2,4,6-tris(p-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane 2,4,6-trisulfidei

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,6-tris(p-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane 2,4,6-trisulfidei
• 英文别名: 2,4,6-tris(4-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trisulfide；2,4,6-tris(4-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane 2,4,6-trisulfide；1,3,5-Trioxa-2,4,6-trioxo-2,4,6-tris(p-methoxyphenyl)-2,4,6-triphosphorinane；2,4,6-tris(p-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trisulphide；2,4,6-tris(4-methoxyphenyl)-2,4,6-trisulfanylene-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane；2,4,6-tris(p-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane 2,4,6-trisulfide；trimeric p-methoxyphenylthionophosphine oxide；2,4,6-Tris(4-methoxyphenyl)-2,4,6-tris(sulfanylidene)-1,3,5,2lambda5,4lambda5,6lambda5-trioxatriphosphinane；2,4,6-tris(4-methoxyphenyl)-2,4,6-tris(sulfanylidene)-1,3,5,2λ5,4λ5,6λ5-trioxatriphosphinane
• 化学式: C₂₁H₂₁O₆P₃S₃
• 分子量: 558.513
• InChiKey: XQJDRRJOJXSEBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(p-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane 2,4,6-trisulfidei 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到O-methyl hydrogen (4-methoxyphenyl)phosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  Lawesson试剂与N-烷基异羟肟酸的反应机理

  摘要：

  通过研究 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷 2,4-二硫化物（劳森试剂，LR）和N-烷基异羟肟酸 HA 1. 主要中间体是一种加合物，O-二硫代膦酰化异羟肟酸 19，它分解产生偏硫代膦酸酯 (AnsPOS)、一个硫原子和一个酰胺。同时，由于 19 和间二硫代膦酸酯 (AnsPSS) 在平衡状态下共存，羰基被硫代化。还已经确定，在还原和硫化过程中形成的单体 AnsPOS 不会低聚成环状三聚体 5 和线性低聚物，这是酰胺与 LR 反应的典型特征。由于反应混合物中有未反应的HA 1，AnsPOS 参与受控转化以形成二聚体，即相应的焦硫代膦酸酯 3，以及中间体 O-硫代膦酰化异羟肟酸 2。AnsPOS 的水解产物，即 (4-甲氧基苯基) 硫代膦酸 4，参与最后的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400727
• 作为产物：
  描述：

  劳森试剂 在 tribenzylphosphine oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2,4,6-tris(p-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane 2,4,6-trisulfidei
  参考文献：
  名称：

  Lawesson试剂与N-烷基异羟肟酸的反应机理

  摘要：

  通过研究 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷 2,4-二硫化物（劳森试剂，LR）和N-烷基异羟肟酸 HA 1. 主要中间体是一种加合物，O-二硫代膦酰化异羟肟酸 19，它分解产生偏硫代膦酸酯 (AnsPOS)、一个硫原子和一个酰胺。同时，由于 19 和间二硫代膦酸酯 (AnsPSS) 在平衡状态下共存，羰基被硫代化。还已经确定，在还原和硫化过程中形成的单体 AnsPOS 不会低聚成环状三聚体 5 和线性低聚物，这是酰胺与 LR 反应的典型特征。由于反应混合物中有未反应的HA 1，AnsPOS 参与受控转化以形成二聚体，即相应的焦硫代膦酸酯 3，以及中间体 O-硫代膦酰化异羟肟酸 2。AnsPOS 的水解产物，即 (4-甲氧基苯基) 硫代膦酸 4，参与最后的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400727

文献信息

• Reactions of nitroxides with sulfur-containing compounds, part IV: Synthesis of novel nitroxide (thio)ureas
  作者：Jerzy Zakrzewski、Maria Krawczyk

  DOI：10.1002/hc.20228

  日期：——

  The reactions of 4-isothiocyanato-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 2 and 4-isocyanato-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 3 with selected amines and lower alcohols give the corresponding novel thioureas 4, ureas 5, thiocarbamates 6, and carbamates 7, all bearing the nitroxyl moiety. The characteristic features of EI mass spectra of (thio)ureas 4 and 5 are described. Some of the synthesized thioureas

  4-isothiocyanato-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 2 和 4-isocyanato-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 3 与选定的胺和低级醇的反应得到相应的新型硫脲 4、脲 5、硫代氨基甲酸酯 6 和氨基甲酸酯 7，均带有硝酰基部分。描述了（硫）脲 4 和 5 的 EI 质谱的特征。合成的硫脲 4、脲 5、硫代氨基甲酸酯 6 和氨基甲酸酯 7 中的一些对病原真菌具有中度或弱活性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:393–401, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20228
• Reaction of 2-Thioxo-4-Thiazolidinones Toward Lawesson's Reagent, Phosphorus Pentasulfide, Dialkylaminophosphines, and Phosphorus Ylides
  作者：Hoda A. Abdel-Malek

  DOI：10.1080/10426507.2011.627898

  日期：2012.4.1

  Abstract 2-Thioxo—3-allyl-4-thiazolidinone 1a reacts with Lawesson's reagent (LR, 2) to give the ethylenic product 5 through a coupling reaction along with the dithioxo compound 6. Coupling reaction products of types 8 and 9 are also produced upon reacting thiazolidinones 1 and with the appropriate tris(diallkylamino) phosphine reagent (3 a,b). Reaction of the thiazolidinone 1a with the ylidenetriphenylphosphorane

  摘要 2-Thioxo-3-allyl-4-thiazolidinone 1a 与 Lawesson's 试剂 (LR, 2) 反应，通过偶联反应得到乙烯产物 5 以及二硫代化合物 6。也产生了类型 8 和 9 的偶联反应产物在噻唑烷酮 1 和适当的三（二烷基氨基）膦试剂（3a，b）反应后。噻唑烷酮 1a 与 ylidenetriphenylphosphorane 试剂 4a-c 根据 Wittig 机制进行反应，分别产生乙烯 10a-c。新产品的结构说明基于兼容的分析和光谱测量以及 5 的确认单晶 X 射线结构。本文提供补充材料。转至出版商的在线版磷、硫、和硅和相关元素查看免费补充文件。图形概要
• THE BEHAVIOUR OF LAWESSON'S REAGENT AND DIALKYLAMINOPHOSPHINES TOWARDS DICYANOMETHYLENE DERIVATIVES OF XANTHONE AND FLUORENONE
  作者：HODA A. ABDEL-MALEK

  DOI：10.1515/hc.2003.9.5.457

  日期：2003.1

  Lawesson's reagent reacts with xanthen-9-ylidenemalono-nitrile 3 to give adducts 5a, 6a and 7, respectively. In case of the reaction of fluoren-9-ylidenemalononitrile 4 with j[, only 3-amino-2-fluoren-9-ylidene-3-thioxopropanenitrile 5b is obtained together with trimer 7. Whereas, trisdialkylaminophosphines 2a,b reacts with nitrile 3 to give the dipolar adducts 8 and 9, the corresponding dialkylaminophosphonate

  Lawesson 试剂与 xanthen-9-ylidenemalono-nitrile 3 反应，分别生成加合物 5a、6a 和 7。在芴-9-亚基丙二腈4与j[反应的情况下，只有3-氨基-2-芴-9-亚基-3-硫代丙腈5b与三聚体7一起得到。而三二烷基氨基膦2a，b与腈3反应为了得到偶极加合物 8 和 9，相应的二烷基氨基膦酸酯加合物 10a 和 10b 从 2a,b 与腈 4 的反应中获得。新加合物的结构推理基于兼容的分析和光谱数据。
• X-Ray crystal structure of 2,4,6-tris(p-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trisulphide, a co-product in PO → PS thionation with Lawesson's reagent
  作者：Theresa Wen、Robert Bau、Charles E. McKenna

  DOI：10.1039/c39910001223

  日期：——

  2,4,6-Tris(p-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trisulphide 2, obtained from trimethyl phosphonoformate ester 3 and Lawesson's reagent 1 in acetonitrile, has been structurally characterized by X-ray diffraction.

  2,4,6-Tris(p-methoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trisulphide 2 是由三甲基膦甲酸酯 3 和劳森试剂 1 在乙腈中制得的，已通过 X 射线衍射对其结构进行了表征。
• Studies on organophosphorus compounds XXI. the dimer of p-methoxyphenylthionophosphine sulfide as thiation reagent. a new route to thiocarboxamides
  作者：S. Scheibye、B. S. Pedersen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1002/bscb.19780870311

  日期：——

  AbstractThe thiation properties of the dimer of p‐methoxyphenylthionophosphine sulfide, 1, has been investigated by performing reactions with a representative series of aliphatic and aromatic primary, secondary, and tertiary carboxamides in the temperature range 80‐100 °C using HMPA as solvent. This new method seems to be superior to all others as in most cases quantitative yields are found. Salicylanilide, when reacted with 1, in HMPA, yields salicylthioanilide and a new type of phosphorus heterocycle, 3, whose structure has been determined by NMR‐and X‐ray analyses. 13C NMR data are tabulated for a series of thioamide carbons.