N-[1-(2-phenyl-1-benzofuran-5-yl)ethyl]hydroxylamine | 162738-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: N-[1-(2-phenyl-1-benzofuran-5-yl)ethyl]hydroxylamine
• CAS: 162738-47-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: NMYPFPYBMNZJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.197±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(2-phenyl-1-benzofuran-5-yl)ethyl]hydroxylamine 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N,2-dihydroxy-N-<1-(2-phenyl-5-benzofuranyl)ethyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的2-取代的5-苯并呋喃异羟肟酸的合成及其对5-脂氧合酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的苯并呋喃羟基酰胺酸，作为简单的（苄氧基）苯基异羟肟酸酯的刚性类似物，对其体外和体内的5-脂氧合酶活性进行了评估，发现它们是该酶的有效抑制剂。在苯并呋喃核的2-位附近增强亲脂性的取代基增加了抑制剂的效力，但降低了口服活性。在酰基上掺入小的极性取代基（如甲氧基亚甲基，羟甲基和氨基（脲））可产生更一致的口服活性。该系列中最有效的体外抑制剂是N-羟基-N- [1-（2-苯基-5-苯并呋喃基）-乙基]呋喃甲酰胺（12）和甲基5- [N-羟基-N- [1-（ 2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-5-苯并呋喃基]乙基] -5-氧戊酸（17），IC50均为40 nM，

  DOI：

  10.1021/jm00047a023
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Phenyl-benzofuran-5-yl)-ethanone oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[1-(2-phenyl-1-benzofuran-5-yl)ethyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  某些联苯二酸单羟乙酰胺的DNA促旋酶抑制和抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列联苯二酸单羟乙酰胺4a-f的合成及其对DNA促旋酶的抑制活性。两种生物学测定的结果表明，抑制作用特异性地发生在DNA-DNA旋转酶复合体上，而不是非特异性抑制作用。在酶分析中，4c作为原型喹诺酮萘啶酸（1）具有很强的效用，IC50值为58.3微克/毫升，而1的IC50值为52微克/毫升。MIC对细菌菌株的活性表明所有化合物的系统活性均相对下降1.对于化合物4c-e，添加PMBN可使MIC活性急剧增加，表明该活性可能与膜转运有关。4a的分子模型表明，根据Shen等人提出的假设，二苯甲酸单羟乙酰胺可以以与喹诺酮系列类似的方式与DNA-DNA旋转酶复合体结合。但可能无法通过pi-pi堆栈进行自我关联。与喹诺酮系列相反，由于分子力学最小化表明苯二酸单羟乙酰胺是非平面的，因此它们可能会提出新的化学疗法，可能减少副作用。

  DOI：

  10.1021/jm9701583

文献信息

• Ohmeng Kwasi A., Appollina Mary A., Nguyen Van N., Schwender Charles F., +, J. Med. Chem, 37 (1994) N 21, S 3663-3667
  作者：Ohmeng Kwasi A., Appollina Mary A., Nguyen Van N., Schwender Charles F., +

  DOI：——

  日期：——