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2,4-dimethylacetophenoneoxime | 142425-94-3

中文名称
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中文别名
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英文名称
2,4-dimethylacetophenoneoxime
英文别名
1-(2,4-dimethyl-phenyl)-ethanone oxime;1-(2,4-Dimethyl-phenyl)-aethanon-oxim;N-[1-(2,4-dimethylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
2,4-dimethylacetophenoneoxime化学式
CAS
142425-94-3
化学式
C10H13NO
mdl
MFCD17257220
分子量
163.219
InChiKey
RSSGOWVBFSISJN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.6
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.3
  • 拓扑面积:
    32.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2,4-dimethylacetophenoneoximecopper(l) iodide 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydrogensulfite4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下, 以 2-甲基-2-丁醇1,2-二氯乙烷 为溶剂, 生成
    参考文献:
    名称:
    Pd-Catalyzed Oxidative Coupling of Enamides and Alkynes for Synthesis of Substituted Pyrroles
    摘要:
    A novel and efficient palladium(II)-catalyzed alkenyl C-H activation oxidative annulation of enamides with alkynes for the synthesis of substituted pyrroles has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the synthesis of triaryl-substituted pyrroles in high yields.
    DOI:
    10.1021/ol403517p
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    肟乙酸酯与 α-氨基酸酯衍生物的铜催化环化:3-磺胺/亚氨基 4-吡咯啉-2-酮的合成。
    摘要:
    已经开发了一种铜催化的肟乙酸酯和 α-氨基酸酯衍生物的环化,用于轻松制备带有 3-氨基的 4-pyrrolin-2-ones。该工艺的特点是用肟酯作为内部氧化剂氧化胺,同时产生活性的 1,3-双亲核物质和 1,2-介电物质。随后的亲核环化实现了 4-pyrrolin-2-one 衍生物的高效构建。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.0c00870
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文献信息

  • Iminyl Radical-Mediated Controlled Hydroxyalkylation of Remote C(<i>sp</i> <sup>3</sup> )-H Bond via Tandem 1,5-HAT and Difunctionalization of Aryl Alkenes
    作者:Zhi-Yong Ma、Li-Na Guo、Yu-Rui Gu、Li Chen、Xin-Hua Duan
    DOI:10.1002/adsc.201801198
    日期:2018.11.16
    A visiblelight mediated γ‐hydroxyalkylation of ketones via C(sp3)‐H functionalization has been developed under redox neutral conditions. This protocol relies on the iminyl radical‐triggered 1,5‐HAT followed by oxyalkylation of alkenes, wherein C−C and C−O bonds were constructed in one step. This three‐component reaction features mild conditions, wide substrate scope and excellent functional group
    在氧化还原中性条件下,通过C(sp 3)-H官能团形成了可见光介导的酮的γ-羟烷基化反应。该协议依赖于亚胺基引发的1,5-HAT,然后进行烯烃的氧烷基化,其中CC和C-O键是一步构建的。该三组分反应具有温和的条件,宽的底物范围和出色的官能团耐受性,因此可以轻松高效地获得复杂的有价值的酮。
  • Silica Gel Supported Chromium Trioxide: An Efficient Reagent for Oxidative Cleavage of Oximes to Carbonyl Compounds under Mild Condition
    作者:Pravin M. Bendale、Bhushan M. Khadilkar
    DOI:10.1080/00397910008087368
    日期:2000.2
    Abstract A facile, efficient oxidative deblocking of aldoximes and ketoximes to their corresponding aldehydes and ketones have been achieved by using silica gel supported chromium trioxide.
    摘要 通过使用硅胶负载的三氧化铬,已经实现了醛肟和酮肟轻松、有效地氧化解封为其相应的醛和酮。
  • B(C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>)<sub>3</sub>-Catalyzed Hydrogenation of Oxime Ethers without Cleavage of the NO Bond
    作者:Jens Mohr、Martin Oestreich
    DOI:10.1002/anie.201407324
    日期:2014.11.24
    The hydrogenation of oximes and oxime ethers is usually hampered by NO bond cleavage, hence affording amines rather than hydroxylamines. The boron Lewis acid B(C6F5)3 is found to catalyze the chemoselective hydrogenation of oxime ethers at elevated or even room temperature under 100 bar dihydrogen pressure. The use of the triisopropylsilyl group as a protecting group allows for facile liberation of
    肟和肟醚的氢化通常受到NO键断裂的阻碍,因此提供的是胺而不是羟胺。发现硼路易斯酸B(C 6 F 5)3在升高的或什至在室温下在100巴的二氢压力下催化肟醚的化学选择性氢化。使用三异丙基甲硅烷基作为保护基可以容易地释放出游离的羟胺。
  • Ph<sub>3</sub>P/I<sub>2</sub>-Catalyzed Beckmann Rearrangement of Ketoximes into Amides
    作者:Feng Xu、Ni-Ge Wang、You-Ping Tian、Yong-Mei Chen、Wei-Chun Liu
    DOI:10.1080/00397911.2011.585270
    日期:2012.12.1
    Abstract A Beckmann rearrangement of ketoximes reaction using triphenylphosphine/iodine as an effective catalyst in acetonitrile at reflux temperature is reported. The results indicate that conversion of oximes to amides can be reached in good to excellent yields under optimal reaction conditions within several minutes. The reaction mechanism is also proposed. Supplemental materials are available for
    摘要 报道了在回流温度下,使用三苯基膦/碘作为有效催化剂在乙腈中进行酮肟贝克曼重排反应。结果表明,在最佳反应条件下,几分钟内即可以良好至极好的收率实现肟向酰胺的转化。还提出了反应机理。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
  • Treatment of depression
    申请人:U.S. Philips Corporation
    公开号:US03937841A1
    公开(公告)日:1976-02-10
    The invention relates to new compounds of formula I ##SPC1## and salts thereof with pharmaceutically acceptable acids, in which formula all the substituents may be hydrogen, while R.sub.1 and R.sub.2 may furthermore be a methyl group, R.sub.3 an alkyl group, an alkoxy-alkylene group, an alkylthioalkylene group, an alkylsulphoxyalkylene group or an alkylsulphonalkylene group having up to 8 carbon atoms or a benzyl group, and R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an alkylthio group having up to 6 carbon atoms, a benzyloxy group, --OH, --NH.sub.2, a mono- or dialkylamino group, in which the alkyl group(s) contain(s) 1 or 2 carbon atoms, --CN or --CF.sub.3, and two of the substituents R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 may each represent a metanitro group or together a trimethylene group, a tetramethylene group, a methylene dioxy group, an ethylene dioxy group, a benzo group, a pyridino group, an indeno-1,2-, a 1,4-benzthiazino-2,3 group or a 1,4-benzoxthiino-2,3 group, with the exception of the HCl salt of the compound in which R.sub.5 and R.sub.6 each represent an orthochlorine atom and R.sub. 1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 each represent hydrogen.
    该发明涉及化学式I的新化合物及其与药学上可接受的酸盐,其中化合物中的所有取代基可能是氢,而R.sub.1和R.sub.2还可能是甲基基团,R.sub.3是烷基基团、烷氧基-烷基基团、烷基硫基-烷基基团、烷基磺氧基-烷基基团或烷基磺酸基-烷基基团,碳原子数最多为8,或苄基基团,R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6是卤素原子、烷基基团、烷氧基或烷基硫基,碳原子数最多为6,苄氧基,-OH,-NH.sub.2,一元或二元烷基胺基团,其中烷基基团包含1或2个碳原子,-CN或-CF.sub.3,其中取代基R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6中的两个可以分别表示一个甲基硝基基团,或者一起表示一个三亚甲基基团、四亚甲基基团、亚甲二氧基基团、乙烯二氧基基团、苯基团、吡啶基团、茚-1,2-基团、1,4-苯并噻吩-2,3基团或1,4-苯并噻吩-2,3基团,除了化合物的HCl盐,其中R.sub.5和R.sub.6各代表一个邻氯原子,而R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4各代表氢。
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