1,2,3,4-四氢-2-甲基萘-1-醇 | 32281-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-2-甲基萘-1-醇
• 英文名称: 2-methyl-1-tetralol
• 英文别名: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 32281-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: UMUJQRABWPODKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2-甲基萘-1-醇 在 molybdophosphoric acid 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2-methyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Alesso, Elba; Torviso, Rosario; Finkielsztein, Liliana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 12, p. 1232 - 1245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四氢-2-甲基萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biological markers in fossil fuels. 2. Synthesis and carbon-13 NMR studies of substituted indans and tetralins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a024

文献信息

• Selective Catalytic Hydrogenation of Arenols by a Well-Defined Complex of Ruthenium and Phosphorus–Nitrogen PN³–Pincer Ligand Containing a Phenanthroline Backbone
  作者：Huaifeng Li、Yuan Wang、Zhiping Lai、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1021/acscatal.7b01316

  日期：2017.7.7

  Selective catalytic hydrogenation of aromatic compounds is extremely challenging using transition-metal catalysts. Hydrogenation of arenols to substituted tetrahydronaphthols or cyclohexanols has been reported only with heterogeneous catalysts. Herein, we demonstrate the selective hydrogenation of arenols to the corresponding tetrahydronaphthols or cyclohexanols catalyzed by a phenanthroline-based

  使用过渡金属催化剂对芳族化合物进行选择性催化加氢极具挑战性。仅使用非均相催化剂已经报道了将芳烃氢化为取代的四氢萘或环己醇。在本文中，我们证明了基于菲咯啉基的PN 3-钌钳催化剂将芳烃选择性氢化为相应的四氢萘或环己醇。
• Direct Asymmetric Hydrogenation and Dynamic Kinetic Resolution of Aryl Ketones Catalyzed by an Iridium‐NHC Exhibiting High Enantio‐ and Diastereoselectivity
  作者：Chinna Ayya Swamy P、Andrii Varenikov、Graham Ruiter

  DOI：10.1002/chem.201904911

  日期：2020.2.21

  of ketones in excellent yields and good enantioselectivity (up to 93 % ee). Moreover, when using racemic α‐substituted ketones, excellent diastereoselectivities were obtained (dr 99:1) by dynamic kinetic resolution of the in situ formed enolate. Overall, the herein described hydrogenation occurs under ambient conditions using low hydrogen pressures, providing a direct and atom efficient method towards

  据报道，手性铱卡宾-恶唑啉催化剂能够以优异的收率和良好的对映选择性（高达93％ee）直接有效地氢化多种酮 。此外，当使用外消旋α-取代的酮时，通过原位形成的烯醇化物的动态动力学拆分获得了极好的非对映选择性（dr 99：1）。总体而言，本文所述的氢化在环境条件下使用低氢压力发生，从而提供了直接且原子有效的手性仲醇方法。
• <i>ansa</i>-Ruthenium(II) Complexes of R₂NSO₂DPEN-(CH₂)_n(η⁶-Aryl) Conjugate Ligands for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl Ketones
  作者：Andrea Kišić、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.201500288

  日期：2015.8.10

  New 3rd generation designer ansa‐ruthenium(II) complexes featuring N,C‐alkylene‐tethered N,N‐dialkylsulfamoyl‐DPEN/η6‐arene ligands, exhibited good catalytic performance in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of various classes of (het)aryl ketones in formic acid/triethylamine mixture. In particular, benzo‐fused cyclic ketones furnished 98 to >99.9% ee using a low catalyst loading.

  新3次代设计师柄-钌（II）络合物配Ñ，Ç -亚烷基-拴系的Ñ，Ñ -dialkylsulfamoyl-DPEN /η 6个-arene配体，在各种类的不对称转移氢化（ATH）显示出良好的催化性能甲酸/三乙胺混合物中的（杂）芳基酮。特别是，在低催化剂负载下，苯并稠合的环状酮可提供98至99.9％ee的ee。
• On the decarboxylation of 2-methyl-1-tetralone-2-carboxylic acid – oxidation of the enol intermediate by triplet oxygen
  作者：Abdelkhalek Riahi、Jacques Muzart、Manabu Abe、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1039/c3nj00457k

  日期：——

  The formation of 2-methyl-1-tetralone from the metal-free and base-free decarboxylation of 2-methyl-1-tetralone-2-carboxylic acid involves 2-methyl-3,4-dihydro-1-naphthol as an intermediate. The reaction of this enol with atmospheric oxygen leads to 2-hydroperoxy-2-methyl-1-tetralone. The oxidation mechanism is confirmed by quantum chemical calculations at the (U)B3LYP/6-31G(d) level of theory.

  由2-甲基-1-四氢萘-2-羧酸的无金属和无碱脱羧反应生成2-甲基-1-四氢萘酮涉及 2-甲基-3,4-二氢-1-萘酚作为中间体。该烯醇与大气氧的反应产生2-氢过氧-2-甲基-1-四氢萘酮。氧化机理已通过理论（U）B3LYP / 6-31G（d）的量子化学计算得到证实。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed <i>β</i> ‐Methylation of Alcohols using Methanol as C ₁ Source
  作者：Akash Kaithal、Marc Schmitz、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1002/cctc.201900788

  日期：2019.11.7

  Selective introduction of methyl branches into the carbon chains of alcohols can be achieved with low loadings of ruthenium precatalyst [RuH(CO)(BH4)(HN(C2H4PPh2)2)] (Ru‐MACHO‐BH) using methanol both as methylating reagent and as reaction medium. A wide range of structurally divers alcohols was β‐methylated with excellent selectivity (>99 %) in fair to high yields (up to 94 %) under standard conditions

  可以使用少量钌预催化剂[RuH（CO）（BH 4）（HN（C 2 H 4 PPh 2）2）]（Ru‐MACHO‐BH）选择性地将甲基支链引入醇的碳链中甲醇既可作为甲基化试剂，又可作为反应介质。多种结构多样的醇为β在标准条件下以良好的选择性（> 99％）甲基化，具有中等至高收率（高达94％），可以建立高达18,000个营业额。复杂催化网络的总反应速率似乎是通过反应性中间体的可用性，通过各个子环的相互连接来控制的。合成步骤遵循绿色化学原理，为重要的结构基序开辟了途径。