2-甲基-1,2,3,4-四氢苯并[b][1,6]萘啶-10-甲腈 | 850464-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-1,2,3,4-四氢苯并[b][1,6]萘啶-10-甲腈
• 英文名称: 10-cyano-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine
• 英文别名: Benzo[b][1,6]naphthyridine-10-carbonitrile, 1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-；2-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b][1,6]naphthyridine-10-carbonitrile
• CAS: 850464-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: XVWXIFQTEUNFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,2,3,4-四氢苯并[b][1,6]萘啶-10-甲腈 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型一类长寿命铵盐鎓盐的合成与反应性：苯并[ b ]吡咯并[ 2,1- f ] [1.6]萘啶的衍生物

  摘要：

  10-氰基四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶（1-6）与活化炔烃的反应可得到稳定的苯并[ b ]吡咯并[2,1- f ] [1,6]萘吡啶-4-鎓叶立德（7- 14）中度产量。提出的形成它们的机制包括一个新的串联多级过程。

  DOI：

  10.1021/jo8003698
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine-10-carboxamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以44%的产率得到2-甲基-1,2,3,4-四氢苯并[b][1,6]萘啶-10-甲腈
  参考文献：
  名称：

  10-取代四氢苯并[b][1,6]萘啶的串联转化是由于四氢吡啶片段的氮原子与活化炔烃的三键的迈克尔加成

  摘要：

  已经研究了 10-R-取代的四氢苯并[b][1,6]萘啶（R = CN、CONH2、Me）与乙炔二甲酸二甲酯、丙炔酸甲酯和乙炔以及乙炔的反应。发现 1-丙烯酰基-10-氰基四氢苯并[b][1,6]萘啶是丙炔酸烷基酯与 10-氰基取代萘啶反应的主要产物，而与 10-氨基甲酰基-取代萘啶反应得到1-丙烯酰基取代的萘啶和六氢苯并[b]吡啶并[3,4,5-d,e][1,6]萘啶的混合物。后者是 10-氨基甲酰基取代的萘啶与乙炔反应的唯一产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0200-y

文献信息

• Transformations of tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines and tetrahydropyrido[4,3-b]pyrimidines under the action of dimethyl acetylene dicarboxylate
  作者：Leonid G. Voskressensky、Tatiana N. Borisova、Innokenti S. Kostenev、Ilia V. Vorobiev、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.001

  日期：2005.3

  6]naphthyridines 3, 4 undergo addition of DMAD, followed by a Stevens rearrangement of the intermediate ylide to yield methyl dioates 8 and 9. An alternative transformation sequence starts with migration of the dimethyl butenedioate anion to the carbon of the CN group, followed by the addition of 1 mol of water, to provide succinates 10 and 11. In contrast, tetrahydropyrido[4,3-b]pyrimidines 5–7 undergo a tandem

  10 Cyanotetrahydrobenzo [ b ] [1,6]萘啶3，4进行加成DMAD，随后通过中间叶立德的史蒂文斯重排，得到甲基dioates 8和9。替代的转化顺序以丁烯二酸二甲酯的阴离子向CN基团的碳迁移开始，然后加入1摩尔水，以生成琥珀酸酯10和11。相反，四氢吡啶并[4,3- b ]嘧啶5 – 7经历一分子溶剂的串联裂解过程。生成的烯胺很容易被强酸裂解，得到二氢嘧啶基乙胺，而该胺几乎不能通过其他合成方法获得。