1-(4-tert-Butyl-phenyl)-propan-1-one oxime | 95412-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert-Butyl-phenyl)-propan-1-one oxime
• 英文别名: N-[1-(4-tert-butylphenyl)propylidene]hydroxylamine
• CAS: 95412-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: CUANBSMHNVMNEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tert-Butyl-phenyl)-propan-1-one oxime 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₁₃H₁₈N₂O₂ 、 tris(2-methylphenyl)phosphine 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇二乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-叔丁基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基酮CC裂解合成功能化苯乙烯

  摘要：

  我们在此报道了通过芳基酮衍生物和乙烯基三氟硼酸钾之间的钯催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成官能化苯乙烯。吡啶-恶唑啉配体的使用是未受约束的C C键断裂的关键。多种官能团和生物学上重要的分子具有良好的耐受性。正交 Suzuki-Miyaura 耦合证明了合成的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153721
• 作为产物：
  描述：

  丁基苯丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-tert-Butyl-phenyl)-propan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基酮CC裂解合成功能化苯乙烯

  摘要：

  我们在此报道了通过芳基酮衍生物和乙烯基三氟硼酸钾之间的钯催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成官能化苯乙烯。吡啶-恶唑啉配体的使用是未受约束的C C键断裂的关键。多种官能团和生物学上重要的分子具有良好的耐受性。正交 Suzuki-Miyaura 耦合证明了合成的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153721

文献信息

• Palladium-catalyzed Csp²–H carbonylation of aromatic oximes: selective access to benzo[d][1,2]oxazin-1-ones and 3-methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Yanli Xu、Weigao Hu、Xiaodong Tang、Jinwu Zhao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc01661d

  日期：——

  A selective palladium-catalyzed carbonylation of Csp²–H bonds with aromatic oximes for the synthesis of benzo[d][1,2]oxazin-1-ones and 3-methyleneisoindolin-1-ones has been developed.

  一种选择性的钯催化的Csp²–H键与芳香族肟发生羰基化反应，用于合成苯并[d][1,2]噁嗪-1-酮和3-亚甲基异吲哚-1-酮。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Ketoxime Acetates with DMF for Synthesis of Symmetrical Pyridines
  作者：Mi-Na Zhao、Rong-Rong Hui、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol501183z

  日期：2014.6.6

  A novel ruthenium-catalyzed cyclization of ketoxime carboxylates with N,N-dimethylformamide (DMF) for the synthesis of tetrasubstituted symmetrical pyridines has been developed. A methyl carbon on DMF performed as a source of a one carbon synthon. And NaHSO3 plays a role in the reaction.

  已开发出一种新的钌催化的酮肟肟羧酸酯与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的环化反应，用于合成四取代的对称吡啶。DMF上的甲基碳作为一个碳合成子的来源。NaHSO 3在反应中起作用。
• Copper-catalyzed homocoupling of ketoxime carboxylates for synthesis of symmetrical pyrroles
  作者：Longfei Ran、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c3gc41800f

  日期：——

  A novel and efficient copper-catalyzed homocoupling of ketoxime carboxylates has been developed for the synthesis of symmetrical pyrroles. This reaction tolerates a wide range of functional groups and provides a synthetically useful process to synthesize valuable symmetrical pyrroles under mild conditions.

  已经开发了新颖且有效的铜催化酮肟肟羧酸酯的均偶联剂，用于合成对称的吡咯。该反应可耐受各种官能团，并为在温和条件下合成有价值的对称吡咯提供了合成上有用的方法。
• Construction of C(sp²)–Si Bonds via Ligand-Promoted C–C Bonds Cleavage of Unstrained Ketones
  作者：Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Xu Zhang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02841

  日期：2022.10.14

  Herein, we report an efficient palladium-catalyzed silylation of aryl and alkenyl ketones via C–C bond cleavage and C–Si bond formation. This protocol features high efficiency and broad substrate scope. Further applications in the late-stage diversification of biologically important molecules demonstrate the synthetic utility of this method.

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。
• Aliev, I. A.; Zeinalova, S. N.; Gasanov, B. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 11, p. 2198 - 2200
  作者：Aliev, I. A.、Zeinalova, S. N.、Gasanov, B. R.、Mikhaleva, A. I.、Korostova, S. E.

  DOI：——

  日期：——