N-(benzyloxy)-N-(3-hydroxypropyl)amine | 78336-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-N-(3-hydroxypropyl)amine
• 英文别名: 3-(O-benzyl hydroxylamino)propanol；3-(Phenylmethoxyamino)propan-1-ol
• CAS: 78336-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: MCRJMWCXMXYTKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-N-(3-hydroxypropyl)amine 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成海蓝宝石类似物的合成方法

  摘要：

  阿斯马林是具有独特的N（10）-羟基四氢[1,4]二氮杂环庚烷[1,2,3- g，h ]嘌呤系统和有趣的生物活性的海洋生物碱。杂环三环系统是由取代的嘌呤制备的。在可能存在不止一种情况的情况下，即获得四氢二氮杂嘌呤嘌呤或四氢嘧啶嘌呤系统，发现CH相关性是确定环化模式的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01111-x
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 3-溴-1-丙醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以63%的产率得到N-(benzyloxy)-N-(3-hydroxypropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  II类果糖双磷酸醛缩酶的选择性抑制剂的合成和生化评估：针对新型合成抗生素。

  摘要：

  我们报告了II类（锌依赖性）果糖双磷酸醛缩酶的选择性抑制剂的合成和生化评估。活性最高的化合物是果糖二磷酸酯的简化类似物，带有位置良好的金属螯合基团。它是分离的II类醛缩酶的有力且高度选择性的竞争性抑制剂。我们报告了这种抑制剂结合在幽门螺杆菌酶的活性位点的晶体学研究。该化合物还显示出针对结核分枝杆菌分离物的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200800857

文献信息

• Synthesis of 3-hydroxycyclophosphamide and studies related to its possible role in the metabolism of cyclophosphamide
  作者：Joan A. Brandt、Susan Marie Ludeman、Gerald Zon、William Egan、John A. Todhunter、Ruth Dickerson

  DOI：10.1021/jm00144a007

  日期：1981.12

  Hydrogenolysis of 3-(benzyloxy)cyclophosphamide (10) using Pd/C catalyst and ethyl acetate as solvent leads to the formation of 3-hydroxycyclophosphamide (3, approximately 20%) and cyclophosphamide (1, approximately 10%), accompanied by regioselective hydrogen-exchange reactions at the C-4 and C-5 positions in 3 and 1. A variety of oxidizing reagents and liver microsomal incubation failed to provide evidence (31P NMR) for conversion of 1 into 3, whereas identical incubation of 3 led to its reduction to 1. Compound 3 is stable at pH 6.5-8.2, 37 degrees C, and exhibits anticancer activity comparable to 1 when tested against L1210 leukemia in mice. Data are discussed with regard to a previously reported suggestion that metabolism of 1 may involved oxidation to give 3 followed by rearrangement of 3 to 2.
• US5854218A
  申请人：——

  公开号：US5854218A

  公开（公告）日：1998-12-29
• [EN] SIALYL Le ANALOGUES AS INHIBITORS OF CELLULAR ADHESION<br/>[FR] ANALOGUES DE SIALYLE LEWIS UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：CYTEL CORPORATION

  公开号：WO1997014707A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) The present invention relates to analogues of sialyl (Lex) that inhibit cellular adhesion between a selectin and cells that express sialyl Lex on their surfaces, as well as methods and compositions using the same, intermediates and methods for the preparation of the cellular adhesion inhibitor compounds and their intermediates. A contemplated intermediate or inhibitor compound has a structure that corresponds to that of formula (A), wherein Z is selected from the group consisting of hydrogen, C1-C6 acyl and formula (B); Y is selected from the group consisting of C(O), SO2, HNC(O), OC(O) and SC(O); R1 is selected from the group consisting of a linking group for a lipid, a lipid, a linking group with attached lipid, an aryl, a substituted aryl and a phenyl C1-C3 alkylen group, wherein an aryl group has one five- or six-membered aromatic ring, a fused five/six-membered aromatic ring, or two fused six-membered aromatic rings, which rings are selected from the group consisting of hydrocarbyl, monooxahydrocarbyl, monothiahydrocarbyl, monoazahydrocarbyl and diazahydrocarbyl rings, and a substituted aryl group is said aryl group having a substituent selected from the group consisting of a halo, trifluoromethyl, nitro, C1-C18 alkyl, C1-C18 alkoxy, amino, mono-C1-C18 alkylamino, di-C1-C18 alkylamino, benzylamino, C1-C18 alkylbenzylamino, C1-C18 thioalkyl and C1-C18 alkyl carboxamido groups, or R1Y is allyloxycarbonyl or chloroacetyl; R2 is selected from the group consisting of hydrogen, a linking group for a lipid, a lipid, a linking group with attached lipid, C1-C18 straight chain, branched chain or cyclic hydrocarbyl, C1-C6 alkyl C1-C5 alkylene $g(v)-carboxylate, $g(v)-tri (C1-C4 alkyl/phenyl)silyl C2-C4 alkylene, monosaccharide and disaccharide, or OR2 together form a C 1-C18 straight chain, branched chain or cyclic hydrocarbyl carbamate; R3 is hydrogen or C1-C6 acyl; R4 is hydrogen, C 1-C6 alkyl or benzyl; R5 is selected from the group consisting of hydrogen, benzyl, methoxybenzyl; dimethoxybenzyl and C1-C6 acyl; R7 is methyl or hydroxymethyl; and X is selected from the group consisting of C1-C6 acyloxy, C2-C6 hydroxylacyloxy, hydroxy, halo and azido.(FR) La présente invention se rapporte à des analogues de sialyle Lewisx (Lex) qui inhibent l'adhésion cellulaire entre une sélectine et des cellules qui expriment le sialyle Lex au niveau de leurs surfaces, ainsi qu'à des procédés et des compositions utilisant ces analogues, des intermédiaires et des procédés de préparation de composés inhibiteurs de l'adhésion cellulaire et de leurs intermédiaires. Un composé intermédiaire ou inhibiteur particulièrement considéré est représenté par la formule (A), dans laquelle Z est sélectionné dans le groupe constitué par l'hydrogène, un acyle C1-C6 et le composé représenté par la formule (B), Y est sélectionné dans le groupe constitué par C(O), SO2, HNC(O), OC(O) et SC(O), R1 est sélectionné dans le groupe constitué par un groupe se liant à un lipide, un lipide, un groupe de liaison comportant un lipide fixé, un aryle, un aryle substitué et un groupe phényle alkylène C1-C3, où un groupe aryle possède un noyau aromatique à cinq ou six éléments, un noyau aromatique condensé à cinq ou six éléments, ou deux noyaux aromatiques condensés à six éléments, lesdits noyaux étant sélectionnés dans le groupe constitué par des noyaux hydrocarbyle, monooxahydrocarbyle, monothiahydrocarbyle, monoazahydrocarbyle et diazahydrocarbyle, et un groupe aryle substitué est ledit groupe aryle ayant un substituant sélectionné dans le groupe constitué par un groupe halo, trifluorométhyle, nitro, alkyle C1-C18, alcoxy C1-C18, amino, mono-alkylamino C1-C18, di-alkylamino C1-C18, benzylamino, alkylbenzylamino C1-C18, thioalkyle C1-C18 et alkyle C1-C18 carboxamido, ou bien R1Y est allyloxycarbonyle ou chloroacétyle, R2 est sélectionné dans le groupe constitué par l'hydrogène, un groupe se liant à un lipide, un lipide, un groupe de liaison comportant un lipide fixé, un hydrocarbyle cyclique, à chaîne droite ou ramifiée C1-C18, un alkyle C1-C6 alkylène C1-C5 $g(v)-carboxylate, $g(v)-tri(alkyl C1-C4/phényl)silyle alkylène C2-C4, monosaccharide et disaccharide, ou bien OR2 forme un hydrocarbyle carbamate cyclique, à chaîne droite ou ramifiée C1-C18, R3 est hydrogène ou acyle C1-C6, R4 est hydrogène, alkyle C1-C6 ou benzyle, R5 est sélectionné dans le groupe constitué par l'hydrogène, un groupe benzyle, méthoxybenzyle, diméthoxybenzyle et acyle C1-C6, R7 est méthyle ou hydroxyméthyle et X est sélectionné dans le groupe constitué par acyloxy C1-C6, hydroxylacyloxy C2-C6, hydroxy, halo et azido.