(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(tert-butoxycarbonylmethoxyimino)acetamido]-8-oxo-3-methyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(tert-butoxycarbonylmethoxyimino)acetamido]-8-oxo-3-methyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]iminoacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₇S₂
• 分子量: 497.553
• InChiKey: IYDIVYNKLVRJCO-IHMPYVIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(tert-butoxycarbonylmethoxyimino)acetamido]-8-oxo-3-methyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到3-去乙烯基-3-甲基头孢克肟
  参考文献：
  名称：

  一种头孢菌素的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种头孢菌素的合成方法,它适合头孢类化学药物生产企业。本发明公开了7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(羧甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-甲基头孢烷酸的制备方法，即在溶剂与碱存在下，7-ADCA与侧链硫酯（Z）-（2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-[叔丁氧羰基甲氧亚氨基]乙酸-2-苯并噻唑硫酯）在一定温度下进行缩合反应，经萃取、脱色再用酸析晶可得中间体7-[（Z）-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-（叔丁氧羰基甲氧亚氨基）乙酰氨基]-3-甲基头孢烷酸，中间体用酸脱保护基再用碱溶解后，经脱色、用酸析晶、过滤、干燥即得粗品。鉴于耐药性日益严重，多开发新的抗菌活性物及制造方法，有其必要性。

  公开号：

  CN103833772B
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 、 (Z)-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-[tert-butoxycarbonylmethoxyimino]acetic acid-2-benzothiazolyl thioester) 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(tert-butoxycarbonylmethoxyimino)acetamido]-8-oxo-3-methyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种头孢菌素的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种头孢菌素的合成方法,它适合头孢类化学药物生产企业。本发明公开了7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(羧甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-甲基头孢烷酸的制备方法，即在溶剂与碱存在下，7-ADCA与侧链硫酯（Z）-（2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-[叔丁氧羰基甲氧亚氨基]乙酸-2-苯并噻唑硫酯）在一定温度下进行缩合反应，经萃取、脱色再用酸析晶可得中间体7-[（Z）-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-（叔丁氧羰基甲氧亚氨基）乙酰氨基]-3-甲基头孢烷酸，中间体用酸脱保护基再用碱溶解后，经脱色、用酸析晶、过滤、干燥即得粗品。鉴于耐药性日益严重，多开发新的抗菌活性物及制造方法，有其必要性。

  公开号：

  CN103833772B

文献信息

• 一种头孢菌素的合成方法
  申请人：广州白云山医药集团股份有限公司白云山化学 制药厂

  公开号：CN103833772B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明涉及一种头孢菌素的合成方法,它适合头孢类化学药物生产企业。本发明公开了7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(羧甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-甲基头孢烷酸的制备方法，即在溶剂与碱存在下，7-ADCA与侧链硫酯（Z）-（2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-[叔丁氧羰基甲氧亚氨基]乙酸-2-苯并噻唑硫酯）在一定温度下进行缩合反应，经萃取、脱色再用酸析晶可得中间体7-[（Z）-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-（叔丁氧羰基甲氧亚氨基）乙酰氨基]-3-甲基头孢烷酸，中间体用酸脱保护基再用碱溶解后，经脱色、用酸析晶、过滤、干燥即得粗品。鉴于耐药性日益严重，多开发新的抗菌活性物及制造方法，有其必要性。