5,5-dimethyl-8-(1,2-dimethylheptyl)-10-hydroxy-2-(3-hydroxypropionyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-<1>benzopyrano<4,3-c>pyridine | 81402-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,5-dimethyl-8-(1,2-dimethylheptyl)-10-hydroxy-2-(3-hydroxypropionyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-<1>benzopyrano<4,3-c>pyridine
• 英文别名: 5,5-dimethyl-8-(1,2-dimethylheptyl)-10-hydroxy-2-(3-hydroxypropionyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyridine；3-hydroxy-1-[10-hydroxy-5,5-dimethyl-8-(3-methyloctan-2-yl)-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-c]pyridin-2-yl]propan-1-one
• CAS: 81402-28-0
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₄
• 分子量: 429.6
• InChiKey: WSVBYUINVGIAJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 5,5-dimethyl-8-(1,2-dimethylheptyl)-10-hydroxy-2-(3-hydroxypropionyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-<1>benzopyrano<4,3-c>pyridine 、 溴乙酰溴 、 三乙胺 、 吗啉 在 ice 、 氮 、 水 、 氢氧化钾 、 precipitate 、 二氯甲烷 、 residue 、 乙二醇二甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 以to give 2.76 g of the above-titled compound, m.p. 217°-219° C.的产率得到5,5-dimethyl-8-(1,2-dimethylheptyl)-10-hydroxy-2-morpholinoacetyl-2,3,4,4a-tetrahydro-5H-[1]-benzopyrano[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,8-Disubstituted-10-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-and

  摘要：

  本发明提供了式I-III所表示的2,8-二取代-10-羟基-5,5-二甲基-四氢和六氢-5H-[1]-苯并吡喃[4,3-c]吡啶：其中：R选择自由基，包括C.sub.4-C.sub.20直链或支链烷基、C.sub.8-14C.sub.20直链或支链芳基烷基；n是1-4之间的整数；X是OH、NR.sub.1R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2是相同或不同的氢和低烷基的成员，以及##STR2##其中Y是CH.sub.2、S、O或NR.sub.1；以及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作降压剂。

  公开号：

  US04305938A1
• 作为产物：
  描述：

  8-(1,2-二甲基庚基)-1,3,4,5-四氢-5,5-二甲基-2H-[1]苯并吡喃并[4,3-c]吡啶-10-醇 、 β-丙内酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以18.4 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New antihypertensive cannabinoids

  摘要：

  A number of azacannabinoids containing hydroxyacyl and aminoacetyl substituents on the nitrogen atom were synthesized. The hydroxyacetyl and gamma-hydroxybutyryl derivatives were potent antihypertensive agents (minimum effective dose, 3-5 mg/kg, orally) of the same order of activity as the highly CNS-active N-propargyl derivatives Ia and Ib. Furthermore, 4a showed weak stimulant properties at hypotensive dose levels, in contrast to the strongly CNS-depressant action characteristic of the N-propargyl analogues.

  DOI：

  10.1021/jm00356a017

文献信息

• US4305938A
  申请人：——

  公开号：US4305938A

  公开（公告）日：1981-12-15