳氮化物 (mpg-CN)，可以充当可见光光氧化还原催化剂，以协调氧化和还原界面电子转移到两个或三个组件中的两种不同基材。用于芳烃和杂芳烃的直接双重碳氢功能化的系统。mpg-CN
• [EN] DIFLUOROMETHYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] DIFLUOROMÉTHYLATION DE COMPOSÉS INSATURÉS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2013082028A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  一种用于执行不饱和化合物和含环氮芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，以及一种锌二氟甲磺酸酯，以及制造该试剂的方法及其用途。
• Direct Difluoromethylation of Heterocycles through Photosensitized Electron Transfer
  作者：Peng Dai、Chenxiao Li、Yufei Li、Yuchuan Zhu、Peng Teng、Yu‐Cheng Gu、Wei‐Hua Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100896

  日期：2022.1.11

  A highly efficient, transition metal- and oxidant-free, direct C(sp2)-H difluoromethylation of heterocycles through visible light-induced electron transfer was developed. The reaction afforded difluoromethyl heterocycles by only using photoexcited diacetyl. The reaction showed a broad substrate tolerance and gave the products in good yields. Moreover, the representative products exhibited potential

  通过可见光诱导的电子转移，开发了一种高效、无过渡金属和氧化剂的杂环直接 C(sp 2 )-H 二氟甲基化。该反应仅通过使用光激发的二乙酰提供二氟甲基杂环。该反应显示出广泛的底物耐受性，并以良好的产率得到产物。此外，代表性产品表现出潜在的药物活性和良好的抗真菌活性。
• [EN] CATALYST-FREE AND REDOX-NEUTRAL INNATE TRIFLUOROMETHYLATION AND ALKYLATION OF (HETERO)AROMATICS ENABLED BY LIGHT<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHYLATION INNÉE EXEMPTE DE CATALYSEUR ET NEUTRE À L'OXYDORÉDUCTION, ET ALKYLATION DE COMPOSÉS (HÉTÉRO)AROMATIQUES ACTIVÉS PAR LA LUMIÈRE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2019060998A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present disclosure relates to reagents and method for performing trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation of aromatic or heteroaromatic rings in a redox-neutral manner without any catalyst which are enabled by light. In addition, there are methods for synthesizing the starting reagents used in the trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation reactions.

  本公开涉及一种在无需任何催化剂的情况下通过光启动对芳香或杂环芳香环进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化的试剂和方法。此外，还有用于合成进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化反应中所使用的起始试剂的方法。