Acetic acid {hydroxy-[1-(2-phenyl-benzofuran-5-yl)-ethyl]-carbamoyl}-methyl ester | 162738-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: Acetic acid {hydroxy-[1-(2-phenyl-benzofuran-5-yl)-ethyl]-carbamoyl}-methyl ester
• 英文别名: [2-[hydroxy-[1-(2-phenyl-1-benzofuran-5-yl)ethyl]amino]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 162738-28-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: XWMCOEYQRSPVOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid {hydroxy-[1-(2-phenyl-benzofuran-5-yl)-ethyl]-carbamoyl}-methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到N,2-dihydroxy-N-<1-(2-phenyl-5-benzofuranyl)ethyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的2-取代的5-苯并呋喃异羟肟酸的合成及其对5-脂氧合酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的苯并呋喃羟基酰胺酸，作为简单的（苄氧基）苯基异羟肟酸酯的刚性类似物，对其体外和体内的5-脂氧合酶活性进行了评估，发现它们是该酶的有效抑制剂。在苯并呋喃核的2-位附近增强亲脂性的取代基增加了抑制剂的效力，但降低了口服活性。在酰基上掺入小的极性取代基（如甲氧基亚甲基，羟甲基和氨基（脲））可产生更一致的口服活性。该系列中最有效的体外抑制剂是N-羟基-N- [1-（2-苯基-5-苯并呋喃基）-乙基]呋喃甲酰胺（12）和甲基5- [N-羟基-N- [1-（ 2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-5-苯并呋喃基]乙基] -5-氧戊酸（17），IC50均为40 nM，

  DOI：

  10.1021/jm00047a023
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenyl-5-benzofuranyl)ethanone oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 Acetic acid {hydroxy-[1-(2-phenyl-benzofuran-5-yl)-ethyl]-carbamoyl}-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些新型的2-取代的5-苯并呋喃异羟肟酸的合成及其对5-脂氧合酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的苯并呋喃羟基酰胺酸，作为简单的（苄氧基）苯基异羟肟酸酯的刚性类似物，对其体外和体内的5-脂氧合酶活性进行了评估，发现它们是该酶的有效抑制剂。在苯并呋喃核的2-位附近增强亲脂性的取代基增加了抑制剂的效力，但降低了口服活性。在酰基上掺入小的极性取代基（如甲氧基亚甲基，羟甲基和氨基（脲））可产生更一致的口服活性。该系列中最有效的体外抑制剂是N-羟基-N- [1-（2-苯基-5-苯并呋喃基）-乙基]呋喃甲酰胺（12）和甲基5- [N-羟基-N- [1-（ 2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-5-苯并呋喃基]乙基] -5-氧戊酸（17），IC50均为40 nM，

  DOI：

  10.1021/jm00047a023

文献信息

• Synthesis and 5-Lipoxygenase Inhibitory Activities of Some Novel 2-Substituted 5-Benzofuran Hydroxamic Acids
  作者：Kwasi A. Ohemeng、Mary A. Appollina、Van N. Nguyen、Charles F. Schwender、Monica Singer、Michele Steber、Justin Ansell、Dennis Argentieri、William Hageman

  DOI：10.1021/jm00047a023

  日期：1994.10

  A series of 2-substituted benzofuran hydroxyamic acids were synthesized as rigid analogs of simple (benzyloxy)phenyl hydroxamates, evaluated for their in vitro and in vivo 5-lipoxygenase activity and found to be potent inhibitors of the enzyme. Substituents which enhanced lipophilicity near the 2-position of the benzofuran nucleus increased inhibitor potency but reduced oral activity. Incorporation

  合成了一系列2-取代的苯并呋喃羟基酰胺酸，作为简单的（苄氧基）苯基异羟肟酸酯的刚性类似物，对其体外和体内的5-脂氧合酶活性进行了评估，发现它们是该酶的有效抑制剂。在苯并呋喃核的2-位附近增强亲脂性的取代基增加了抑制剂的效力，但降低了口服活性。在酰基上掺入小的极性取代基（如甲氧基亚甲基，羟甲基和氨基（脲））可产生更一致的口服活性。该系列中最有效的体外抑制剂是N-羟基-N- [1-（2-苯基-5-苯并呋喃基）-乙基]呋喃甲酰胺（12）和甲基5- [N-羟基-N- [1-（ 2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-5-苯并呋喃基]乙基] -5-氧戊酸（17），IC50均为40 nM，