ipurolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ipurolic acid
• 英文别名: (3S,11S)-dihydroxytetradecanoic acid；3,11-dihydroxytetradecanoic acid；(3S,11S)-3,11-dihydroxytetradecanoic acid
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄
• 分子量: 260.374
• InChiKey: AVKYODWULTZQPQ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 ipurolic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 ipurolic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Components of Ether-Insoluble Resin Glycoside (Convolvulin) from Seeds of Quamoclit pennata

  摘要：

  对 Quamoclit pennata BOJER（旋花科）种子的醚不溶性树脂苷（convolvulin）部分的碱性水解提供了五种新的苷酸、以及六种有机酸：异丁酸、2S-甲基丁酸、tiglic 酸、2R,3R-nilic 酸、7S-羟基癸酸和 7S-hydroxydodecanoic 酸。这些新化合物的特征是基于光谱数据和化学证据。Quamoclinic 酸 E 和 F 是苷酸七糖苷的第一个例子。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.666
• 作为产物：
  描述：

  quamoclinic acid H 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 D-葡萄糖 、 L-rhamnopyranose 、 6-deoxy-D-glucose 、 D-Fucose 、 ipurolic acid
  参考文献：
  名称：

  Two New Glycosidic Acids, Quamoclinic Acids G and H, of the Resin Glycosides (Convolvulin) from the Seeds of Quamoclit pennata

  摘要：

  从 Quamoclit pennata BOJER 种子中的醚不溶性树脂苷（convolvulin）馏分经碱性水解得到的苷酸馏分中分离出了两种新的苷酸，即夸美林酸 G 和 H。这两种化合物都是糖苷酸双二苷的第一个实例，它们在 3,11- 二羟基十四酸（异欧萝酸）的 C-3 和 C-11 处都有糖链。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1232

文献信息

• Jalapinoside II, a bisdesmoside resin glycoside, and related glycosidic acids from the officinal jalap root ( Ipomoea purga )
  作者：Elihú Bautista、Mabel Fragoso-Serrano、Rogelio Pereda-Miranda

  DOI：10.1016/j.phytol.2016.07.022

  日期：2016.9

  macrocyclic bidesmoside resin glycoside with purgic acid C as its oligosaccharide core, was isolated by recycle preparative-scale HPLC from the MeOH-soluble extract of Ipomoea purga (Convolvulaceae), the officinal jalap root (⿿Rhizoma Jalapae⿿). This study also reports the complete NMR data assignment for purgic acid C and the structural elucidation of purgic acid D, both glycosidic acids were isolated, in conjunction

  Jalapinoside II是一种以嘌呤酸C为寡糖核心的大环双侧阿糖苷树脂糖苷，通过循环制备型HPLC分离了可药用的Japo根（Ipomoea purga）（Convolvulaceae）的MeOH可溶性提取物（Rhizoma Jalapae）。这项研究还报告了纯净酸C的完整NMR数据分配和纯净酸D的结构解析，在MeOH可溶性树脂糖苷的皂化作用下，将这两种糖苷酸与先前已知的纯净酸A和B分离了。HPLC和13C NMR谱图用作分析工具，用于鉴定商品化的墨西哥斯卡蒙尼树脂。在抗长春碱的人乳腺癌细胞中评估了非细胞毒性Jalapinoside II对多药耐药的逆转因子（RF MCF-7 / Vin +  > 1906）。
• Jalapinoside, a Macrocyclic Bisdesmoside from the Resin Glycosides of<i>Ipomea purga</i>, as a Modulator of Multidrug Resistance in Human Cancer Cells
  作者：Elihú Bautista、Mabel Fragoso-Serrano、Rogelio Pereda-Miranda

  DOI：10.1021/np500762w

  日期：2015.1.23

  The first macrocyclic bisdesmoside resin glycoside, jalapinoside (4), was purified by preparative-scale recycling HPLC from the MeOH-soluble extracts of Ipomoea purga roots, the officinal jalap. Purgic acid C (3), a new glycosidic acid of ipurolic acid, was identified as 3-O-beta-D-quinovopyranoside, 11-O-beta-D-quinovopyranosyl-(1 -> 2)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1 -> 3)-O-[beta-D-fucopyranosyl-(1 -> 4)]-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1 -> 2)-O-beta-D-quinovopyranoside (3S,11S)-dihydroxytetradecanoic acid. The acylating residues of this core were acetic, (+)-(2S)-methylbutanoic, and dodecanoic acids. The site of lactonization was defined as C-3 of the second saccharide moiety. Reversal of multidrug resistance by this noncytotoxic compound was evaluated in vinblastine-resistant human breast carcinoma cells.